Αιθενόλη

Η αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη ή υδροξυαιθένιο ή υδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενόλη, δηλαδή ακόρεστη άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH₂=CHOH και ViOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C₂H₄Ο έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

1. Αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη (κύριο ταυτομερές) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CHO.
2. Οξιράνιο ή αιθυλενοξείδιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

Αιθενόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθενόλη
Άλλες ονομασίες	Βινυλική αλκοόλη Υδροξυαιθένιο Υδροξυαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4O
Μοριακή μάζα	44,053 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=CHOH
Συντομογραφίες	ViOH
Αριθμός CAS	557-75-5
SMILES	C=CO
PubChem CID	11199
ChemSpider ID	10726
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Αιθανάλη (ταυτομερές) Οξιράνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση	ναι προς αιθανάλη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	107 pm	3% C- H+
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
C-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm pm	19% C+ O-
C=C	σ	2sp2-2sp2	134 pm
	π	2p-2p
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
O	-0,51
C#2	-0,06
Η (H-C)	+0,03
C#1	+0,16
Η (H-O)	+0,32

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεΰδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις:

• Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης αιθανάλης προς αιθενόλη σε ουδέτρο περιβάλλον είναι μόλις 6·10^-5 στους 20 °C

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη στην αιθενόλη, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη:

$\mathrm {CH_{2}=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH(X)OH{\xrightarrow {}}XCH_{2}CHO+HX}$

Πολυμερισμός

Εξαιτίας της αστάθειας (λόγω ταυτομέρειας με την αιθανάλη της ίδιας της αιθενάλης, το θερμοπλαστικό πολυβινυλική αλκοόλη (PVA ή PVOH) παράγεται βιομηχανικά με πολυμερισμό του αιθανικού βινυλεστέρα, οπότε ενδιάμεσα παράγεται πολυαιθανικός βινυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας πολυβινυλική αλκοόλη και αιθανικό οξύ:

$\mathrm {vCH_{3}COOCH=CH_{2}{\xrightarrow {\triangle }}(CH_{3}COOCH(-)CH_{2}-)_{v}}$
$\mathrm {(CH_{3}COOCHCH_{2}-)_{v}+vH_{2}O{\xrightarrow {}}(-CH_{2}CHOH-)_{v}+vCH_{3}COOH}$

• Όπου v, ο βαθμός πολυμερισμού του πολυμερούς.

Ενώσεις συναρμογής

Αρκετά μεταλλικά σύμπλοκα περιέχουν αιθενόλη ως συναρμωτή. Π.χ. το σύμπλοκο αιθενολοοξαλικοχλωρολευκόχρυσος [Pt(acac)(η²-CH₂=CHOH)Cl]

Ανίχνευση αιθενόλης στο διαστρικό υλικό

Η αιθενόλη ανακαλύφθηκε στο μοριακό νεφέλωμα του Τοξότη Β΄ χρησμοποιώντας ένα ραδιοτηλεσκόπιο 12 μέτρων στο Kitt Peak National Observatory. Το γεγονός ότι βρέθηκε αιθενόλη (χωρίς το ταυτομερές της) στο αραιό διαστρικό ενδιάμεσο δείχνει ότι η αντίδραση ταυτομερισμού της δεν είναι μονομοριακή, όπως πιστεύοταν.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.