Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Το φαινυλαιθανονιτρίλιο ή κυανομεθυλοβενζένιο ή βενζυλοκυανίδιο είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.
Φαινυλαιθανονιτρίλιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Φαινυλαιθανονιτρίλιο | ||
Άλλες ονομασίες | Κυανομεθυλοβενζένιο Βενζυλοκυανίδιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C8H7N | ||
Μοριακή μάζα | 117,15 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
PhCH2CN | ||
Συντομογραφίες | BnCN, | ||
Αριθμός CAS | 140-29-4 | ||
SMILES | N#CCc1ccccc1 | ||
InChI | 1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 | ||
PubChem CID | 8794 | ||
ChemSpider ID | 13839308 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -24°C | ||
Σημείο βρασμού | 233-234°C | ||
Πυκνότητα | 1.015 kg/m3 | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή Επεξεργασία
Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίου Επεξεργασία
Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:
Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίου Επεξεργασία
Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH2X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[1]:
Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίου Επεξεργασία
Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[2]:
Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνης Επεξεργασία
Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH2CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[3]:
Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο Επεξεργασία
Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[4]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Υδρόλυση Επεξεργασία
1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο[5]:
2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:
Παραγωγή βενζυλοκετόνης Επεξεργασία
Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη
Υδρογόνωση Επεξεργασία
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:
2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:
Παραγωγή ενώσεων συναρμογής Επεξεργασία
Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.