Θρεονίνη
Η θρεονίνη ή 2-αμινο-3-υδροξυβουτανοϊκό οξύ (σύντμηση Thr ή Τ) είναι ένα α-αμινοξύ με συντακτικό τύπο HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Η θρεονίνη είναι πρωτεϊνογόνο αμινοξύ και τα κωδικόνιά της στον γενετικό κώδικα είναι ACA, ACU, ACC και ACG. Ο ανθρώπινος οργανισμός δεν έχει τη δυνατότητα να βιοσυνθέσει θρεονίνη, γι' αυτό και πρέπει να την λαμβάνει έτοιμη από τις τροφές, είναι δηλαδή απαραίτητο αμινοξύ. Οι χημικές ιδιότητες της θρεονίνης καθορίζονται σε μεγάλο βαθμό από την παρουσία του υδροξυλίου, το οποίο καθιστά την πλευρική αλυσίδα πολική και ταυτόχρονα επιτρέπει μετα-μεταφραστικές τροποποιήσεις του αμινοξέος όπως γλυκοζυλίωση και φωσφορυλίωση. Η θρεονίνη, όπως και η σερίνη, είναι υδρόφιλο αμινοξύ και εντοπίζεται κυρίως στην περιφέρεια υδατοδιαλυτών πρωτεϊνών.
| Θρεονίνη | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | 2-αμινο-3-υδροξυβουτανοϊκό οξύ |
| Άλλες ονομασίες | Θρεονίνη |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C4H9NO3 |
| Μοριακή μάζα | 119,1192 amu |
| Συντομογραφίες | Thr, T |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Διαλυτότητα στο νερό |
90 g L-1 (20 °C) |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa | 2,63 (pK1), 10,43 (pK2)[1] |
| pI | 6,53 |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Ισομέρεια
ΕπεξεργασίαΗ θρεονίνη έχει δύο στερεογενή κέντρα στο μόριό της, τα άτομα άνθρακα στις θέσεις 2 και 3. Επομένως μπορεί να υπάρχει σε τέσσερα στερεοϊσομερή με τις διαμορφώσεις (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) και (2R,3R). Από τα τέσσερα ισομερή μόνο το (2S,3R) απαντάται συνήθως στη φύση και έχει βιολογική σημασία, επομένως η γενική χρήση της ονομασίας «θρεονίνη» είναι κατά κανόνα συνώνυμη του όρου (2S,3R)-2-αμινο-3-υδροξυβουτανοϊκό οξύ.
|
|
|
| L-θρεονίνη (2S,3R) | D-θρεονίνη (2R,3S) |
|
|
| L-αλλο-θρεονίνη (2S,3S) | D-αλλο-θρεονίνη (2R,3R) |
Διατροφή
ΕπεξεργασίαΣε φυτά και μικροοργανισμούς η θρεονίνη βιοσυντίθεται μέσω μιας σειράς αντιδράσεων που ξεκινούν από το ασπαραγινικό οξύ. Για τον άνθρωπο όμως η θρεονίνη είναι απαραίτητο αμινοξύ, επομένως η μοναδική πηγή της είναι οι πρωτεϊνούχες φυτικές και ζωικές τροφές. Σύμφωνα με τον Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας η συνιστώμενη ημερήσια πρόσληψη θρεονίνης ανέρχεται σε 15 mg ανά kg σωματικού βάρους.[2]
Στον οργανισμό η θρεονίνη καταβολίζεται προς γλυκίνη και ακεταλδεΰδη από το ένζυμο αλδολάση της θρεονίνης, το οποίο καταλύει τη διάσπαση του δεσμού C2-C3 στην L-θρεονίνη.
Παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ WHO/FAO/UNU Expert Consultation Report (2007). «Protein and Amino Acid Requirements in Human Nutrition» (PDF). WHO Press., page 150
Πηγές
Επεξεργασία- R. F. Murray, H. W. Harper, D. K. Granner, P. A. Mayes, V. W. Rodwell, Harper's Illustrated Biochemistry, McGraw-Hill, 2006.
- Lubert Stryer, Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, 1997.