Κινίνη

Από τον φλοιό των δένδρων του είδους κιγχόνη η ερυθρόχυμος (Cinchona succirubra), το οποίο έγινε πρώτα γνωστό από τη Νότια Αμερική, λαμβάνονται πολλά αλκαλοειδή, εκ των οποίων το σημαντικότερο είναι η κινίνη, που επί πολλά χρόνια ήταν το μοναδικό φάρμακο για την ελονοσία. Η κινίνη, επειδή επιβραδύνει τη συχνότητα των καρδιακών παλμών, έχει αντικατασταθεί και σήμερα προτιμάται ένα ισομερές της, η κινιδίνη.

Κινίνη

Ονομασία IUPAC
(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
Κλινικά δεδομένα
Προφορά	US /ˈkwaɪnaɪn/, /kwɪˈniːn/ or UK /ˈkwɪniːn/ KWIN-een
Εμπορικές ονομασίες	Qualaquin, Quinbisul, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682322
Δεδομένα άδειας	ΗΠΑ DailyMed: Quinine
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: D US: N (Δεν έχει ταξινομηθεί ακόμη)
Οδοί χορήγησης	από το στόμα, ενδομυϊκά, ενδοφλέβια, απο το ορθό
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο με συνταγή (S4) CA: ℞-only UK: Prescription-only (POM) US: ℞-only
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεση	70–95%
Μεταβολισμός	Συκώτι (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	8–14 hours (ενήλικες), 6–12 hours (παιδιά)
Απέκκριση	Kidney (20%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS	130-95-0 Y
Κωδικός ATC	M09AA01 P01BC01
PubChem	CID 8549
IUPHAR/BPS	2510
DrugBank	DB00468 Y
ChemSpider	84989 Y
UNII	A7V27PHC7A Y
KEGG	D08460 Y
ChEBI	CHEBI:15854 N
ChEMBL	CHEMBL170 Y
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C20H24N2O2
Μοριακή μάζα	324,42 g·mol−1
SMILES [H][C@@]1([C@@H](C2=CC=NC3=CC=C(C=C23)OC)O)C[C@@H]4CC[N@]1C[C@@H]4C=C
InChI InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 Y Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Y
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	177 °C (351 °F)
NY (what is this?)  (verify)

Το κινίνο εξάγεται από τον φλοιό των δένρων κιγχόνη η φαρμακευτική - Cinchona officinalis (φλοιός της Κίνας) που φύεται στα τροπικά δάση των Άνδεων και καλλιεργείται στην Ινδία, Μαλαισία, Ινδονησία, Σρι Λάνκα

Φάρμακα για τους Έλληνες στρατιώτες κατά την περίοδο 1947-1950. Διακρίνεται κουτί με υδροχλωρική κινίνη (οικογενειακό αρχείο Σπύρου Γκιμπή)

Το 1631 καταγράφεται ιστορικά η πρώτη χρήση του φλοιού της κιγχόνης για τη θεραπεία της ελονοσίας στην Ευρώπη (στη Ρώμη). Η ελονοσία ήταν μια συχνά θανατηφόρα ασθένεια και αρκετοί ανώτατοι ιερείς (καρδινάλιοι, αρκετοί Πάπες) είχαν πεθάνει από ελονοσία, αφού η νόσος ήταν ενδημική στους βαλτότοπους γύρω από τη Ρώμη. Αυτός που εισήγαγε τη θεραπεία της ελονοσίας με τον φλοιό της κιγχόνης υπήρξε κυρίως ο Ιησουΐτης ιερέας Agostino Salumbrino (1561-1642), που είχε ζήσει στη Λίμα του Περού και είχε γνωρίσει τη φαρμακευτική χρήση του φλοιού κιγχόνης από τους Ινδιάνους Κέτσουα.

Αντενδείξεις

Λόγω της μικρής διαφοράς μεταξύ των θεραπευτικών και τοξικών του επιδράσεων, η κινίνη αποτελεί συχνή αιτία διαταραχών που έχουν προκληθεί από φάρμακα, συμπεριλαμβανομένης της θρομβοκυτταροπενίας και της θρομβωτικής μικροαγγειοπαθείας. Ακόμη και σε χαμηλές συγκεντρώσεις που περιέχονται σε συνήθη ποτά, η κινίνη μπορεί να έχει σοβαρές ανεπιθύμητες επιπτώσεις που εμπλέκουν πολλά συστήματα οργάνων, όπως είναι επιδράσεις στο ανοσοποιητικό σύστημα, ο πυρετός, η υποτασική πίεση, η αιμολυτική αναιμία, η οξεία νεφρική βλάβη, η τοξικότητα στο ήπαρ και η τύφλωση. Σε άτομα με κολπική μαρμαρυγή, βλάβες στην αγωγή του καρδιακού ρυθμού ή αρρυθμίες της καρδιάς, η κινίνη μπορεί να προκαλέσει καρδιακές αρρυθμίες και θα πρέπει να αποφεύγεται..

Η κινίνη μπορεί να προκαλέσει αιμόλυση σε άτομα με έλλειψη της G6PD (γλυκόζη-6-φωσφοδεστεράση, μια κληρονομημένη έλλειψη), αλλά αυτός ο κίνδυνος είναι μικρός και ο γιατρός δεν πρέπει να διστάζει να χρησιμοποιήσει κινίνη σε άτομα με έλλειψη της G6PD όταν δεν υπάρχει εναλλακτική λύση.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Λεξιλογικός ορισμός του κινίνη στο Βικιλεξικό
• Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Quinine στο Wikimedia Commons