Κινναμυλική αλκοόλη
Η κινναμυλική αλκοόλη[1] (αγγλικά cinnamyl alcohol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αν και αποδίδεται πιο αναλυτικά από τον ημισυντακτικό του τύπο PhCH=CHCH2OH. H χημικά καθαρή κινναμυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, αλλά παρουσιάζεται με τη μορφή κίτρινου ελαίου, όταν είναι έστω και ελαφρώς ακάθαρτη.
| Κινναμυλική αλκοόλη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 3-φαινυλ-2-προπεν-1-όλη | ||
| Άλλες ονομασίες | Κινναμυλική αλκοόλη κινναμινική αλκοόλη στυρυλοκαρβινόλη φαινυλαλλυλαλκοόλη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H8O | ||
| Μοριακή μάζα | 108,14 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
PhCH=CHCH2OH | ||
| Αριθμός CAS | 104-54-1 | ||
| SMILES | c1ccc(cc1)/C=C/CO | ||
| InChI | 1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4 | ||
| Αριθμός EINECS | 202-859-9 | ||
| ChemSpider ID | 21105870 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 33°C | ||
| Σημείο βρασμού | 250°C | ||
| Πυκνότητα | 1.039,7 kg/m³ (35°C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| pKa | 15,4 | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Φυσική παρουσία Επεξεργασία
Σε εστεροποιημένη μορφή βρίσκεται στο στύρακα, στο βάλσαμο του Περού, και στα φύλλα κανέλας.
Παραγωγή Επεξεργασία
Μπορεί να παραχθεί από την υδρόλυση του στύρακα.
Ιδιότητες Επεξεργασία
Η κινναμυλική αλκοόλη έχει μια χαρακτηριστική οσμή που περιγράφηκε ότι θυμίζει γλυκό, βάλσαμο, υάκινθο, πικάντικο, πράσινο, φρέσκο, κανέλλα.
Εφαρμογές Επεξεργασία
Χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία[2] και ως αποσμητικό.
Η κονναμυλική αλκοόλη είναι φυσικό συστατικό, αλλά οι φυσικές πηγές την παρέχουν σε μικρή μόνο ποσότητα, οπότε η βιομηχανική ζήτηση για την ένωση αυτή ικανοποιείται συνήθως με χημική σύνθεση, με πρόδρομη ύλη την κινναμαλδεΰδη (PhCH=CHCHO).[3]
Ασφάλεια Επεξεργασία
H κονναμυλική αλκοόλη έχει βρεθεί ότι έχει μια ευαισθητοποιητική (αλλεργική) επίδραση σε μερικά άτομα[4][5] και ως αποτέλεσμα αυτού του γεγονότος είναι αντικείμενο περιοριστικών προτύπων που εκδόδονται από την Παγκόσμια Ένωση Πρόσθετων Τροφίμων (IFRA).
Γλυκοζίτες Επεξεργασία
Η ροζαρίνη και η ροσαβίνη είναι γλυκοζίτες της κινναμυλικής αλκοόλης που απομονώθηκαν από τη Ροδιόλα τη ροδόχρου (Rhodiola rosea).
Αναφορές και παρατηρήσεις Επεξεργασία
- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ «cinnamyl alcohol 104-54-1». thegoodscentscompany.com. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουλίου 2015.
- ↑ Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E (May 2009). «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol.». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 73 (5): 1224–6. doi:. PMID 19420690.
- ↑ «Food and Chemical Toxicology» (PDF). RIFM. 2007. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 12 Ιανουαρίου 2021. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουλίου 2017.
- ↑ Έρευνα και αξιολόγηση της υγείας των χημικών ουσιών στο έλαια για μασάζ
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982