Άνοιγμα κυρίου μενού

Το μεθανοϋλοχλωρίδιο ή φορμυλοχλωρίδιο (formyl chloride) με χημικό τύπο CHClO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Μεθανοϋλοχλωρίδιο
Formylchlorid.svg
Formyl-chloride-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανοϋλοχλωρίδιο
Άλλες ονομασίες Φορμυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CHClO
Μοριακή μάζα 64,471[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOCl
Αριθμός CAS 2565-30-2
SMILES ClC=O
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΔομήΕπεξεργασία

Το μόριο του μεθανοϋλοχλωρίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-Cl σ 2sp2-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O -0,38
Cl -0,09
H +0,03
C +0,44

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοχλωρίδιο[5]::

1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

 

2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

 

3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:

 

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)[6]

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΑυτοδιάσπασηΕπεξεργασία

 

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

 

ΑλκοόλυσηΕπεξεργασία

 

ΑμμωνιόλυσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:

 

ΑμινόλυσηΕπεξεργασία

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:

 

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

 

Επίδραση καρβονικού άλατοςΕπεξεργασία

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:

 

Επίδραση αρωματικών ενώσεωνΕπεξεργασία

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:

 

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσηςΕπεξεργασία

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοχλωρίδιο[9]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]

 

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::

 

Επίδραση διαζωμεθανίουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:

 

Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίουΕπεξεργασία

Mε επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοχλωρίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[12]:

 

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Διαδικτυακός τόπος NIST
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  6. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Cl αντί F.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.
  10. 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.