Φαινυλαιθανονιτρίλιο

χημική ένωση

Το φαινυλαιθανονιτρίλιο ή κυανομεθυλοβενζένιο ή βενζυλοκυανίδιο είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.

Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Benzyl-cyanide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες Κυανομεθυλοβενζένιο
Βενζυλοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H7N
Μοριακή μάζα 117,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCH2CN
Συντομογραφίες BnCN,
Αριθμός CAS 140-29-4
SMILES N#CCc1ccccc1
InChI 1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
PubChem CID 8794
ChemSpider ID 13839308
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -24°C
Σημείο βρασμού 233-234°C
Πυκνότητα 1.015 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίουΕπεξεργασία

Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:

 

Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίουΕπεξεργασία

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH2X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[1]:

 

Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίουΕπεξεργασία

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[2]:

 

Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH2CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[3]:

 

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιοΕπεξεργασία

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[4]:

 
 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο[5]:

 

2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:

 

Παραγωγή βενζυλοκετόνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη

 

YδρογόνωσηΕπεξεργασία

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

 

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

 

Παραγωγή ενώσεων συναρμογήςΕπεξεργασία

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzyl cyanide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).