Άνοιγμα κυρίου μενού

Το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο ή Ν-μεθυλακεταμίδιο (NMA, N-Methyl'Acetamide) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COΝΗCH3, είναι ένα δευτροταγές αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από μεθυλαμινομάδα (CH3NH-). Με βάση τον χημικό τύπο, C3H7NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  2. 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  3. 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  4. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  5. 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)CH2OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  6. 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH=CHCH2OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  7. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  8. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2NH2.
  9. Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  10. Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  11. Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHOH)=CH2.
  12. 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NHCH3)OH.
  13. 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  14. Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH2OH.
  15. N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(OH)CH3.
  16. 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)NH2.
  17. 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  18. Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHOCH3.
  19. Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2NH2.
  20. 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(=NH)OH.
  21. 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)CH2OH.
  22. 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2CH2OH.
  23. Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=NH.
  24. Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=NOH.
  25. Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NOH)CH3.\
  26. 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(N=CH2)OH.
  27. 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH2OH.
  28. 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH3)OH.
  29. 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CHCH2OH.
  30. Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=CHOH.
  31. Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2OH.
  32. 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=NH.
  33. 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH3CH=NH.
  34. Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2=NH.
  35. Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH=NCH3.
  36. N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2N=CH2.
  37. 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NO.
  38. 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NO)CH3.
  39. 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  40. 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CHO.
  41. Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CHO.
  42. Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2NH2.
  43. Προπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CONH2.
  44. Ν-αιθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH2CH3.
  45. N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH3)2.
  46. 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 1,2-οξαζολιδίνη.
  47. 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 1,3-οξαζολιδίνη.
  48. N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  49. 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  50. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  51. 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή 2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
  52. 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
  53. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινοοξετάνιο'.
  54. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-αμινοοξετάνιο'.
  55. 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή N-υδροξυαζετιδίνη.
  56. 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2-υδροξυαζετιδίνη.
  57. 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 3-υδροξυαζετιδίνη.
  58. 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-αιθυλοξαζιριδίνη.
  59. 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη.
  60. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη.
  61. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο.
  62. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο.
  63. 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή αμινομεθυλοξιράνιο.
  64. 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή μεθυλαμινοξιράνιο.
  65. 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  66. 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  67. Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή 2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη.
  68. N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  69. N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
  70. 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
  71. N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή N-μεθοξυαζιριδίνη.
  72. 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή 2-μεθοξυαζιριδίνη.
  73. 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
  74. 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  75. Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
  76. Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.
N-μεθυλαιθαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC N-μεθυλαιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες N-μεθυλακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7ON
Μοριακή μάζα 73,09468 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CONHCH3
Συντομογραφίες AcNHMe, NMA
Αριθμός CAS 79-16-3
SMILES O=C(NC)C
InChI 1S/C3H7NO/c1-3(5)4-2/h1-2H3,(H,4,5)
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 26-28°C
Σημείο βρασμού 204-206°C
Πυκνότητα 946 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πολύ διαλυτό
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,432-1,434
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C#1'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1'-N σ 2sp3-2sp3 151 pm 6% C+ N-
C#1-N σ 2sp2-2sp3 149 pm 6% C+ N-
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O -0,38
N -0,29
C#2 -0,09
C#1' -0,03
H (H-C) +0,03
H (H-N) +0,17
C#1 +0,44

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με ακετυλίωση μεθαναμίνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση αιθανοϋλοαλογονίδιου (CH3COX) σε μεθαναμίνη παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο[5]:

 

Με αμινόλυση αιθανικού αλκυλεστέραΕπεξεργασία

Με επίδραση μεθαναμίνης σε κάποιο αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

Το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας αιθανικό οξύ και μεθαναμίνη[6]:

 

  • Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH3COOH και CH3NH3+. Σε αλκαλικό παράγεται CH3COO- και CH3NH2. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH3COONH3CH3 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αμφολυτική συμπεριφοράΕπεξεργασία

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα[7]. Π.χ.:

 
 

ΑπαζώτωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται αιθανικός μεθυλεστέρας και άζωτο[8]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε Ν-μεθυλαιθαναμίδιο παράγεται N-μεθυλαιθαναμίνη[9]:

 
 

Αποικοδόμηση HofmannΕπεξεργασία

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο αποικοδομείται σε N-μεθυλομεθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο[10]:

 

 

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Διαδικτυακός τόπος Chemexper
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  4. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.