Αιθανοσουλφονικό οξύ

χημική ένωση

Το αιθανοσουλφονικό οξύ ή αιθυλοσουλφονικό οξύ (ESA, EthaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SO3H. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από αιθύλιο (CH3CH2-). Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,283), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θεικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Αιθανοσουλφονικό οξύ
Ethanesulfonic-acid-2D-flat.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοσουλφονικό οξύ
Άλλες ονομασίες Αιθυλοσουλφονικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H6O3S
Μοριακή μάζα 110,12784 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3SO3H
Συντομογραφίες ESA
Αριθμός CAS 594-45-6[2]
SMILES CCS(=O)(=O)O
InChI 1S/C2H6O3S/c1-2-6(3,4)5/h2H2,1H3,(H,3,4,5)
Αριθμός EINECS 209-843-0
Αριθμός RTECS 594-45-6
Αριθμός UN 2586
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -17ºC [3]
Σημείο βρασμού 136-140ºC [3]
123ºC (0.01 mmHg)
Πυκνότητα 1.343 kg/m3
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa -1,283
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R34
Φράσεις ασφαλείας S26;S36/37/39;S45
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με οξείδωση αιθανοθειόληςΕπεξεργασία

Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ[4]:

 

Με επίδραση θειώδους νατρίου σε αιθυλαλογονίδιο - Αντίδραση StreckerΕπεξεργασία

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε αιθυλαλογονίδιο παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ[5]:

 

Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε αιθένιοΕπεξεργασία

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε αιθένιο παράγεται αιθανοσουλφονικό νάτριο, που με οξύ δίνει αιθανοσουλφονικό οξύ[6]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτωνΕπεξεργασία

Το αιθανοσουλφονικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλοθες αντιδράσεις, παράγοντας αιθανοσουλφονικά άλατα:

 
 
 

ΣουλφοναμίδιαΕπεξεργασία

Το αιθανοσουλφονικό οξύ με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειαιθανοσουλφοναμίδια [7]:

 
 
 

ΣουλφαλογονίδιαΕπεξεργασία

Το αιθανοσουλφονικό οξύ με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοαιθοξυαλογονίδια[7]:

 
 
 

 

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Δεδομένα από εδώ
  2. Δεδομένα από εδώ
  3. 3,0 3,1 Chemexper, Ethanesulfonic acid [on line]
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ3.
  7. 7,0 7,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ.270, §116Ε.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.