Άνοιγμα κυρίου μενού

Η αιθυλοφωσφίνη[1] (αγγλικά: ethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C2H7P. Eίναι μια πρωτοταγής (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της αιθαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3CH2-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το αιθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Με βάση το χημικό τύπο της (C2H7P) έχει ένα (1) ισομερές θέσης, τη διμεθυλοφωσφίνη.

Αιθυλοφωσφίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες Αιθυλοφωσφάνιο
Αιθυλοφωσφίνη
Φωσφυλαιθάνιο
Φωσφιναιθάνιο
1-φωσφαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H7P
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2PH2
Συντομογραφίες EtPH2
SMILES CCP
PubChem CID 136382
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
P-μεθυλομεθανοφωσφαμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με δύο (2) άτομα άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH2).
  3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH3).
  4. Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
  5. Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
  6. Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή προπάνιο (CH3CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με οργανομαγνησιακή ένωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CH2MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται αιθυλοφωσφίνη[2]:

 

Με αιθυλίωση φωσφίνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) παράγεται αιθυλοφωσφίνη[3][4]:

 

Χημική συμπεριφορά και παράγωγαΕπεξεργασία

Η αιθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[4].

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αιθυλαλκυλοφωσφίνη (RPHCH2CH3), που παράγεται είναι σταθερότερη[3][4]:

 

Αναγωγικές ικανότητεςΕπεξεργασία

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[3][4]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

 

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

 

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

   

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

   

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

Η αιθυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια[5]. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται διαιθυλοφωσφίνη:

 

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται αιθυλοβινυλοφωσφίνη:

 

Επίδραση μεθυλενίουΕπεξεργασία

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλοφωσφίνη παράγονται προπυλοφωσφίνη, (CH3CH2CH2PH2) ισοπροπυλοφωσφίνη [CH3CH(PH2)CH3] και αιθυλομεθυλοφωσφίνη (CH3PHCH2CH3)[6]:

 

Πηγές πληροφόρησηςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
  5. Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organophosphorus compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).