Η προπυλοφωσφίνη[2] (αγγλικά: propylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C3H9P. Eίναι μια πρωτοταγής (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της 1-προπαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από προπύλιο (CH3CH2CH2-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το προπάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου των ακραίων ατόμων άνθρακα του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Ισοπροπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(PH2)CH3.
  2. Αιθυλομεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2PHCH3.
  3. Τριμεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3P.
Προπυλοφωσφίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες Προπυλοφωσφάνιο
Προπυλοφωσφίνη
1-φωσφυλοπροπάνιο
1-φωσφινοπροπάνιο
1-φωσφαβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H9P
Μοριακή μάζα 76.07 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2PH2
Συντομογραφίες PrPH2
SMILES CCCP
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Προπανοφωσφαμίνη-2
P-Μεθυλαιθανοφωσφαμίνη
P,P-διμεθυλομεθανοφωσφαμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με τρία (3) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και το φωσφύλιο συνδεμένο στο #1 άτομο άνθρακα.
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από προπύλιο (CH3CH2CH2).
  3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί προπύλιο (CH3CH2CH2).
  4. Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
  5. Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
  6. Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με οργανομαγνησιακή ένωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση προπυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CH2CH2MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται προπυλοφωσφίνη[3]:

 

Με προπυλίωση φωσφίνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε 1-προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) παράγεται προπυλοφωσφίνη[4][5]:

 

Χημική συμπεριφορά και παράγωγαΕπεξεργασία

Η προπυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[5].

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλοπροπυλοφωσφίνη (RPHCH2CH2CH3), που παράγεται είναι σταθερότερη[4][5]:

 

Αναγωγικές ικανότητεςΕπεξεργασία

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[4][5]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

 

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

 

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

   

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

   

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

Η προπυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια[6]. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται αιθυλοπροπυλοφωσφίνη:

 

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται βινυλοπροπυλοφωσφίνη:

 

Επίδραση μεθυλενίουΕπεξεργασία

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε προπυλοφωσφίνη παράγονται βουτυλοφωσφίνη (CH3CH2CH2CH2PH2), ισοβουτυλοφωσφίνη [(CH3)2CHCH2PH2), δευτεροταγής βουτυλοφωσφίνη (CH3CH2CH(PH2)CH3) και μεθυλοπροπυλοφωσφίνη (CH3PHCH2CH2CH3)[7]:

 

Πηγές πληροφόρησηςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς P,P-διμεθυλομεθανοφωσφίνης
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
  4. 4,0 4,1 4,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
  6. Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organophosphorus compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).