Άνοιγμα κυρίου μενού

Η 1-προπαναμίνη ή προπυλαμίνη[1] (αγγλικά: 1-propylamine, ΜPΑ: MonoPropylAmine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C3H9N και ημισυντακτικό τύπο C3H7NH2 ή CH3CH2CH2NH2. Είναι μια πρωτοταγής αμίνη. Η χημικά καθαρή («άνυδρη») 1-προπαναμίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, με σταθερά διάστασης Kb = 4,7·10−4. Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H9N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. 2-προπαναμίνη ή ισοπροπυλαμίνη, μια πρωτοταγής αμίνη.
  2. Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή αιθυλομεθυλαμίνη, μια δευτεροταγής αμίνη.
  3. N,N-διμεθυλομεθαναμίνη ή τριμεθυλαμίνη, μια τριτοταγής αμίνη.
1-προπαναμίνη
Propylamine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-προπαναμίνη
Άλλες ονομασίες Προπυλαμίνη
Μονοπροπυλαμίνη
1-αμινοπροπάνιο
1-αζωβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H9N
Μοριακή μάζα 59,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2NH2
Συντομογραφίες PrNH2
MPA
Αριθμός CAS 107-10-8
SMILES CCCN
InChI 1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3
Αριθμός EINECS 200-834-7
PubChem CID 7852
ChemSpider ID 7564
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
2-προμαναμίνη
N-μεθυλαιθαναμίνη
N,N,διμεθυλομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -83 °C
Σημείο βρασμού 48 °C
Πυκνότητα 719 kg/m³
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 10,53 (PrNH3+)
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «1-προπαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

ΔομήΕπεξεργασία

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp³-2sp³ 154 pm
C-N σ 2sp³-2sp³ 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp³-1s 101,7 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,40
C#3 -0,09
C#2 -0,06
C#1 0,00
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Κύρια βιομηχανικήΕπεξεργασία

Η προπυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά (συνήθως) με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH), με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου, ως καταλύτη[3]:

 

Εναλλακτικές μέθοδοιΕπεξεργασία

Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανάληΕπεξεργασία

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε προπανάλη (CH3CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-προπανιμίνη (CH3CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-προπαναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή 1-προπαναμίνη[3]:

 

  • Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει 1-προπανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1-προπαναμίνη:

 

Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιοΕπεξεργασία

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)[4]:

 

Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίουΕπεξεργασία

Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)[5]:

   

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με αναγωγή 1-νιτροπροπανίου (CH3CH2CH2NO2)[6]:

 

2. Με αναγωγή προπανονιτρίλιου (CH3CH2CN)[7]

 

3. Με αναγωγή 1-προπανιμίνης (CH3CH2CH=NH)[8]:

 

Με αποικοδόμηση βουταναμιδίουΕπεξεργασία

Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου (CH3CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)[9]:

 

  • Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

 

Με χλωραμίνη σε αλοπροπυλομαγνήσιοΕπεξεργασία

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλοπροπυλομαγνήσιο (CH3CH2CH2MgX)[10]:

 

Με προσθήκη αμμωνίας σε κυκλοπροπάνιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε κυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-προπαναμίνη[11]:

  

Με προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνηΕπεξεργασία

Με καταλυτική προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται 1-προπαναμίνη[12]:

  

Με προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνηΕπεξεργασία

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη παράγεται 1-προπαναμίνη[12]:

  

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Συμπεριφορά βάσηςΕπεξεργασία

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

 

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

 

ΙμίνεςΕπεξεργασία

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

 

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπροπάνιο:

 

ΠροσθήκηΕπεξεργασία

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-προπαναμίνη:

 

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-προπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-προπυλαιθανιμίνη:

 

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-προπυλο-2-βουτεν-1-αμίνη:

 

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-προπαναμίνη:

   

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-προπυλαμιναιθανόλη[13]:

   

Παρεμβολή καρβενίωνΕπεξεργασία

  • Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε[14]:

 

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βουταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-βουταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-προπαναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλο-1-προπαναμίνη.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-βουταναμίνης ~33%, 2-βουταναμίνης ~22%, 2-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22% και Ν-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22%.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  3. 3,0 3,1 Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347 ; Coll. Vol. 1: 347 
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
  11. Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine, United States Patent 7161039.
  12. 12,0 12,1 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, σελ. 23-25, §2.3Γ.
  13. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2NH.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).