Η προπανάλη ή προπιοναλδεΰδη (αγγλικά: propanal) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3CH2CHO ή και (συντομογραφικά) EtCHO. Είναι μια από τις αλδεΰδες. Η χημικά καθαρή προπανάλη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό, με ελαφρά ερεθιστική φρουτένια οσμή.

Προπανάλη
Propionaldehyde flat structure.png
Propanal-skeletal.png
Propionaldehyde-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπανάλη
Άλλες ονομασίες Προπιοναλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,080 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CHO
Συντομογραφίες EtCHO
Αριθμός CAS 123-38-6
SMILES CCC=O
Αριθμός UN 1275
PubChem CID 512
Δομή
Διπολική ροπή 2,52 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −81 °C
Σημείο βρασμού 46-50 °C
Πυκνότητα 810 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
200 kg/m3
Ιξώδες 0,6 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-26 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 175 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Πολύ εύφλεκτη (F)
Ερεθιστική (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11, R36/37/38
Φράσεις ασφαλείας S9, S16, S29
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
2
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «προπανάλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-άλη» φανερώνει ότι περιέχει μια φορμυλομάδα (-CHO) ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλδεΰδη.

Η ονομασία «1-οξοπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία υποκατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι προπάνιο, του οποίου δύο άτομα υδρογόνου, του #1 ατόμου άνθρακα, υποκαθίσταται από ένα άτομο οξυγόνου, που συνδέεται με διπλό δεσμό.

ΙσομέρειαΕπεξεργασία

Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H6O έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  2. 2-προπεν-1-όλη ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
  3. προπεν-2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
  4. Βινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
  5. Κυκλοπροπανόλη με γραμμικό τύπο  .
  6. Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-προπενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
  7. Οξετάνιο με γραμμικό τύπο  .
  8. Μεθυλοξιράνιο με γραμμικό τύπο  

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 110,3 pm 3% C- H+
C-O σ 2sp3-2sp3 152 pm 19% C+ O-
C=O σ 2sp2-2sp2 121,3 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-C#2 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O (C=O) -0,38
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (H-C) +0,03
C#1 +0,35

Διαστρική προπανάληΕπεξεργασία

Από το 2004 και μετά, ερευνητές ανακάλυψαν νέα διαστρικά μόρια, ένα από τα οποία είναι η προπανάλη. Η ερευνητική ομάδα ανίχνευσε αιθαναμίδιο (CH3CONH2), προπενάλη (CH2=CHCHO), προπανάλη και αιθενυλιδενιμίνη (CH2=C=NH) στο Νεφέλωμα B2 Τοξότη, ενώ 2,4-εξαδιινονιτρίλιο (CH3C ≡ CC ≡ CN), 1,3,5-επτατριίνιο (CH3C ≡ CC ≡CC ≡ CH) και βουταδιενονιτρίλιο (CH2=C=CHCN) βρέθηκαν στο μοριακό νέφος TMC-1 του Ταύρου. Το πρώτο βρίσκεται κοντά στο κέντρο του Γαλαξία και περίπου σε απόσταση 26.000 έτη φωτός από τη Γη, ενώ το μοριακό νέφος TMC-1 βρίσκεται σε απόστααση 450 ετών φωτός από το Νεφέλωμα B2 Τοξότη[3]. Δύο χρόνια έρευνας οδήγησαν σε αυτές τις ανακαλύψεις, «ένα γεγονός χωρίς προηγούμενο στην 35χρονη ιστορία της αναζητήσεως σύνθετων μορίων στο διάστημα, που υποδεικνύει ότι μια συμπαντική προβιωτική χημεία» κατά τον Jan M. Hollis της NASA, που ηγήθηκε της ερευνητικής ομάδας. Για την ταυτοποίηση της προπανάλης, η ομάδα αναζήτησε τις χαρακτηριστικές της φασματικές γραμμές εκπομπής στα ραδιοκύματα που προέρχονταν από το νέφος. Ανακαλύφθηκαν γραμμές από μόρια προπανάλης και προπενάλης. Η ύπαρξη των δύο αλδεϋδών θα βοηθήσει στην κατανόηση του τρόπου με τον οποίο οι μοριακοί δομικοί λίθοι συνενώνονται σε πιο πολύπλοκα μόρια στον διαστρικό χώρο.

Στις 30 Ιουλίου 2015 επιστήμονες ανέφεραν ότι μετρήσεις που έγιναν από τις συσκευές COSAC και Ptolemy, κατά τα την πρώτη προσεδάφιση του Philae lander στην επιφάνεια του κομήτη 67/P‍‍, αποκάλυψαν την παρουσία 16 οργανικών ενώσεων (εκεί), τέσσερεις (4) από αυτές παρατηρήθηκαν για πρώτη φορά σε κομήτη. Οι τέσσερεις (4) αυτές ενώσεις - έκπληξη ήταν το αιθαναμίδιο, η προπανόνη, το αιθανοϊσονιτρίλιο και η προπανάλη[4][5][6].

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

ΒιομηχανικήΕπεξεργασία

Η προαπανάλη παράγεται βιομηχανικά κυρίως μέσω υδροφορμυλίωσης, με συνδυασμό υδραερίου (δηλαδή μονοξείδιο του άνθρακα και υδρογόνο) και αιθενίου, χρησιμοποιοώντας μεταλλικό καταλύτη, τυπικά ρόδιο[7]:

 

Με αυτόν τον τρόπο παράγονται αρκετές εκατοντάδες χιλιάδες τόννοι προπανάλης ετησίως[8].

ΕργαστηριακήΕπεξεργασία

Η προπανάλη μπορεί επίσης να παραχθεί με οξείδωση 1-προπανόλης με μίγμα θειικού οξέος και διχρωμικού καλίου. Ο επαναληπτικός συμπυκνωτήρας περιέχει νερό 60 °C, που συμπυκνώνει την 1-προπανόλη που δεν πρόλαβε να αντιδράσει, αλλά επιτρέπει στην προπανάλη να περάσει. Οι ατμοί προπανάλης στη συνέχεια συμπυκνώνονται μέσα σε έναν κατάλληλο υποδοχέα. Με αυτήν τη διάταξη κάθε ποσότητα προπανάλης που παράγεται απομακρύνεται άμεσα από τον αντιδραστήρα, ώστε να αποφευχθεί η ανεπιθύμητη (σε αυτήν την περίπτωση) οξείδωση της προπανάλης σε προπανικό οξύ[9]:

 

Άλλες διαθέσιμες μέθοδοιΕπεξεργασία

Με μερική οξείδωση 1-προπανάληςΕπεξεργασία

Με μερική οξείδωση 1-προπανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου[10]:

 

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέραΕπεξεργασία

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα[11]:

 

Με έμμεση μερική αναγωγή προπανικού οξέοςΕπεξεργασία

1. Αρχικά το προπανικό οξύ μετατρέπεται σε προπανοϋλοχλωρίδιο[12]:

 

2. Το προπανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς προπανάλη:

 

Με οζονόλυση 3-εξένιουΕπεξεργασία

Με οζονόλυση 3-εξενίου παράγεται τελικά προπανάλη[13]:

 

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 3,4-εξανοδιόληΕπεξεργασία

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-εξανοδιόλη παράγεται προπανάλη[14]:

 

Ισομερείωση 2-μεθυλοξιράνιουΕπεξεργασία

Με ισομερείωση 2-μεθυλοξιράνιου, στους 300 °C, πάνω από silica gel, μπορεί να συνθεθεί προπανάλη[15]:

 

Με υδρογόνωση 2-προπενάληςΕπεξεργασία

Με καταλυτική προσθήκη υδρογόνου σε 2-προπενάλη, μπορεί να συνθεθεί προπανάλη[16]

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Ταυτομέρεια με 1-προπεν-1-όληΕπεξεργασία

Η προπανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-προπεν-1-όλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[17]:

 

Αναγωγή προς 1-προπανόληΕπεξεργασία

Μπορεί να αναχθεί προς 1-προπανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους[18]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

 

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

 

Αναγωγή προς προπάνιοΕπεξεργασία

Μπορεί να αναχθεί προς προπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[19]

 

Οξείδωση προς προπανικό οξύΕπεξεργασία

Μπορεί να οξειδωθεί προς προπανικό οξύ[20];

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

 

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

 

3. Με οξυγόνο:

 

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

 

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

 

  • Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Οξείδωση προς 2-οξοπροπανάληΕπεξεργασία

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[21]

 

Προσθήκη ύδατοςΕπεξεργασία

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 1,1-προπανοδιόλη[22]:

 

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόληςΕπεξεργασία

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-αιθυλο-1,3-διοξολάνιο[23]:

   

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόληςΕπεξεργασία

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-αιθυλο-1,3-διθειολάνιο[23]:

   

   

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσειςΕπεξεργασία

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[24]:

 

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

 

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

 

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 1-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

 

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 1-προπανυδραζόνη και με περίσσεια προπανάλης διπροπυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

 

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-προπυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

 

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-προπυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

 

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνεςΕπεξεργασία

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-1-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-1-προπεν-1-αμίνη[25]:

 

Αλδολική συμπύκνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 2-μεθυλο-3-υδροξυπεντανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-μεθυλοπεντεν-2-άλη[26]:

 

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδεςΕπεξεργασία

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[27]:

 

Συμπύκνωση με α-αλεστέρεςΕπεξεργασία

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-αιθυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε[28]:

   

Επίδραση φωσφοροϋλιδίωνΕπεξεργασία

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-1-βουτένιο[29]:

 

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίωνΕπεξεργασία

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η προπανάλη. Π.χ.:[30]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυβουτανικό οξύ:

 

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-1-προπανοσουλφονικό οξύ:

 

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-προπανόλη:

 

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροπροπάνιο:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 1-προπεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-1-προπανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπροπανάλη[31]:

 

Επίδραση διαζωμεθανίουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται αιθυλοξιράνιο[32]:

   

Επίδραση υδραζωτικού οξέοςΕπεξεργασία

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται προπανονιτρίλιο και αιθυλαμινομεθανάλη[33]:

 

Προσθήκη αλκοολώνΕπεξεργασία

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυπροπανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυπροπάνιο[34]:

 

Αντίδραση StrackerΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[35]:

 

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένιαΕπεξεργασία

Με επίδραση προπανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-αιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[36][37]:

   

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται βουτανάλη, μεθυλοπροπανάλη, βουτανόνη και αιθυλοξιράνιο[38]:

   

ΕφαρμογέςΕπεξεργασία

Η προπανάλη χρησιμοποιήθηκε ως πρώτη ύλη για την παραγωγή 2-μεθυλο-2-(υδροξυμεθυλο)-1,2-προπανοδιόλη [CH3C(CH2OH)3] με αντίδραση συμπύκνωσης με μεθανόλη. Αυτή η τριόλη είναι σημαντική πρώτη ύλη για αλκυδρητίτες.

Επίσης, η προπανάλη συμπυπνώνεται με 2-μεθυλο-2-προπαναμίνη [(CH3)3CNH2] για την παραγωγή Ν-(διμεθυλαιθυλο)-1-προπανιμίνης [CH3CH2CH=N-C(CH3)3], μια ιμίνη, που χρησιμοποιείται σε παραπέρα οργανικές συνθέσεις. Με επίδραση διισοπροπυλαμίδιο του λιθίου [LiN(CH(CH3)2)2] Ν-(διμεθυλαιθυλο)-2-λιθιο-1-προπανιμίνη [CH3CHLiCH=N-C(CH3)3] που με τη σειρά του συμπυκνώνεται με (διάφορες) αλδεΰδες[39].

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Δικτυακός τόπος: Astrophysical Journal
  4. Jordans, Frank (30 July 2015). "Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs". The Washington Post. Associated Press. Retrieved 30 July 2015.
  5. "Science on the Surface of a Comet". European Space Agency. 30 July 2015. Retrieved 30 July 2015.
  6. Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. (31 July 2015). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue". Science (journal) 349 (6247): 493. doi:10.1126/science.aac5116. Retrieved 30 July 2015.
  7. Kniel, Ludwig (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.  Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (βοήθεια)
  8. Anthony J. Papa "Propanal" In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, WIley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_157.pub2
  9. Charles D. Hurd and R. N. Meinert (1943). "Propionaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 2, p. 541
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
  15. C. D. Hurd, R. N. Meinert: "Propionaldehyde" in Org. Synth. 1932, 12, S. 64. Volltext Αρχειοθετήθηκε 2012-10-08 στο Wayback Machine..
  16. P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  23. 23,0 23,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  32. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
  35. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  36. E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  37. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  38. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CO.
  39. Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.