Βινυλομεθυλαιθέρας
Ο βινυλομεθυλαιθέρας (VinylMethylEther, VME) ή μεθυξυαιθένιο ή βινυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H6O και ημισυντακτικό τύπο CH2=CHOCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά ViOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες και μάλιστα αποτελεί τον απλούστερο από τους ενολαιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Αποτελεί πολύ χρήσιμη συνθετική πρόδρομη ένωση.
| Βινυλομεθυλαιθέρας | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Μεθοξυαιθένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Βινυλομεθυλαιθέρας Βινυλομεθυλοξείδιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3H6O | ||
| Μοριακή μάζα | 58,080 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH2=CHOCH3 | ||
| Συντομογραφίες | ViΟMe, VME | ||
| Αριθμός CAS | 107-25-5 | ||
| SMILES | C=COC | ||
| PubChem CID | 7861 | ||
| ChemSpider ID | 7573 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | 8 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -122 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 6 °C | ||
| Πυκνότητα | 770 kg/m³ | ||
| Τάση ατμών | 157 kPa (20°C) | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο αέριο | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-60°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| |||
| Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+) | |||
| Φράσεις κινδύνου | 12 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | 2, 9, 16, 33 | ||
| LD50 | 4 g/kg | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή Επεξεργασία
Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αιθινίου και μεθανόλης, παρουσία βάσης:[1][2]
Αντιδράσεις Επεξεργασία
Η βινυλομάδα της ένωσης είναι χημικά δραστική με πολλούς τρόπους. Για παράδειγμα, η ένωση πολυμερίζεται, σχηματίζοντας πολυβινυλαιθέρες. Ο πολυμερισμός της ένωσης τυπικά αρχίζει με οξέα κατά Λιούις, όπως το τριφθοριούχο βόριο (BF3). Αυτή η κατάσταση αντιδραστικότητας του βινυλομεθυλαιθέρα είναι ανάλογη με τον τρόπο που πολυμερίζονται ο αιθανικός βινυλεστέρας (CH3CO2CH=CH2) και του χλωραιθενίου (CH2=CHCl), σχηματίζοντας πολυβινυλοξικό εστέρα και πολυβινυλοχλωρίδιο, αντιστοίχως.
Ο βινυλομεθυλαιθέρας δίνει επίσης αντιδράσης [4+2] κυκλοπροσθήκης. Η αντίστοιχη αντίδραση με τη βουτενόνη αποτελεί το πρώτο στάδιο εμπορικής σύνθεσης πεντανοδιάλης.
Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να αποπρωτονιωθεί στο #1 άτομο άνθρακα, που γειτονεύει άμεσα με το άτομο οξυγόνου, σχηματίζοντας ανιόντα CH2=C-OCH3. Αυτή η μέθοδος επιτρέπει τη σύνθεση μιας ποικιλίας παραγώγων με πυρίτιο, γερμάνιο και κασσίτερο, που δεν είναι εύκολο να παραχθούν με άλλες παραγωγικές οδούς.
Aναφορές και σημειώσεις Επεξεργασία
- ↑ David Trimma, Noel Cant, Yun Lei (2009). «Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol». Catalysis Today 145: 163–168. doi:.
- ↑ Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). «Vinyl Ethers». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.