Άνοιγμα κυρίου μενού

Ο βινυλομεθυλαιθέρας (VinylMethylEther, VME) ή μεθυξυαιθένιο ή βινυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H6O και ημισυντακτικό τύπο CH2=CHOCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά ViOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες και μάλιστα αποτελεί τον απλούστερο από τους ενολαιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Αποτελεί πολύ χρήσιμη συνθετική πρόδρομη ένωση.

Βινυλομεθυλαιθέρας
Methylvinylether.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθοξυαιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλομεθυλαιθέρας
Βινυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,080 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHOCH3
Συντομογραφίες ViΟMe, VME
Αριθμός CAS 107-25-5
SMILES C=COC
PubChem CID 7861
ChemSpider ID 7573
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -122 °C
Σημείο βρασμού 6 °C
Πυκνότητα 770 kg/m³
Τάση ατμών 157 kPa (20°C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-60°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Φράσεις κινδύνου 12
Φράσεις ασφαλείας 2, 9, 16, 33
LD50 4 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αιθινίου και μεθανόλης, παρουσία βάσης:[1][2]

 

ΑντιδράσειςΕπεξεργασία

Η βινυλομάδα της ένωσης είναι χημικά δραστική με πολλούς τρόπους. Για παράδειγμα, η ένωση πολυμερίζεται, σχηματίζοντας πολυβινυλαιθέρες. Ο πολυμερισμός της ένωσης τυπικά αρχίζει με οξέα κατά Λιούις, όπως το τριφθοριούχο βόριο (BF3). Αυτή η κατάσταση αντιδραστικότητας του βινυλομεθυλαιθέρα είναι ανάλογη με τον τρόπο που πολυμερίζονται ο αιθανικός βινυλεστέρας (CH3CO2CH=CH2) και του χλωραιθενίου (CH2=CHCl), σχηματίζοντας πολυβινυλοξικό εστέρα και πολυβινυλοχλωρίδιο, αντιστοίχως.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας δίνει επίσης αντιδράσης [4+2] κυκλοπροσθήκης. Η αντίστοιχη αντίδραση με τη βουτενόνη αποτελεί το πρώτο στάδιο εμπορικής σύνθεσης πεντανοδιάλης.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να αποπρωτονιωθεί στο #1 άτομο άνθρακα, που γειτονεύει άμεσα με το άτομο οξυγόνου, σχηματίζοντας ανιόντα CH2=C-OCH3. Αυτή η μέθοδος επιτρέπει τη σύνθεση μιας ποικιλίας παραγώγων με πυρίτιο, γερμάνιο και κασσίτερο, που δεν είναι εύκολο να παραχθούν με άλλες παραγωγικές οδούς.

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. David Trimma, Noel Cant, Yun Lei (2009). «Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol». Catalysis Today 145: 163–168. doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015. 
  2. Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). «Vinyl Ethers». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_435.pub. 

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methyl vinyl ether της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).