Βουτενόνη

Η βουτενόνη ή βινυλομεθυλοκετόνη είναι μια δραστική οργαική ένωση που ταξινομείται ως αλκενόνη (ή λίγο γενικότερα, ως ενόνη). Είναι ένα άχρωμο, εύφλρκτο και πολύ τοξικό υγρό με έντονη οσμή. Προκαλεί βήχα, συριγμό και ασφυξία από χαμηλή συγκέντρωση. Είναι εύκολα διαλυτή στο νερό, στη μεθανόλη, στην αιθανόλη, στην προπανόνη και στο αιθανικό οξύ. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCOCH₃. Συντομογραφικά αποδίδεται: ViCOMe ή MVK (MethylVinylKetone).

Βουτενόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βουτενόνη
Άλλες ονομασίες	Βινυλομεθυλοκετόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H6O
Μοριακή μάζα	70,09 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=CHCOCH3
Συντομογραφίες	ViCOMe MVK
Αριθμός CAS	78-94-4
SMILES	C=CC(C)=O
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	54
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−7 °C
Σημείο βρασμού	81,4 °C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 4 2
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο της, C₄H₆O, έχει τα ακόλουθα 54 ισομερή θέσης:

1. Βουτιν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ COH.
2. Βουτιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂OH.
3. Βουτιν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂OH.
4. Βουτιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5. Βουταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHOH.
6. Βουταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
7. Βουταδιεν-2,3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂OH.
8. Βουταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(OH)=CH₂.
9. Βουταδιεν-2,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(OH)CH₃.
10. Κυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
11. Κυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
12. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
13. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο
14. 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
15. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
16. Μεθυλενοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
17. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
18. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
19. Κυκλοπροπυλιδενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο
20. Δικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. Δικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. Αιθυνιλοαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH₃.
23. Μεθυλοπροπιν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC ≡ CCH₃.
24. Μεθυλοπροπιν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂C ≡ CH.
25. Διβινυλαιθέρας ή αιθενοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH=CH₂.
26. Μεθυλοπροπαδιενυλαιθέρας ή μεθοξυπροπαδιένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=C=CH₂.
27. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
28. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 3-μεθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
29. Οξολένιο-2 ή 1,4-εποξυβουτένιο-1 ή 4,5-διυδροφουράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
30. Οξολένιο-3 ή 1,4-εποξυβουτένιο-2 ή 2,5-διυδροφουράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
31. 2-μεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
32. 3-μεθυλοξετένιο ή 2-μεθυλο-1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
33. 4-μεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
34. 2-μεθυλενοξετάνιο ή 2,4-εποξυβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
35. 3-μεθυλενοξετάνιο ή μεθυλενο-1,3-εποξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
36. Αιθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
37. Αιθυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
38. Βινυλοξιράνιο ή 2,4-εποξυβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
39. Διμεθυλοξιρένιο ή 2,3-εποξυβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
40. Μεθυλενομεθυλοξιράνιο ή 2,3-εποξυβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
41. 1,2-εποξυκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
42. 1,3-εποξυκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
43. 1-μεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
44. 1-μεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
45. 2-μεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
46. 3-μεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
47. Βουτεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της βουτιν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=O.
48. Βουτεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της βουταδιεν-1,2-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=O.
49. Βουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της βουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH=O.
50. Μεθυλοπροπεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=O.
51. Μεθυλοπροπεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=O.
52. Κυκλοπροπυλομεθανάλη (κύριο ταυτομερές της κυκλοπροπυλιδενομεθανόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο
53. Κυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της κυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο
54. Μεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλης και της 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.