Το χλωραιθένιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και χλώριο, με χημικό τύπο C2H3Cl, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκενίων, δηλαδή στους άκυκλους με ένα διπλό δεσμό αλυδρογονάνθρακες. Το καθαρό χλωραιθένιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο αέριο με γλυκιά οσμή. Είναι πολύ τοξικό, εύφλεκτο και καρκινογόνο. Είναι σημαντική για τη βιομηχανία ένωση, της οποίας η κύρια χρήση είναι να πολυμερίζεται για την παραγωγή του πολυβινυλοχλωρίδιου (PVC)[2]. Περίπου 13 εκατομμύρια τόννοι χλωραιθενίου παράγονται κάθε χρόνο παγκοσμίως. Το χλωραιθένιο είναι ανάμεσα στα πρώτα 20 σε παραγωγή πετροχημικά στον πλανήτη μας. Οι ΗΠΑ παραμένουν προς το παρόν η χώρα με τη μεγαλύτερη παραγωγή χλωραιθενίου, γιατί έχει διαθέσιμες χαμηλού κόστους πρώτες ύλες για την παραγωγή του, δηλαδή χλώριο και αιθένιο. Η Κίνα είναι επίσης ένας μεγάλος παραγωγός, αλλά και ένας από τους μεγαλύτερους καταναλωτές χλωραιθενίου[3]. Εκτός από την άμεση ανθρωπογενή παραγωγή του, μπορεί να παραχθεί στο περιβάλλον, όταν εδαφικοί οργανισμοί βιοδιασπούν διάφορες χλωριούχες οργανικές ενώσεις. Το χλωραιθένιο που εκλύεται από τις βιομηχανίες παραγωγής ή κατανάλωσής του ή παράγεται στο περιβάλλον από βιοδιάσπαση άλλων χλωριούχων οργανικών ενώσεων μπορεί στη συνέχεια να ρυπάνει την ατμόσφαιρα ή και τον υδροφόρο ορίζοντα. Το χλωραιθένιο είναι ένας συνηθισμένος ρυπαντής που βρίσκεται κοντά σε χωματερές[4]. Στο παρελθόν χρησιμοποιήθηκε και ως ψυκτικό[5].

Χλωραιθένιο
Vinyl-chloride-2D.png
Vinyl-chloride-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Χλωραιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλοχλωρίδιο
Χλωραιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3Cl
Μοριακή μάζα 62,498 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHCl
Συντομογραφίες ViCl
VCM
Αριθμός CAS 75-01-4
SMILES C=CCl
PubChem CID 6338
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -154 °C
Σημείο βρασμού -13 °C
Πυκνότητα 910 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα
στο νερό
2,9 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1111,75 kJ
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «χλωραιθένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεφθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «χλωρ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου χλωρίου ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη. Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη.

ΙστορίαΕπεξεργασία

Το χλωραιθένιο παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1835 από τον Γιούστας φον Λίεμπιγκ (Justus von Liebig') και το φοιτητή του (Χένρι Βίκτορ Ρεγκνάλτ) (Henri Victor Regnault). Το παρήγαγαν με επίδραση αλκολούχου διαλύματος (CH3CH2OH) υδροξειδίου του καλίου (ΚΟΗ) σε 1,2-διχλωραιθένιο.

Το 1912 ο Φρανς Κλάττε (Frans Klatte), ένας Γερμανός χημικός που εργαζόταν για την εταιρεία Griesheim-Elektron, κατωχήρωσε ως πατέντα την παραγωγή χλωραιθινίου με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε αιθίνιο (HC ≡ CH), χρησιμοποιώντας χλωριούχο υδράργυρο (HgCl2) ως καταλύτη. Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα κατά τις δεκαετίες 1930-1940. Μετά θεωρήθηκε πιο συμφέρουσα (οικονομικά) η προηγούμενη μέθοδος, που βασίζεται έμμεσα στο αιθένιο (CH2=CH2), τουλάχιστον στο Δυτικό κόσμο. Ωστόσο, η μέθοδος παραγωγής χλωραιθινίου από αιθίνιο παραμένει η κύρια μέθοδος παραγωγής στην Κίνα.

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Έχει επίπεδη μοριακή μορφή, ανάλογη με εκείνη του αιθενίου, αν και είναι μη συμμετρικό, γιατί ο δεσμός C-Cl έχει διαφορετικό μήκος δεσμού από το δεσμό C-H.

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 99 pm 3% C- H+
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C-Cl σ 2sp2-2sp3 166 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
C#2 -0,09
H (C-H) +0,03
C#1 +0,06

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Το χλωραιθένιο παραγόταν σε μια κλίμακα της τάξης των 31,1 τόννων παγκοσμίως το 2000[6]. Οι δυο μέθοδοι που χρησιμοποιούνται, για τη βιομηχανική του παραγωγή, είναι με υδροχλωρίωση αιθινίου και με αφυδροχλωρίωση 1,2-διχλωραιθάνιου, που με τη σειρά του παράγεται από αιθένιο και χλώριο. Πολυάριθμες απόπειρες έχουν γίνει για την απευθείας μετατροπή αιθανίου σε χλωραιθένιο[2].

Το χλωραιθένιο μπορεί επίσης να παραληφθεί ως παραπροϊόν της σύνθεσης φθοροχλωρανθράκων, όταν κορεσμένοι φθοροχλωράνθρακες αποχλωριώνονται καταλυτικά από αιθένιο. Η θειοχλωρίωση αιθανίου έχει προταθεί ως μια παραγωγική οδός χλωραιθενίου, που χρησιμοποιεί θείο αντι για οξυγόνο[2].

Από αιθένιοΕπεξεργασία

Περίπου το 95% του χλωραιθενίου παράγετάι με ένα σύνολο αντιδράσεων που ξεκινά από χλώριο, αιθένιο και αέρα. Δυο διεργασίες χρησιμοποιούνται για την παραγωγή 1,2-διχλωραιθανίου (EDC). Η αναμενόμενη κατανάλωση πρώτων υλών ανά τόννο χλωραιθενίου είναι οι ακόλουθες[7]:

Πρώτες ύλες Απαιτούμενες ποσότητες
Αιθένιο 459 kg
Χλώριο 575 kg
Οξυγόνο 139 kg
Ατμός 250 kg
Ενέργεια από αέριο καύσιμο 2,7 GJ

Απευθείας χλωρίωσηΕπεξεργασία

Το 1,2-διχλωραιθάνιο παράγεται με αντίδραση αιθενίου και χλωρίου[8], παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη. Οι παραπάνω ενώσεις (αιθένιο και χλώριο) αντιδρούν εξώθερμα:

 

H παραπάνω διεργασία καταλήγει σε υψηλής καθαρότητας 1,2-διχλωραιθάνιο, σε υψηλή απόδοση. Ο διαλυμμένος καταλύτης και η υγρασία πρέπει να αφαιρεθούν πριν το 1,2-διχλωραιθάνιο μπει στη διεργασία παραγωγής χλωραιθενίου.

Οξυχλωρίωση αιθενίουΕπεξεργασία

Οι μονάδες παραγωγής χλωραιθενίου χρησιμοποιούν, ακόμη, ανακυκλωμένο υδροχλώριο για την παραγωγή περισσότερου 1,2-διχλωραιθανίου με οξυχλωρίωση, που εμπλέκει σε αντίδραση αιθένιο, οξυγόνο και υδροχλώριο, πάνω από διχλωριούχο χαλκό, ως καταλύτη:

 

Η αντίδραση είναι πολύ εξώθερμη.

Εξαιτίας του σχετικά μικρότερου κόστους του αιθενίου, σε σύγκριση με το αιθίνιο, το περισσότερο χλωραιθένιο παράγονταν με αυτήν την τεχνική από τα τέλη της δεκαετίας του 1950. Αυτό παρά τη μικρότερη απόδοση, τη χαμηλότερη καθαρότητα και το υψηλότερο κόστος διαχείρησης αποβλήτων. Τα παραπροϊόντα της αντίδρασης οξυχλωρίωσης μπορούν να ανακτηθούν, ως παράγουσες ύλες για παραγωγή χλωριούχων διαλυτών. Ένα χρήσιμο προϊόν της οξυχλωρίωσης αιθενίου είναι το χλωραιθάνιο, που χρησιμοποιήθηκε ως τοπικό αναισθητικό.

Από αιθίνιοΕπεξεργασία

Με μερική υδροχλωρίωση αιθινίου παράγεται βινυλοχλωρίδιο[9]:

 

Από αλοχλωροαιθάνιοΕπεξεργασία

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-χλωροαιθάνιο ή 1-αλο-2-χλωροαιθάνιο, όπου το άλλο αλογόνο δεν πρέπει να είναι φθόριο, παράγεται βινυλοχλωρίδιο[10]:

 
ή
 

  • Αν το άλλο αλογόνο είναι φθόριο παράγεται βινυλοφθορίδιο, γιατί το χλώριο αποσπάται πρώτο.
  • Η βιομηχανία συνήθως χρησιμοποιεί ως πρώτη ύλη το 1,2-διχλωραιθάνιο, το οποίο παράγει προσθήκη χλωρίου σε αιθένιο, που αποτελεί την κύρια οργανική πρώτη ύλη της, τουλάχιστον μεταπολεμικά.
  • Μια βιομηχανική παραλλαγή είναι η θερμική (αντί χημική με NaOH) απόσπαση υδροχλωρίου από 1,2-διχλωροαιθάνιο:

 

Με αφυδάτωση 2-χλωροαιθανόληςΕπεξεργασία

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωροαιθανόλης παράγεται βινυλοχλωρίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[11]:

 

Με απόσπαση αλογόνουΕπεξεργασία

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-1-χλωροαιθάνιο παράγεται βινυλοχλωρίδιο. Τα άλλα αλογόνα δεν πρέπrι να είναι φθόριο[12]:

 

Με μερική καταλυτική υδρογόνωσηΕπεξεργασία

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση χλωροαιθινίου παράγεται βινυλοχλωρίδιο[13]

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και προσθήκης ή απόσπασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το δεύτερο χειρότερο (μετά το φθόριο για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμόΕπεξεργασία

ΕνυδάτωσηΕπεξεργασία

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθανάλη[14]:

 

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-χλωροαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-χλωροαιθανόλη[15]:

 

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-χλωροαιθανόλη που αφυδροχλωριώνεται παράγοντας αιθενόλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αιθανάλη:

 
 

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-χλωροπροπεν-2-όλη-1:

 

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέωςΕπεξεργασία

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται αλαιθανάλη[16]:

 

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

 

Καταλυτική υδρογόνωσηΕπεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση βινυλοχλωριδίου σχηματίζεται αιθυλοχλωρίδιο. Π.χ.[17]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βινυλοχλωρίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-1-χλωροαιθάνιο. Π.χ.[18]:

 

ΥδραλογόνωσηΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται 1-αλο-1-χλωροαιθάνιο[19]:

 

ΥδροκυάνωσηΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται 2-χλωροπροπανονιτρίλιο:

 

Καταλυτική φορμυλίωσηΕπεξεργασία

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται μίγμα 2-χλωροπροπανάλης και 3-χλωροπροπανάλης. Π.χ.:

 

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου  . Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

ΔιυδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[20]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

 
 

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

 
 

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

 
 

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

 
 

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλοχλωρίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-χλωροπροπανοδιόλη-1,3:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και φορμυλοχλωρίδιο[21]:

 

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίουΕπεξεργασία

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται μεθανικό οξύ και χλωρομεθανικό οξύ[22]:

 

ΠολυμερισμόςΕπεξεργασία

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού βινυλοχλωρίδιο, που όλα παράγουν πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)[23]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

 

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

 

Αντιδράσεις υποκατάστασης χλωρίουΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανάλη (CH3OH)[24]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλβινυλυλαιθέρα (CH2=CHOR)[24]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH3). Π.χ.[24]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό βινυλεστέρα (RCOOCH=CH2)[24]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπενονιτρίλιο (CH2=CHCN)[24]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο[24]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθανοθειάλη (CH3CHS)[24]:

 

  • Αρχικά παράγεται αιθενοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθανοθειάλη.

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CH2)[24]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιοΕπεξεργασία

Με φωσφίνη (PH3) προς βινυλοφωσφίνη (CH2=CHPH2)[25]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθένιο (CH2=CHNO2)[26]:

 

Υποκατάσταση από φαινύλιοΕπεξεργασία

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται στυρόλιο:

 

Υποκατάσταση από μέταλλαΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βινυλολίθιο:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[27]:

 

Απόσπαση του υδροχλωρίουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροχλωριώνεται προς αιθίνιο[10]:

 

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. 2,0 2,1 2,2 E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel "Chlorethanes and Chloroethylenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o01
  3. http://www.ihs.com/products/chemical/planning/ceh/vinyl-chloride-monomer.aspx
  4. "http://www.dhs.wisconsin.gov/eh/chemfs/fs/vc.htm"
  5. "http://www.npi.gov.au/resource/vinyl-chloride-monomer-vcm"
  6. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe in "Industrial organic chemistry"
  7. «Αρχειοθετημένο αντίγραφο» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 29 Οκτωβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 14 Μαΐου 2014. 
  8. Allen, D. T. "Chapter 4 - Industrial Ecology". Green Engineering. United States Environmental Protection Agency.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = Cl
  10. 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  24. 24,0 24,1 24,2 24,3 24,4 24,5 24,6 24,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3, X = Cl.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3, X = Cl.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = Cl.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Vinyl chloride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).