Η κυκλοπροπανόλη είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C3H6O. Δομικά, περιέχει μια κυκλοπροπυλική ομάδα, και ένα υδροξύλιο ενωμένο μ' αυτήν. Είναι, δηλαδή, η απλούστερη κυκλοαλκανόλη, κορεσμένη μονοκυκλική μονοσθενής αλκοόλη. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: Cyclopropanol.svg.

Κυκλοπροπανόλη
Cyclopropanol.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοπροπανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,08 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclopropanol.svg
SMILES OC1CC1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Με βάση το χημικό τύπο της, C3H6O έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH.
  2. 1-προπεν-2-όλη ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
  3. 2-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
  4. Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
  5. Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
  6. Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-προπενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
  7. Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxetane.png.
  8. Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Methyloxirane.png

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από 1,3-διαλο-2-προπανόληΕπεξεργασία

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 1,3-διαλο-2-προπανόλη παράγεται κυκλοπροπανόλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz [2]:

   

Από κυκλοπροπανόνηΕπεξεργασία

Με αναγωγή κυκλοπροπανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[3]:

     

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[4]:

     

Από κυκλοπροπυλαλογονίδιοΕπεξεργασία

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοπροπανόλη[5]:

     

2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοπροπυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοπροπανόλη [6]:

    
     

Από κυκλοπροπένιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη νερού σε κυκλοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπανόλη[7]:

    

Από κυκλοπροπυλεστέραΕπεξεργασία

Με υδρόλυση κυκλοπροπυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοπροπανόλη [8]:

    

Από κυκλοπροπαναμίνηΕπεξεργασία

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται κυκλοπροπανόλη [9]:

    

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Η ένωση είναι πολύ ασταθής (και άρα δραστική), εξαιτίας του τριμελούς της δακτυλίου, οπότε τείνει να δώσει αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, αλλά και να ισομεριωθεί, σχηματίζοντας προπανάλη[10][11]. Αυτή η τελευταία αναφερόμενη ιδιότητα, μπορεί να αξιοποιηθεί συνθετικά, χρησιμοποιώντας κυκλοπροπανόλη για τη σύνθεση της ισομερούς προπανάλης. Η ένωση είναι επίσης χρήσιμη για να τοποθετήσει την κυκλοπροπυλική ομάδα σε εστερικούς, θειούχους και αμινικούς δεσμούς.

ΙσομερείωσηΕπεξεργασία

Η κυκλοπροπανόλη ισομερειώνεται, σχηματίζοντας προπανάλη:

   

Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης στο κυκλοπροπύλιοΕπεξεργασία

Καταλυτική υδρογόνωσηΕπεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση κυκλοπροπανόλης παράγεται 1-προπανόλη[12]:

   

ΥδραλογόνωσηΕπεξεργασία

Με κυκλοπροσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1-αλο-1-προπανόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

   

ΥδροξυαλογόνωσηΕπεξεργασία

Με κυκλοπροσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 3-αλο-1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-αλοπροπανάλη:

   

ΕνυδάτωσηΕπεξεργασία

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη ύδατος σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

   

ΔιυδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη υδροξειδίου του υδρογόνου, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1,3-προπανοτριόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-υδροξυπροπανάλη:

   

Αντιδράσεις του υδροξυλίουΕπεξεργασία

  • Κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια επιρεάζουν και τον ευαίσθητο κυκλοπροπυλικό δακτύλιο, δίνοντας και αντίστοιχα προϊόντα κυκλοπροσθήκης.

Αλκοολικά άλαταΕπεξεργασία

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[13]:

     

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[14]::

     

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[15]::

     

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[16]::

     

Υποκατάσταση από αλογόναΕπεξεργασία

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[17]:

     

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)[18]:

     

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[19]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

     

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3)[20]:

     

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2)[21]:

     

ΕφαρμογέςΕπεξεργασία

Παράγωγες ενώσεις της κυκλοπροπανόλης, που περιέχουν την κυκλοπροπυλική ομάδα, έχουν χρησιμοποιηθεί σε έρευνες ως δυνάμει αντιιικά φάρμακα[22] και ως ρυθμιστές της διακίνησης πρωτεϊνών[23].

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς προπεν-2-όλης-1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.154, §6.5.Β1
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.4α
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6
  10. Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent". J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.
  11. Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol". J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
  22. WO application 2009005677, Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y., "Antiviral compounds", published 2009-01-08
  23. WO application 2009062118, Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D., "Modulators of protein trafficking", published 2009-05-14

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopropanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).