Άνοιγμα κυρίου μενού

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H8O και ημισυντακτικό τύπο CH3CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OH.
  2. 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3.
Αιθυλομεθυλαιθέρας
Ethylmethylether Structural Formulae.png
Methoxyethane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθοξυαιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλομεθυλαιθέρας
Αιθυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8O
Μοριακή μάζα 60,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2OCH3
Συντομογραφίες EtΟMe, EME
Αριθμός CAS 540-67-0
SMILES CCOC
PubChem CID 10903
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανόλη-1
Προπανόλη-2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -139 °C
Σημείο βρασμού 7,6 °C
Ιξώδες 0,224 cP (25 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Αλκυλίωση αλκολικού άλατοςΕπεξεργασία

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με αλαιθάνιο (CH3CH2X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με αλομεθάνιο (CH3X) [1]:

 
ή
 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[2], κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

 

Επίδραση οξέωνΕπεξεργασία

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O+[3]:

 
 

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης[4]:

 

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

 

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου, ιωδαιθανίου και νερού:

 

Μετάθεση WittigΕπεξεργασία

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)[5]:

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με παρεμβολή μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας[6]:

 

Θέματα ασφαλείαςΕπεξεργασία

Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2OCH2.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methoxyethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).