Αιθυλοφωσφίνη

Αιθυλοφωσφίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοφωσφάνιο; Αιθυλοφωσφίνη; Φωσφυλαιθάνιο; Φωσφιναιθάνιο; 1-φωσφαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H7P
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2PH2
Συντομογραφίες	EtPH2
SMILES	CCP
PubChem CID	136382
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1; P-μεθυλομεθανοφωσφαμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθυλοφωσφίνη^[1] (αγγλικά: ethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C₂H₇P, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο H₂P C₂H₅. Πιο συγκεκριμένα, πρόκειται για πρωτοταγή (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της αιθαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH₃), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH₃CH₂-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το αιθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH₂). Με βάση το μοριακό της (C₂H₇P) έχει ένα (1) ισομερές θέσης, τη διμεθυλοφωσφίνη.

Ονοματολογία Επεξεργασία

Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με δύο (2) άτομα άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH₃CH₂).
Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH₃CH₃).
Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH₃CH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH₂).
Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH₃CH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH₂).
Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή προπάνιο (CH₃CH₂CH₃) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Μοριακή δομή Επεξεργασία

Η μοριακή δομή της αιθυλοφωσφίνης συνδυάζει τη δομή του αιθανίου, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του φωσφόρου, με την τριγωνική πυραμιδική της φωσφίνης, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του άνθρακα. Ο δεσμός άνθρακα - φωσφόρου είναι ελαφρά πολωμένος κατά την έννοια C^δ--P^δ+, επειδή ο άνθρακας έχει υψηλότερη ηλεκτραρνητικότητα από το φωσφόρο (2,55 έναντι 2,19 κατά Paouling).

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^– H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-P	σ	2sp³-3sp³	187 pm	3% C^– P⁺
P-H	σ	3sp³-1s	142 pm	0%
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C	-0,09
H(PH₂)	0,00
P	+0,03
H(CH₂)	+0,03

Παραγωγή Επεξεργασία

Από άλατα φωσφιδίου Επεξεργασία

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση αλάτων φωσφιδίου: ^[3]

$\mathrm {KPH_{2}+CH_{3}CH_{2}Br\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}PH_{2}+KI}$

Με οργανομαγνησιακή ένωση Επεξεργασία

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH₃CH₂MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH₂Cl) παράγεται αιθυλοφωσφίνη^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgBr{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+MgClBr\downarrow }$

Με αιθυλίωση φωσφίνης Επεξεργασία

Με επίδραση φωσφίνης (PH₃) σε αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X) παράγεται αιθυλοφωσφίνη^[5]^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+HX}$

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα Επεξεργασία

Η ένωση παρουσιάζει τις χαρακτηριστικές ιδιότητες μιας πρωτοταγούς αλκυλοφωσφίνης, δηλαδή χημικής ένωσης του γενικού τύπου RPH₂. Έχουν έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου^[7].

Οξεοβασικές ιδιότητες Επεξεργασία

Η αιθυλοφωσφίνη μπορεί να υδρογονωθεί από οξέα:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}PH_{2}+H^{+}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}PH_{3}^{+}}$

To CH₃CH₂PH₃⁺ ονομάζεται αιθυλοφωσφώνιο. Μπορεί, όμως, και να αποπρωτονιωθεί από ισχυρές βάσεις:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}PH_{2}+OH^{-}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}PH^{-}+H_{2}O}$

Το CH₃CH₂PH^– ονομάζεται αιθυλοφωσφίδιο.

Αναγωγικές ικανότητες Επεξεργασία

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα^[5]^[6]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

$\mathrm {RSOR+CH_{3}CH_{2}PH_{2}{\xrightarrow {}}RSR+CH_{3}CH_{2}PO}$

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH₂)

$\mathrm {RNO+CH_{3}CH_{2}PH_{2}{\xrightarrow {}}RNH_{2}+CH_{3}CH_{2}PO}$

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}PH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}PO}$

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}PH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}PS}$

Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Ακόμη, μπορεί να οξειδωθεί, ακόμη και από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, παράγοντας αιθυλοφωσφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}PH_{2}+O_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}PHO_{2}H}$

Αλκυλίωση Επεξεργασία

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αιθυλοαλκυλοφωσφίνη (RPHCH₂CH₃), που παράγεται, είναι σταθερότερη^[8]^[9]:

$\mathrm {RX+CH_{3}CH_{2}PH_{2}{\xrightarrow {}}RPHCH_{2}CH_{3}+HX}$

Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Επίδραση μεθυλενίου Επεξεργασία

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH₂]) σε αιθυλοφωσφίνη παράγονται προπυλοφωσφίνη, (CH₃CH₂CH₂PH₂) ισοπροπυλοφωσφίνη [CH₃CH(PH₂)CH₃] και αιθυλομεθυλοφωσφίνη (CH₃PHCH₂CH₃)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}PH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PH_{2}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH(PH_{2})CH_{3}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}PHCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Πηγές πληροφόρησης Επεξεργασία

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες^{[νεκρός σύνδεσμος]} κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων^{[νεκρός σύνδεσμος]} άνθρακας^{[νεκρός σύνδεσμος]}, υδρογόνο^{[νεκρός σύνδεσμος]} και άζωτο^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ Jolly, William L.· Paine, Robert (5 Ιανουαρίου 2007). Jolly, William L., επιμ. Inorganic Syntheses. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. σελίδες 124–126. ISBN 978-0-470-13242-5. ^{[νεκρός σύνδεσμος]}
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
↑ ^5,0 ^5,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
↑ ^6,0 ^6,1 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες^{[νεκρός σύνδεσμος]} κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων^{[νεκρός σύνδεσμος]} άνθρακας^{[νεκρός σύνδεσμος]}, υδρογόνο^{[νεκρός σύνδεσμος]} και άζωτο^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[3] Jolly, William L.· Paine, Robert (5 Ιανουαρίου 2007). Jolly, William L., επιμ. Inorganic Syntheses. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. σελίδες 124–126. ISBN 978-0-470-13242-5. ^{[νεκρός σύνδεσμος]}

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.

[Pet270117B-5] 5,0 ^5,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.

[XOE294-6] 6,0 ^6,1 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.

[XOE2942-7] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.

[Pet270117B3-8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.

[XOE2944-9] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Αιθυλοφωσφίνη

Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοφωσφάνιο Αιθυλοφωσφίνη Φωσφυλαιθάνιο Φωσφιναιθάνιο 1-φωσφαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₂H₇P
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂PH₂
Συντομογραφίες	EtPH₂
SMILES	CCP
PubChem CID	136382
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 P-μεθυλομεθανοφωσφαμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).