Άνοιγμα κυρίου μενού

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας ή νιοβέλαιο είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.

Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Νιοβέλαιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H8O2
Μοριακή μάζα 136,15 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5COOCH3
Συντομογραφίες PhCOOMe
Αριθμός CAS 93-58-3
SMILES COC(=O)c1ccccc1
InChI 1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 [2]
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -12°C
Σημείο βρασμού 198-200°C
Πυκνότητα 1.090 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

ΕστεροποίησηΕπεξεργασία

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον[3][4]:

 

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)[5]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[6]:

1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):

 

2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):

 

Χημικές ιδιότητεςΕπεξεργασία

ΣαπωνοποίησηΕπεξεργασία

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας βενζοϊκό νάτριο (PhCOONa) και μεθανόλη (CH3OH)[7]:

 

ΜετεστεροποίησηΕπεξεργασία

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας βενζοϊκό αλκυλεστέρα και μεθανόλη[8]:

 

ΑμμωνιόλυσηΕπεξεργασία

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας βενζαμίδιο (PhCONH2) και μεθανόλη (CH3OH)[9]:

 

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεωνΕπεξεργασία

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας βενζοκετόνη (PhCOR) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3OMgX)[10][11]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας βενζυλική αλκοόλη (PhCH2OH) και μεθανόλη (CH3OH)[12]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

 

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

 

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Διαδικτυακός τόπος BioSite
  2. Διαδικτυακός τόπος NIST
  3. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  10. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.