Γουαϊακόλη
Η γουαϊακόλη είναι αρωματική οργανική χημική ένωση με ημισυντακτικό τύπο C6H4(OH)(OCH3). Παρά το ότι βιοσυντίθεται από ποικιλία ζωντανών οργανισμών[1], λαμβάνεται συνήθως από το γένος φυτών γουαϊάκο, από όπου προήλθε και η ονομασία της, ή από το πισσέλαιο του ξύλου. Βρίσκεται επίσης και σε αιθέρια έλαια που προέρχονται από τους σπόρους του σέλινου, τα φύλλα του φυτού του καπνού και της πορτοκαλιάς, ή στη φλούδα του λεμονιού.[2] Η χημικώς καθαρή γουαϊακόλη είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό που τήκεται λίγο πάνω από τη θερμοκρασία δωματίου, αλλά με την έκθεση στον ατμοσφαιρικό αέρα και το φως κιτρινίζει. Υπάρχει στον καπνό που βγάζει κάθε ξύλο που καίγεται, καθώς παράγεται από την πυρόλυση της λιγνίνης. Η γουαϊακόλη συνεισφέρει στην οσμή και τη γεύση των καπνιστών τροφίμων, αλλά ακόμα και του ουίσκι[3] και του ψημένου καφέ.[4]
| γουαϊακόλη | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | 2-μεθοξυφαινόλη |
| Άλλες ονομασίες | ο-μεθοξυφαινόλη Ο-μεθυλκατεχόλη 2-υδροξυανισόλη πυροκατεχολομονομεθυλικός αιθέρας 1-υδροξυ-2-μεθοξυβενζόλιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C7H8O2 |
| Μοριακή μάζα | 124,139 amu |
| Αριθμός CAS | 90-05-1 |
| SMILES | COc1ccccc1O |
| PubChem CID | 460 |
| ChemSpider ID | 447 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 26 έως 29 °C (299 έως 302 K) |
| Σημείο βρασμού | 204 έως 206 °C (477 έως 479 K) |
| Πυκνότητα | 1,129 gr/cm3 (στερεό), 1,112 gr/cm3 |
| Διαλυτότητα στο νερό |
23,3 gr/λίτρο (στους 25°C) |
| Εμφάνιση | άχρωμο κρυσταλλικό στερεό |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Ιστορία και τρόποι παρασκευής
ΕπεξεργασίαΗ γουαϊακόλη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1826 από τον Ότο Ουνφερντόρμπεν.[5] Παρασκευάζεται με μεθυλίωση της o-κατεχόλης, με χρήση π.χ. dimethyl sulfate:
- C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2
Σε μικρές ποσότητες, εργαστηριακώς, μπορεί να παρασκευασθεί με διάφορους τρόπους. Για παράδειγμα, η o-ανισιδίνη, που μπορεί να παρασκευασθεί σε δύο βήματα από την ανισόλη, μπορεί να υδρολυθεί μέσω του διαζωνικού παραγώγου της και να δώσει γουαϊακόλη. Επίσης, η ένωση μπορεί να συντεθεί με τη διμεθυλίωση της κατεχόλης και στη συνέχεια επιλεκτική μονο-απομεθυλίωση.
Παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ Duffey, S.S.; Aldrich, J.R.; Blum, M.S. (1977). «Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus». Comparative Biochemistry and Physiology B 56 (2B): 101-102. doi:. PMID 830476.
- ↑ Burdock, G.A. (1995). Encyclopedia of Food and Color Additives. Boca Raton, FL: CRC Press. σελίδες 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
- ↑ Gallegos, Jenna (August 17, 2017). «The best way to drink whiskey, according to science». The Washington Post. https://www.washingtonpost.com/news/speaking-of-science/wp/2017/08/17/the-best-way-to-drink-whiskey-according-to-science/. «Guaiacol is what gives whiskey that smoky, spicy, peaty flavor.»
- ↑ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (Σεπτέμβριος 2003). «Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (19): 5768-5773. doi:. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
- ↑ Stevens, M.E.; Ronan, A.K.; Sourkes, T.S.; E.M., Boyd (1943). «On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols». Canadian Medical Association Journal 48 (2): 124-127. PMID 20322688.