Βικιπαίδεια

Μαλαθείο

χημική ένωση

Το Μαλαθείο (Malathion) είναι ένα οργανοφωσφορικό εντομοκτόνο που δρα ως αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης. Στην ΕΣΣΔ, ήταν γνωστό ως carbophos, στη Νέα Ζηλανδία και Αυστραλία ως maldison και στη Νότια Αφρική ως μερκαπτοθείο.

Μαλαθείο
Σκελετικός τύπος του μαλαθείου
3Δ αναπαράσταση του μαλαθείου
πρότυπο πλήρωσης χώρου του μαλαθείου, που δείχνει τις ακτίνες van der Waals για κάθε άτομο.
Ονόματα
ΟνοματολογίαIUPAC
Diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate
ΆλλαΟνόματα
2-(Dimethoxyphosphinothioylthio) butanedioic acid diethyl ester
Μαλαθείο
Carbofos
Maldison
Μερκαπτοθείο
Ορθομαλαθείο
Αναγνωριστικά
121-75-5 YesY
ChEBI CHEBI:6651 YesY
ChEMBL ChEMBL1200468 N
ChemSpider 3864 YesY
DrugBank DB00772 YesY
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
KEGG D00534 YesY
PubChem 4004
UNII U5N7SU872W YesY
Ιδιότητες
C10H19O6PS2
Μοριακή μάζα 330,358021
Εμφάνιση Καθαρό άχρωμο υγρό
Πυκνότητα 1,23 g/cm3
Σημείο τήξης 29 °C (84 °F; 302 K)
Σημείο βρασμού 156–157 °C (313–315 °F; 429–430 K) στα 0,7 mmHg
Διαλυτότητα στο νερό 145 mg/L στους 20 °C[1]
Διαλυτότητα Διαλυτό σε αιθανόλη και ακετόνη. πολύ διαλυτό σε αιθυλαιθέρα
log P 2.36 (οκτανόλη/νερό)[2]
Φαρμακολογία
Κωδικοί ATC P03AX03
QP53AF12 (WHO)
Κίνδυνοι
Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):
290 mg/kg (επιμύς, στοματικά)
190 mg/kg (ποντίκι, στοματικά)
570 mg/kg (ινδικό χοιρίδιο, στοματικά)[4]
84,6 mg/m3 (επιμύς, 4 hr)[4]
10 mg/m3 (γάτα, 4 hr)[4]
Όρια έκθεσης υγείας ΗΠΑ (NIOSH):
TWA 15 mg/m3 [δέρμα][3]
TWA 10 mg/m3 [δέρμα][3]
IDLH (Άμεσος κίνδυνος)
 250 mg/m3[3]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
 N (verify) Τι είναι YesY/N?)
Infobox references

Χρήση φυτοφαρμάκων

Επεξεργασία

Το μαλαθείο είναι ένα φυτοφάρμακο που χρησιμοποιείται ευρέως στη γεωργία, τον εξωραϊσμό κατοικιών, τους δημόσιους χώρους αναψυχής και σε προγράμματα καταπολέμησης παρασίτων στη δημόσια υγεία, όπως η εξάλειψη των κουνουπιών.[5] Στις ΗΠΑ, είναι το πιο συχνά χρησιμοποιούμενο οργανοφωσφορικό εντομοκτόνο.[6] Ένα μείγμα μαλαθείου με σιρόπι καλαμποκιού χρησιμοποιήθηκε τη δεκαετία του 1980 στην Αυστραλία και την Καλιφόρνια για την καταπολέμηση της Μεσογειακής μύγας των φρούτων.[7] Στον Καναδά και τις ΗΠΑ από τις αρχές της δεκαετίας του 2000, το μαλαθείο ψεκάστηκε σε πολλές πόλεις για την καταπολέμηση του ιού του Δυτικού Νείλου.[8] Το μαλαθείο χρησιμοποιήθηκε τις τελευταίες δύο δεκαετίες σε τακτική βάση κατά τους καλοκαιρινούς μήνες για να σκοτώσει τα κουνούπια, αλλά οι ιδιοκτήτες κατοικιών είχαν εξαίρεση για τις ιδιοκτησίες τους εάν το επιθυμούσαν. Στο Ηνωμένο Βασίλειο, το μαλαθείο αποσύρθηκε από την πώληση το 2002.[9]

Μηχανισμός δράσης

Επεξεργασία

Το μαλαθείο είναι ένας αναστολέας ακετυλοχολινεστεράσης, μια διαφορετική οικογένεια χημικών ουσιών. Κατά την πρόσληψή του στον οργανισμό-στόχο, δεσμεύεται μη αναστρέψιμα με το υπόλειμμα σερίνης στην ενεργή καταλυτική θέση του ενζύμου χολινεστεράσης. Η προκύπτουσα ομάδα φωσφοεστέρα είναι ισχυρά συνδεδεμένη με τη χολινεστεράση και απενεργοποιεί μη αναστρέψιμα το ένζυμο που οδηγεί σε ταχεία συσσώρευση ακετυλοχολίνης στη σύναψη.[10]

Μέθοδος παραγωγής

Επεξεργασία

Το μαλαθείο παράγεται με την προσθήκη διθειοφωσφορικού οξέος διμεθυλεστέρα σε μηλεϊνικό διαιθυλεστέρα, ή φουμαρικό διαιθυλεστέρα. Η ένωση είναι χειρόμορφη, αλλά χρησιμοποιείται ως ρακεμικό.

Ιατρική χρήση

Επεξεργασία

Το μαλαθείο σε χαμηλές δόσεις (σκευάσματα 0,5%) χρησιμοποιείται ως θεραπεία για:

  • Ψείρες της κεφαλής και του σώματος. Το μαλαθείο έχει εγκριθεί από την Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ για τη θεραπεία της φθειρίασης (pediculosis).[11][12] Υποστηρίζεται ότι σκοτώνει αποτελεσματικά τόσο τα αυγά όσο και τις ενήλικες ψείρες, αλλά στην πραγματικότητα έχει αποδειχθεί σε μελέτες στο Ηνωμένο Βασίλειο ότι είναι μόνο 36% αποτελεσματικό στις ψείρες της κεφαλής και λιγότερο στα αυγά τους.[13] Αυτή η χαμηλή αποτελεσματικότητα σημειώθηκε όταν το μαλαθείο εφαρμόστηκε σε ψείρες που βρέθηκαν σε μαθητές στην περιοχή του Μπρίστολ στο Ηνωμένο Βασίλειο και προκαλείται από τον ελεγχόμενο πληθυσμό ψειρών που ανέπτυξε αντίσταση στο μαλαθείο.[13]
  • Ψώρα[14]

Τα σκευάσματα περιλαμβάνουν Derbac-M, Prioderm, Quellada-M [15] και Ovide.[16]

Ασφάλεια

Επεξεργασία

Γενικά

Επεξεργασία

Το μαλαθείο είναι χαμηλής τοξικότητας. Στα αρθρόποδα μεταβολίζεται σε μαλαόξον (malaoxon)[17] που είναι 61 φορές πιο τοξικό,[18] όντας πιο ισχυρός αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης.[19] Σύμφωνα με την Υπηρεσία Προστασίας Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών, δεν υπάρχουν αξιόπιστες πληροφορίες σχετικά με τις δυσμενείς επιπτώσεις της χρόνιας έκθεσης στην υγεία.[20] Το 1981, το μαλαθείο ψεκάστηκε σε μια περιοχή 1,400 sq mi (3,600 km2) για τον έλεγχο ενός ξεσπάσματος μεσογειακών φρουτόμυγων στην Καλιφόρνια. Προκειμένου να αποδειχθεί η ασφάλεια της χημικής ουσίας, ο B. T. Collins, διευθυντής του California Conservation Corps, κατάπιε δημόσια μια μπουκιά αραιού διαλύματος μαλαθείου.[21]

Καρκινογένεση

Επεξεργασία

Το μαλαθείο ταξινομείται από τον Διεθνής Οργανισμός Έρευνας για τον Καρκίνο (IARC) ως πιθανό καρκινογόνο ομάδας 2Α. Το μαλαθείο ταξινομείται από την EPA των ΗΠΑ με υποδηλωτικές ενδείξεις καρκινογένεσης.[18] Αυτή η ταξινόμηση βασίστηκε στην εμφάνιση ηπατικών όγκων σε υπερβολικές δόσεις σε ποντίκια και θηλυκούς αρουραίους και στην παρουσία σπάνιων στοματικών και ρινικών όγκων σε αρουραίους που εμφανίστηκαν μετά από έκθεση σε πολύ μεγάλες δόσεις. Η έκθεση σε οργανοφωσφορικά άλατα σχετίζεται με λέμφωμα μη Hodgkin. Το μαλαθείο που χρησιμοποιήθηκε ως υποκαπνιστικό δεν συσχετίστηκε με αυξημένο κίνδυνο καρκίνου. Μεταξύ 1993 και 1997, ως μέρος της Μελέτης Αγροτικής Υγείας, δεν αναφέρθηκε σαφής συσχέτιση μεταξύ της έκθεσης στο μαλαθείο και του καρκίνου.[22]

Αμφίβια

Επεξεργασία

Το μαλαθείο είναι τοξικό για γυρίνους βατράχου λεοπάρδαλης.[23]

Κίνδυνοι

Επεξεργασία

Το μαλαθείο είναι χαμηλής τοξικότητας. Ωστόσο, η απορρόφηση ή η κατάποση στο ανθρώπινο σώμα οδηγεί εύκολα στον μεταβολισμό του σε μαλόξον, το οποίο είναι σημαντικά πιο τοξικό.[24] Σε μελέτες των επιπτώσεων της μακροχρόνιας έκθεσης σε από του στόματος κατάποση μαλόξον σε αρουραίους, το malaoxon έχει αποδειχθεί ότι είναι 61 φορές πιο τοξικό από το μαλαθείο,[24] και το malaoxon είναι 1.000 φορές πιο ισχυρό από το μαλαθείο όσον αφορά την αναστολή της ακετυλοχολινεστεράσης.[19] Η διαρροή του μαλαθείου σε εσωτερικούς χώρους μπορεί επομένως να είναι πιο δηλητηριώδης από το αναμενόμενο, καθώς το μαλαθείο διασπάται σε έναν περιορισμένο χώρο στο πιο τοξικό malaxon. Καθαρίζεται από το σώμα γρήγορα, σε τρεις έως πέντε ημέρες.[25]

Αντίσταση

Επεξεργασία

Επειδή είναι αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης, αυτή η αντίσταση είναι ένας τύπος αντίστασης σε AchEI.[17] Η αντοχή στο μαλαθείο πιστεύεται ότι οφείλεται πάντα είτε σε αυξημένες συγκεντρώσεις καρβοξυλεστεράσης, είτε σε αλλοιωμένew ακετυλοχολινεστεράσες.[17] Το COE επειδή μεταβολίζει το μαλαθείο αλλά σε προϊόντα μη-malaoxon, τροποποιημένων AChEs επειδή εννοούμε συγκεκριμένα αυτά που έχουν τροποποιηθεί ώστε να είναι λιγότερο ευαίσθητα στο μαλαθείο και το malaoxon.[17]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. ↑ Tomlin, C.D.S. (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11th ed., British Crop Protection Council, Surrey, England 1997, p. 755
  2. ↑ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Πρότυπο:PGCH
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Πρότυπο:IDLH
  5. ↑ Malathion for mosquito control, US EPA
  6. ↑ Bonner MR; Coble J; Blair A και άλλοι. (2007). «Malathion Exposure and the Incidence of Cancer in the Agricultural Health Study». American Journal of Epidemiology 166 (9): 1023–1034. doi:10.1093/aje/kwm182. PMID 17720683. 
  7. ↑ «Worker exposure and a risk assessment of malathion and fenthion used in the control of Mediterranean fruit fly in South Australia». Environ. Res. 103 (1): 38–45. 2007. doi:10.1016/j.envres.2006.06.001. PMID 16914134. Bibcode: 2007ER....103...38E. 
  8. ↑ Shapiro, H.; Micucci, S. (2003-05-27). «Pesticide use for West Nile virus». Canadian Medical Association Journal 168 (11): 1427–1430. PMID 12771072. «An extensive re-evaluation of malathion was completed by the US Environmental Protection Agency in 2000. The PMRA has also re-evaluated malathion and approved its use as a mosquito adulticide.». 
  9. ↑ https://www.rhs.org.uk/prevention-protection/withdrawn-chemicals
  10. ↑ Colovic, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasti, Tamara D.; Bondzic, Aleksandra M.; Vasic, Vesna M. (2013). «Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology». Current Neuropharmacology 11 (3): 315–335. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMID 24179466. 
  11. ↑ «Guidelines for the diagnosis and treatment of pediculosis capitis (head lice) in children and adults 2008». National Guideline Clearinghouse. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Φεβρουαρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 22 Ιανουαρίου 2013. 
  12. ↑ Amy J. McMichael· Maria K. Hordinsky (2008). Hair and Scalp Diseases: Medical, Surgical, and Cosmetic Treatments. Informa Health Care. σελίδες 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Ανακτήθηκε στις 27 Απριλίου 2010. 
  13. ↑ 13,0 13,1 «Evidence for double resistance to permethrin and malathion in head lice». Br. J. Dermatol. 141 (3): 508–11. 1999. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x. PMID 10583056. 
  14. ↑ Julia A. McMillan· Ralph D. Feigin· Catherine DeAngelis· M. Douglas Jones (1 Απριλίου 2006). Oski's pediatrics: principles & practice. Lippincott Williams & Wilkins. σελίδες 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1. Ανακτήθηκε στις 27 Απριλίου 2010. 
  15. ↑ British National Formulary 54th Ed. Sept 2007. (ISBN 978-0-85369-736-7). ISSN 0260-535X
  16. ↑ «AHFS Drug Information». American Society of Health-System Pharmacists. 13 Ιανουαρίου 2011. Ανακτήθηκε στις 17 Ιανουαρίου 2011. 
  17. ↑ 17,0 17,1 17,2 17,3 Lebwohl, Mark; Clark, Lily; Levitt, Jacob (2007). «Therapy for Head Lice Based on Life Cycle, Resistance, and Safety Considerations». Pediatrics (American Academy of Pediatrics (AAP)) 119 (5): 965–974. doi:10.1542/peds.2006-3087. ISSN 0031-4005. PMID 17473098. 
  18. ↑ 18,0 18,1 «Reregistration Eligibility Decision for Malathion (Revised)». US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal: 9. May 2009. https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/malathion-red-revised.pdf. 
  19. ↑ 19,0 19,1 Rodriguez, O. P.; Muth, G. W.; Berkman, C. E.; Kim, K.; Thompson, C. M. (February 1997). «Inhibition of various cholinesterases with the enantiomers of malaoxon». Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology 58 (2): 171–176. doi:10.1007/s001289900316. ISSN 0007-4861. PMID 8975790. 
  20. ↑ «US Department of Health and Human Services: Agency for Toxic Substances and Disease Registry - Medical Management Guidelines for Malathion». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Οκτωβρίου 2002. Ανακτήθηκε στις 2 Απριλίου 2008. 
  21. ↑ Bonfante, Jordan (1990-01-08). «Medfly Madness». TIME. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2009-05-27. https://web.archive.org/web/20090527014038/http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,969129,00.html. Ανακτήθηκε στις May 21, 2009. 
  22. ↑ «Active Ingredient Fact Sheets». npic.orst.edu. 
  23. ↑ «Low Concentrations Of Pesticides Can Become Toxic Mixture For Amphibians». Science Daily. 18 Νοεμβρίου 2008. Ανακτήθηκε στις 11 Δεκεμβρίου 2012. 
  24. ↑ 24,0 24,1 «Reregistration Eligibility Decision for Malathion». US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal: 9. July 2006. http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/malathion_red.pdf. 
  25. ↑ Maugh II, Thomas H. (16 May 2010). «Study links pesticide to ADHD in children». Los Angeles Times. http://articles.latimes.com/2010/may/16/science/la-sci-pesticides-20100517. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Επεξεργασία
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Μαλαθείο&oldid=10648546"