μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Το μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή μ-τολουνιτρίλιο ή 3-κυανοτολουόλιο ή μ-κυανοτολουόλιο ή 3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο μ-CH₃C₆H₄CN. Είναι άχρωμο προς ανοικτό κίτρινο υγρό.

μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο μ-τολουνιτρίλιο 3-κυανοτολουόλιο μ-κυανοτολουόλιο 3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H7N
Μοριακή μάζα	117,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	μ-CH3C6H4CN
Συντομογραφίες	CNT
Αριθμός CAS	620-22-4
SMILES	N#Cc1cc(C)ccc1
Αριθμός EINECS	210-631-5
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-23°C
Σημείο βρασμού	213°C
Πυκνότητα	976 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	86°C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 2 0
Άλλοι κίνδυνοι	LD60 = 3,2 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με κυάνωση μ-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε μ-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (μ-CH₃C₆H₄X), παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}X+KCN{\xrightarrow {}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+KX}$

Με αφυδάτωση μ-μεθυλοβενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε μ-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+H_{2}O}$

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+MgXCl\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζαμίδιο:

$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}COOH+NH_{3}}$

Παραγωγή μ-μεθυλοφαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται μ-μεθυλοφαινυλοκετόνη

$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(\mu -C_{6}H_{4}CH_{3})=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}COR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

$\mathrm {\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

$\mathrm {2\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(μ-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(\mu -CH_{3}C_{6}H_{4}CN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.