Προπανοσουλφονικό οξύ-1
Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 ή προπυλοσουλφονικό οξύ (1-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SO3H. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από προπύλιο (CH3CH2CH2-). Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -0,819), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.
Προπανοσουλφονικό οξύ-1 | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Προπανοσουλφονικό οξύ-1 | ||
Άλλες ονομασίες | Προπυλοσουλφονικό οξύ | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C3H8O3S | ||
Μοριακή μάζα | 124,15 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH2CH2SO3H | ||
Συντομογραφίες | 1-PSA | ||
Αριθμός CAS | 5284-66-2 | ||
SMILES | CCCS(=O)(=O)O | ||
Αριθμός EINECS | 226-114-2 | ||
Αριθμός RTECS | 594-45-6 | ||
Αριθμός UN | 2586 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | 8ºC | ||
Πυκνότητα | 1.250 kg/m3 | ||
Εμφάνιση | άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | -0,819[2] | ||
Επικινδυνότητα | |||
Φράσεις κινδύνου | R34 | ||
Φράσεις ασφαλείας | S26;S36/37/39;S45 | ||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΜε οξείδωση προπανοθειόλης-1
ΕπεξεργασίαΜε οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1[3]:
Με επίδραση θειώδους νατρίου σε προπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε προπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1[4]:
Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε προπένιο, παρουσία υπεροξειδίων ή υπεριώδους ακτινοβολίας, παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-1[5], που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-1[6]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
ΕπεξεργασίαΌξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων
ΕπεξεργασίαΤο προπανοσουλφονικό οξύ-1 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:
Σουλφοναμίδια
ΕπεξεργασίαΤο προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-1 [7]:
Σουλφαλογονίδια
ΕπεξεργασίαΤο προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-1[8]:
- Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-1 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-1:
Αναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ Δεδομένα από εδώ: [1]
- ↑ Δεδομένα από εδώ: [2]
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ2.
- ↑ Χωρίς την παρουσία αυτών παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ.270, §116Ε.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982, σελ.270, §116Ε.
Πηγές
Επεξεργασία- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
- Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας 1982.