1-φθοροναφθαλίνιο

χημική ένωση


Το 1-φθοροναφθαλίνιο[1] (αγγλικά 1-fluoronaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C11H9F. Είναι ένα «θυγατρικό» ναφθαλίνιο, ενώ ταυτόχρονα ανήκει και στις «φθοραρωματικές ενώσεις» (δηλαδή αρωματικές ενώσεις που περιέχουν φθόριο).[2]

1-φθοροναφθαλίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-φθοροναφθαλίνιο
Άλλες ονομασίες 1-φθοροδικυκλο[4.4.0](-1,3,5,7-)δεκαπενταένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H7F
Μοριακή μάζα 146,16 amu
Αριθμός CAS 321-38-0
SMILES c1cccc2cccc(c12)F
InChI 1S/C10H7F/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
Αριθμός EINECS 206-287-0
PubChem CID 9450
ChemSpider ID 9078
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -13°C
Σημείο βρασμού 215°C
Πυκνότητα 1.132,2 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,593 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
65°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή Επεξεργασία

Το 1-φθοροναφθαλίνιο μπορεί να παραχθεί με αντίδραση («μητρικού») ναφθαλινίου με σελεκτφθόριο.[3]

Ιδιότητες Επεξεργασία

Το χημικά καθαρό 1-φθοροναφθαλίνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και εύφλεκτο υγρό, το οποίο είναι (πρακτικά) αδιάλυτο στο νερό.[4]

Εφαρμογές Επεξεργασία

Το 1-φθοροναφθαλίνιο χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση 5-υποκατηεστημένων φαινανθριδινών, με τη μεσολάβηση του τριτοταγούς βουτυλολιθίου (tBuLi). Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για τη σύνθεση του LY248686, που είναι ένας ισχυρός αναστολέας πρόσληψης της σεροτονίνης και της νορεπινεφρίνης.[5]

Δείτε επίσης Επεξεργασία

Πηγές Επεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές Επεξεργασία

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. «1-Fluoronaphthalene». Sigma Aldrich. sigmaaldrich.com. Ανακτήθηκε στις 13 Ιουνίου 2017. 
  3. Atta-Ur-Rahman (2006). Advances in Organic Synthesis: Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects. Bentham Science Publishers. σελ. 246. ISBN 1-60805-198-6. 
  4. «1-FLUORONAPHTHALENE». CAMEO Chemicals. cameochemicals.noaa.gov. Ανακτήθηκε στις 13 Ιουνίου 2017. 
  5. Datenblatt 1-Fluoronaphthalene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).