2-ναφθυλαμίνη
Η 2-ναφθυλαμίνη[1] (αγγλικά 2-naphthylamine) είναι αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια αρωματική αμίνη, που ανήκει στα «θυγατρικά» ναφθαλίνια.
| 2-ναφθυλαμίνη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 2-ναφθαλιναμίνη | ||
| Άλλες ονομασίες | 2-ναφθυλαμίνη 2-αμινοναφθαλίνιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C10H9N | ||
| Μοριακή μάζα | 143,1852 ± 0,0088 amu | ||
| Αριθμός CAS | 91-59-8 | ||
| SMILES | c12ccccc1ccc(N)c2 | ||
| InChI | 1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 | ||
| Αριθμός EINECS | 202-080-4 | ||
| ChemSpider ID | 6790 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 111-113°C | ||
| Σημείο βρασμού | 306°C | ||
| Πυκνότητα | 1.061 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
Αδιάλυτη | ||
| Τάση ατμών | 1 mmHg (104°C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| pKa | 3,92 | ||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
157°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
 
| |||
| Τοξική (T) Βλαβερή για το περιβάλλον (N) Καρκινογόνα για τον άνθρωπο (ομάδα 1) | |||
| Φράσεις κινδύνου | 22, 45, 51/53 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | 45, 53, 61 | ||
| LD50 | 727 mg/kg | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Χρησιμοποιείται για την παραγωγή αζωχρωμάτων. Είναι ένα γνωστό καρκινογόνο και γι' αυτό σε μεγάλο βαθμό έχει αντικατασταθεί από λιγότερο τοξικές ενώσεις.
Παραγωγή Επεξεργασία
2-Ναφθυλαμίνη παράγεται με συνθέρμανση 2-ναφθόλης με ψευδαργυροτετραχλωριούχο αμμώνιο {(NH4)2[ZnCl4]} στους 200-210°C, σύμφωνα με την αντίδραση Μπάχιρερ (Bucherer reaction).
Μπορεί να παραχθεί επίσης από ένα ακετυλοπαράγωγο της 2-ναφθόλης με οξικό αμμώνιο (CH3COONH4), στους 270-280 °C.
Αντιδράσεις Επεξεργασία
Δίνει έγχρωμο προϊόν με τριχλωριούχο σίδηρο (FeCl3). Όταν αναχθεί με νάτριο διαλυμένο σε βραστή αμυλική αλκοόλη, δίνει τετραϋδρο-2-ναφθυλαμίνη, η οποία παρουσιάζει τις ιδιότητες των αλειφατικών αμινών, που είναι έντονα αλκαλική αντίδραση, έχει αμμωνιακή οσμή και δεν μπορεί να δώσει διαζωνιακές ενώσεις.
Οξειδώνεται δίνοντας 2-καρβοξυδροκινναμικό οξύ [(2-HOOC(C6H4)CH2CH2COOH] .
Εφαρμογές Επεξεργασία
Πολλά παράγωγα της 2-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ χρησιμοποιούνται στο εμπόριο, ως πρόδρομες ενώσεις για χρωστικές. Επειδή, όμως, η 2-ναφθυλαμίνη είναι καρκινογόνα, συνήθως οι χρωστικές αυτές παράγονται με αμίνωση των αντιστοίχων ναφθολών (συνήθως της 2-ναφθόλης). Από αυτά τα παράγωγα, αυτό που έχει τη μεγαλύτερη τεχνική αξία είναι το δ-οξύ (δ-acid) και το οξύ του οξύ του Μπρόνερ (Bronner's acid), καθώς συνδυάζονται με ορθοτετραζωδιοτολυλομάδα, για να δώσουν μια θαυμάσια κόκκινη χρωστική ουσία για τρόφιμα.
Ασφάλεια Επεξεργασία
Η 2-ναφθυλαμίνη βρίσκεται στα τσιγάρα και υπάρχει υποψία ότι συμβάλει στην ανάπτυξη του καρκίνου της ουροδόχου κύστης.[2]
Ενεργοποιείται στο ήπαρ, αλλά γρήγορα απενεργοποιείται από την σύζευξη με γλυκουρονικό οξύ. Στην κύστη, το ένζυμο γλυκουρονιδάση την επανενεργοποιεί τη 2-ναφθυλαμίνη με υδρόλυση του ενδιάμεσα σχηματισμένου αμιδίου, οδηγώντας στην (πιθανή) ανάπτυξη του καρκίνου της ουροδόχου κύστης.
Δείτε επίσης Επεξεργασία
Αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ CDC - NIOSH Οδηγός Τσέπης για Χημικοί Κίνδυνοι