Το μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή μ-τολουνιτρίλιο ή 3-κυανοτολουόλιο ή μ-κυανοτολουόλιο ή 3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο μ-CH3C6H4CN. Είναι άχρωμο προς ανοικτό κίτρινο υγρό.

μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο
μ-τολουνιτρίλιο
3-κυανοτολουόλιο
μ-κυανοτολουόλιο
3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H7N
Μοριακή μάζα 117,15 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
μ-CH3C6H4CN
Συντομογραφίες CNT
Αριθμός CAS 620-22-4
SMILES N#Cc1cc(C)ccc1
Αριθμός EINECS 210-631-5
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -23°C
Σημείο βρασμού 213°C
Πυκνότητα 976 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
86°C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Άλλοι κίνδυνοι LD60 = 3,2 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με κυάνωση μ-μεθυλοφαινυλαλογονιδίουΕπεξεργασία

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε μ-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (μ-CH3C6H4X), παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο[2]:

 

Με αφυδάτωση μ-μεθυλοβενζαμιδίουΕπεξεργασία

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μ-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο[3]:

 

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιοΕπεξεργασία

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο[4]:

 
 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

1. Με μερική υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζαμίδιο[5]:

 

2. Με πλήρη υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

 

Παραγωγή μ-μεθυλοφαινυλοκετόνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται μ-μεθυλοφαινυλοκετόνη

 

YδρογόνωσηΕπεξεργασία

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

 

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

 

Παραγωγή ενώσεων συναρμογήςΕπεξεργασία

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(μ-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemicalLand21
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.