Το αλλυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C3H5F και σύντομο συντακτικό FCH2CH=CH2. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. 1-φθοροπροπένιο.
  2. 2-φθοροπροπένιο.
  3. Φθοροκυκλοπροπάνιο.
3-φθοροπροπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-φθοροπροπένιο
Άλλες ονομασίες Προπενυλοφθορίδιο-3
Αλλυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H5F
Μοριακή μάζα 60,070203 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHCH2F
Συντομογραφίες ViCH2F
Αριθμός CAS 818-92-8
SMILES C=CCF
InChI 1S/C3H5F/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Αριθμός EINECS 212-459-6
PubChem CID 69958
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
ισοπροπενυλοφθορίδιο
προπενυλοφθορίδιο-1
κυκλοπροπυλοφθορίδιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
C1,2-H σ 2sp2-1s 99 pm 3% C- H+
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C-C σ 2sp3-2sp2 144 pm
C3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από αλοφθοροπροπάνιοΕπεξεργασία

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-3-φθοροπροπάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται αλλυλοφθορίδιο[2]:

 

Με απόσπαση αλογόνουΕπεξεργασία

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-3-φθοροπροπάνιο παράγεται αλλυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο[3]:

 

Με μερική καταλυτική υδρογόνωσηΕπεξεργασία

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 3-φθοροπροπινίου παράγεται αλλυλοφθορίδιο[4]

 

Με υποκατάσταση άλλου αλογόνουΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αλλυλοχλωρίδιο (CH2=CHCH2Cl)[5]:

 

Σημειώσεις και παραπομπέςΕπεξεργασία

  1. Δικτυακός τόπος PubChem
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982