Το αιθυλολίθιο[2] (αγγλικά ethyllithium) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και λίθιο, με εμπειρικό τύπο C2H5Li. Συμβολίζεται, επίσης, συχνά με τη συντομογραφία EtLi, που προέρχεται από την αγγλόφωνη ονομασία του EthylLithium). Αυτή η οργανομεταλλική ένωση υιοθετεί μια ολιγομερική δομή τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη στερεή κατάσταση. Είναι πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε αιθέρες (ROR'), στη Συνθετική και στην Οργανομεταλλική Χημεία. Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το νερό (H2O). Το οξυγόνο (O2) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO2) είναι επίσης ασύμβατα με το αιθυλολίθιο. Συνήθως το αιθυλολίθιο δεν παρσκευάζεται επιτόπου, αλλά παραγγέλνεται σε μορφή διαλύματος σε διάφορους αιθέρες.

Αιθυλολίθιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλολίθιο
Άλλες ονομασίες Λιθιαιθανίδιο
Λιθιαιθάνιο
Αιθανίδιο του λιθίου
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5Li
Μοριακή μάζα 36,002 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2Li
Συντομογραφίες EtLi
Αριθμός CAS 811-49-4
SMILES [Li]CC
InChI 1S/C2H5.Li/c1-2;/h1H2,2H3
Φυσικές ιδιότητες
Διαλυτότητα
στο νερό
Αντιδρά ζωηρά
Εμφάνιση στερεό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Επεξεργασία

Από τις ονομασίες που χρησιμοποιούνται:

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί ένωση λιθίου και αιθυλίου (CH3CH2).
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από Li.
  3. Η τρίτη και η τέταρτη είναι ταυτόσημες και προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί (και είναι) ετεροπολική ένωση μετσξύ κατιόντος λιθίου (Li+) και ανιόντος αιθανιδίου (CH3CH2-). Η κατάληξη «-ίδιο» αντί «-άνιο» δηλώνει την ύπαρξη καρβανιόντος.
Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C--Li+ ετ. 2(sp3)8-1s2 231 pm 100% C- Li+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1 -1,06
C#2 -0,09
H +0,03
Li +1,00

Παραγωγή

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|)[4]:

 

Χημική δραστηριότητα

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C) #1. Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (20 °C).

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H2O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και αιθάνιο (CH3CH3)[5]:

 

Με διοξείδιο του άνθρακα

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO2), παράγοντας (τελικά) προπανικό οξύ (CH3CH2COOH)[6]:

 

Με αλκυλαλογονίδια

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλιωμένα αλκάνια (REt)[7]:

 

Με οργανοπολυαλογονίδια

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυαλογονίδια, πολυαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυαιθυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.[7]:

 

Με αλκοόλες

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και αιθάνιο (CH3CH3)[8]:

 

Με μεθανάλη

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), αιθυλιώνοντάς τη και παράγοντας (τελικά) 1-προπανόλη (PrOH)[9]:

 

Με αλδεΰδες

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) δευτεροταγείς αιθυλαλκοόλες (RCH(OH)Et)[9]:

 

Με κετόνες

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) τριτοταγείς αιθυλαλκοόλες (RC(Et)(OH)R')[10]:

 

Με οξιράνιο

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH)[11]:

   

Με νιτρίλια

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας (τελικά) αιθυλοκετόνες (RCOEt)[12]:

 

Με καρβοξυλικούς εστέρες

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλοκετόνες (RCOEt)[13]:

 

Με αλαμίνες

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH2X), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλαμίνες (π.χ. CH3CH2NH2). Π.χ.[14]:

 

Με σιλυλαλογονίδια

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [SivH2v+1X], αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοσιλάνια [SivH2v+1CH2CH3]. Π.χ.[15]:

 

Με φωσφυλαλογονίδια

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH2X), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοφωσφίνες (π.χ. CH3CH2PH2). Π.χ.[16]:

 

Με τριαλογονίδια του φωσφόρου

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX3), τριαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριαιθυλοφωσφίνη [(CH3CH2)3P][17]:

 

Με πενταλογονίδια του φωσφόρου

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX5), πενταιθυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταιθυλοφωσφοράνιο [(CH3CH2)5P][18]:

 

Με χλωριούχο υδράργυρο

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ2), διαιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας διαιθυλοϋδράργυρο [Hg(CH2CH3)2][19]:

 

Με χλωριούχο μόλυβδο

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl2), τετραιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραιθυλομόλυβδο [Pb(CH2CH3)4][20]:

 

Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl4), εξαιθυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαιθυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li2[Zr(CH2CH3)6][21] :

 

Με μεθυλένιο

Επεξεργασία

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH2]), σχηματίζοντας προπυλολίθιο (PrLi) και ισοπροπυλολίθιο (iPrLi)[22]:

 

Πηγές πληροφόρησης

Επεξεργασία
  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. Διαδικτυακός τόπος NIST
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Ο ιονισμός βασίζεται στην ηλεκτραρνητικότητα κατά Paoulig των στοιχείων.
  4. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Β
  5. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX, Η αντί R.
  6. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §283, §12.2.1, με Li αντί MgX, CH3CH2 αντί R.
  7. 7,0 7,1 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §6.2.4, με Li αντί MgX.
  8. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX.
  9. 9,0 9,1 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1,, με Li αντί MgX.
  10. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1, με Li αντί MgX.
  11. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.4.5.5, με Li αντί MgX.
  12. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1β, με Li αντί MgX.
  13. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1α, με Li αντί MgX.
  14. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.2.2γ, με Li αντί MgX.
  15. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α, με Li αντί MgI και SiH3X αντί SiCl4.
  16. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH3CH2 αντί Φ και PH2X αντί PCl3.
  17. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr και CH3CH2 αντί Φ και Χ αντί Cl.
  18. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH3CH2 αντί Φ και PΧ5 αντί PCl3.
  19. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Γ, με Li αντί MgCl, CH2CH3 αντί R.
  20. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Δα, με Li αντί MgCl, CH2CH3 αντί R.
  21. Morse, P. M.; Girolami, G. S. "Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal-Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]" Journal of the American Chemical Society 1989, 111, 4114-6.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.