Κυκλοεπτάνιο
Το κυκλοεπτάνιο (αγγλικά: cycloheptane) είναι κυκλοαλκάνιο με μοριακό τύπο C7H14.
Κυκλοεπτάνιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Κυκλοεπτάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C7H14 | ||
Μοριακή μάζα | 98,189 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
![]() | ||
Αριθμός CAS | 291-64-5 | ||
SMILES | C1CCCCCC1 | ||
InChI | 1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 | ||
PubChem CID | 9265 | ||
ChemSpider ID | 8908 | ||
Δομή | |||
Πόλωση δεσμού | C--H+: 3% | ||
Ισομέρεια | |||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -12°C | ||
Σημείο βρασμού | 118,4°C | ||
Κρίσιμη θερμοκρασία | 331,04°C[1] | ||
Κρίσιμη πίεση | 37,7 atm[1] | ||
Κρίσιμος όγκος | 353 ml/mol[1] | ||
Πυκνότητα | 811 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
Μη αναμίξιμο | ||
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Πολύ ευδιάλυτο σε Αιθανόλη Διαιθυλαιθέρα Διαλυτό σε Βενζόλιο Χλωροφόρμιο | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,4436 | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο ελαιώδες υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
6 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Eύφλεκτο (F) Βλαβερό (Xn) Επικίνδυνο για το περιβάλλον (N) | |||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΣτη φύση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται στο αργό πετρέλαιο και μπορεί να εξαχθεί από αυτό. Εναλλακτικά, παράγεται συνήθως από την κυκλοεπτανόνη, με αναγωγή Κλέμμενσεν[2]
Διαμορφώσεις
ΕπεξεργασίαΟι δυο κυριότερες από τις πολλές πιθανές διαμορφώσεις είναι αυτή του «λουτήρα» και αυτή του «ανακλίντρου»:
Φυσικές ιδιότητες
ΕπεξεργασίαΤο χημικά καθαρό κυκλοεπτάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, με ήπια αρωματική οσμή. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του 119 °C.[4] Σύμφωνα με τη συνάρτηση Αντοΐν-Γκλέιχουνγκ, η συνάρτηση τάσης ατμών του αντιστοιχεί στον ακόλουθο μαθηματικό τύπο:
όπου P πίεση σε μπαρ (bar), T απόλυτη θερμοκρασία (σε K), A = 3,97710, Β = 1330,402, C = 56,946. Ο τύπος ισχύει για θερμοκρασιακό εύρος 341,3-432,2 K.[1]
Στη στερεοποιημένη φάση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται σε τέσσερεις πολυμορφικές καταστάσεις.[1][5] Οι θερμοκρασίες μετάβασης είναι οι ακόλουθες:[1]
- IV → III: -138 °C.
- III → II: -75°C.
- II → I: -61°C.
- Η κατάσταση I έχει κανονική θερμοκρασία τήξης τους -8 ° C.
Χημικές ιδιότητες
ΕπεξεργασίαΟι πιο αξιοσημείωτες χημικές ιδιότητες του κυκλοεπτανίου είναι οι ακόλουθες:
1. Το κυκλοεπτάνιο μπορεί να ισομεριστεί θερμικά σε μεθυλοκυκλοεξάνιο, παρουσία χλωριούχου αργιλίου (AlCl3):[6]
2. Η λειτουργικότητα του κυκλοεπτανίου μπορεί να επιτευχθεί μετά από χλωρίωση με N-χλωροσουκινιμίδιο: [7]
Εφαρμογές
ΕπεξεργασίαΧρησιμοποιείται ως μη πολικός διαλύτης από τη χημική βιομηχανία, καθώς και ως ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή χημικών προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων και φαρμακευτικών.
Ασφάλεια
ΕπεξεργασίαΗ ένωση είναι εύφλεκτη και οι ατμοί της σχηματίζουν εύφλεκτα μείγματα με τον αέρα. Η ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης της ένωσης ανέρχεται σε 6° C,[2][8] Το ελάχιστο όριο αναφλεξιμότητας είναι 1,1% κατ' όγκο.[2]
Οι ατμοί κυκλοεπτανίου ερεθίζουν τα μάτια και μπορεί να προκαλέσουν δύσπνοια, αν εισπνευθούν σε μεγάλη ποσότητα.[9]
Αναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 H. L. Finke, D. W. Scott, M. E. Gross, J. F. Messerly, G. Waddington: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 78, 1956, S. 5469–5476. doi:10.1021/ja01602a003.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 RömppOnline, Cycloheptan, Date 7/6/2014, ID=RD-03-03116.
- ↑ 3,0 3,1 Bocian, DF; Pickett, HM; Rounds, TC; Strauss, HL (1975). «Conformations of cycloheptane». Journal of the American Chemical Society 97 (4): 687–695. doi: . ISSN 0002-7863.
- ↑ Eintrag zu Cycloheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2018.
- ↑ E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525. doi:10.1063/1.555985.
- ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 207.
- ↑ Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide. In: J. Org. Chem. 18, 1953, S. 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. ISBN 978-1566706872.
Πηγές
Επεξεργασία- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982