Η κυκλοπροπενόνη (αγγλικά: cyclopropenone) είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H2O, αν και αποδίδεται συχνότερα με το συντακτικό του τύπο Cyclopropenone.svg. Δομικά, αποτελείται από ένα κυκλοπροπενικό δακτύλιο και ένα κετονικό καρβονύλιο ως  λειτουργική ομάδα. Η χημικά καθαρή κυκλοπροπενόνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο αέριο.[1] Οι χημικές ιδιότητες της ένωσης κυριαρχούνται από την έντονη πόλωση της καρβονυλομάδας της, η οποία δίνει μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο, μαζί με αρωματική σταθεροποίηση στο δακτύλιο, καθώς και αντίστοιχο μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο του οξυγόνου του κετονικού καρβονυλίου. Είναι μια αρωματική ένωση.[2][3]

Κυκλοπροπενόνη
Cyclopropenone.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοπροπενόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H2O
Μοριακή μάζα 54,05 g amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclopropenone.svg
Αριθμός CAS 2961-80-0
SMILES c1cc1=O
InChI 1S/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
PubChem CID 137779
ChemSpider ID 121433
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -29-(-28)°C
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο το 2006, στην περιοχή Τοξότη B2[4].

Κύριες μεσομερείς δομές στην κυκλοπροπενόνη.

Δείτε επίσηςΕπεξεργασία

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org.
  2. «Experiments show cyclopropenone is aromatic». Chem. Eng. News 61 (38): 33. 1983. doi:10.1021/cen-v061n038.p033. 
  3. Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). «Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers». J. Org. Chem 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f. 
  4. (en) J. M. Hollis, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell et F. J. Lovas, «  », The Astrophysical Journal, vol. 642, no 2,‎ mai 2006, p. 933-939 (DOI 10.1086/501121, Bibcode 2006ApJ...642..933H, lire en ligne [archive])

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopropenone της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopropénone της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).