Μεθανικός φαινυλεστέρας

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας ή μυρμηκικός φαινυλεστέρας ή φορμικός φαινυλεστέρας είναι ο φαινυλεστέρας του μεθανικού οξέος και ο απλούστερος αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας.

Μεθανικός φαινυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανικός φαινυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Μυρμηκικός φαινυλεστέρας Φορμικός φαινυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H6O2
Μοριακή μάζα	122,12 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HCOOC6H5
Συντομογραφίες	HCOOPh
Αριθμός CAS	1864-94-4
SMILES	O=COc1ccccc1
Αριθμός EINECS	217-471-5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	165,2°C
Πυκνότητα	1.102 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	52,6°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης φαινόλης (PhOH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm {HCOOH+PhOH{\xrightarrow {H^{+}}}HCOOPh+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με φαινυλαλογονίδιο (PhX):

$\mathrm {HCOONa+PhX{\xrightarrow {}}HCOOPh+NaX}$

Ακυλίωση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης φαινόλης (PhOH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

$\mathrm {HCOX+PhOH{\xrightarrow {}}HCOOPh+HX}$

2. Με ανθρακικό οξύ (H₂CO₃):

$\mathrm {H_{2}CO_{3}+PhOH{\xrightarrow {}}HCOOPh+HCOOH}$

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

$\mathrm {HCOOR+PhOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOPh+ROH}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και φαινόλη (PhOH):

$\mathrm {HCOOPh+NaOH{\xrightarrow {}}HCOONa+PhOH}$

Μετεστεροποίηση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και φαινόλη:

$\mathrm {HCOOPh+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOR+PhOH}$

Αμμωνιόλυση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH₂) και φαινόλη (PhOH):

$\mathrm {HCOOPh+NH_{3}{\xrightarrow {}}HCONH_{2}+PhOH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και φαινυλομαγνησιοαλογονίδιο (PhOMgX):

$\mathrm {HCOOPh+RMgX{\xrightarrow {}}PhOCH(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCHO+PhOMgX\downarrow }$

Αναγωγή

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη και φαινόλη (PhOH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {HCOOPh+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}PhOH+CH_{3}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {HCOOPh+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhOH+CH_{3}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2HCOOPh+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{3})_{2}(OPh)_{2}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2PhOH+2CH_{3}OH+LiAlO_{2}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.