Άνοιγμα κυρίου μενού

Το μεθυλοπροπανικό οξύ ή ισοβουτυρικό οξύ (αγγλικά methylpropanoic acid ή isobutyric acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C4H8O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως (CH3)2CHCOOH. Πιο συγκεκριμένα, το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι το απλούστερο διακλαδισμένο καρβοξυλικό οξύ. Σε ελεύθερη κατάσταση, έχει βρεθεί στα χαρούπια (Ceratonia siliqua), στη βανίλια και στη ρίζα του Arnica dulcis. Στη μορφή του αιθυλεστέρα του, δηλαδή ο μεθυλοπροπανικός αιθυλεστέρας, έχει βρεθεί στο κροτονέλαιο. Το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι ισομερές θέσης με το βουτανικό οξύ.

Μεθυλοπροπανικό οξύ
Isobutyric acid Formula V.1.svg
Isobutyric-acid-3D-balls-2.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Ισοβουτυρικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 88.106 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHCOOH
Συντομογραφίες iPrCOOH
Αριθμός CAS 79-31-2
SMILES CC(C)C(=O)O
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −47 °C
Σημείο βρασμού 155 °C
Πυκνότητα 969,7 kg/m3
Εμφάνιση άχρωμο καυστικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,84 (στους 20 °C)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΔομήΕπεξεργασία

Είναι ένα από τα δύο βουτανικά οξέα. Το άλλο είναι το βουτανικό οξύ. Το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι το απλούστερο διακλαδισμένο καρβοξυλικό οξύ.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-#3,#1'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C#1' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#3,#1' -0,09
C#2 -0,03
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Ισομερείς ενώσειςΕπεξεργασία

Το μεθυλοπροπανικό οξύ έχει πολλά ισομερή θέσης, όπως τα ακόλουθα (όχι όλα σταθερά):

  1. Βουτανικό οξύ, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2COOH.
  2. Προπανικός μεθυλεστέρας, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2COOCH3.
  3. Αιθανικός αιθυλεστέρας, με ημισυντακτικό τύπο CH3COOCH2CH3.
  4. Μεθανικός προπυλεστέρας, με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH2CH2CH3.
  5. Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας, με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH(CH3)2.
  6. α-υδροξυβουτανάλη, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CHO.
  7. β-υδροξυβουτανάλη, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH2CHO.
  8. γ-υδροξυβουτανάλη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CH2CH2CHO.
  9. Μεθυλο-2-υδροξυπροπανάλη, με ημισυντακτικό τύπο (CH3)2C(OH)CHO.
  10. Μεθυλο-3-υδροξυπροπανάλη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CH(CH3)CHO.
  11. 2-μεθοξυπροπανικό οξύ, με ημισυντακτικό τύπο CH3ΟCH(CH3)CHO.
  12. 3-μεθοξυπροπανικό οξύ, με ημισυντακτικό τύπο CH3ΟCH2CH2CHO.
  13. Αιθοξυαιθανικό οξύ, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2ΟCH2CHO.
  14. 1-υδροξυβουτανόνη, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CΟCH2OH.
  15. 3-υδροξυβουτανόνη, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH(OH)CΟCH3.
  16. 4-υδροξυβουτανόνη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CH2CΟCH3.
  17. Μεθοξυπροπανόνη, με ημισυντακτικό τύπο CH3ΟCH2CΟCH3.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με καρβοξυλίωση ισοπροπυλαλογονιδίωνΕπεξεργασία

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) ισοπροπυλαλογονιδίων [CH3CH(X)CH3], μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[3]::

 

Με υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίουΕπεξεργασία

Με υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου [CH3CH(CN)CH3] σε όξινο περιβάλλον παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[4]:

 

Με οξείδωση 2,5-διμεθυλοεξένιου-3, μεθυλοπροπανόλης-1 ή μεθυλοπροπανάληςΕπεξεργασία

1. Με οξείδωση 2,5-διμεθυλοεξένιου-3 [(CH3)2CH=CH(CH3)2] παράγεται μεθυλοπροπανανικό οξύ[5]:

 

2. Με οξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 [(CH3)2CHCH2OH] παράγεται μεθυλοπροπανανικό οξύ[6]:

 

3. Με οξείδωση μεθυλοπροπάλης [(CH3)2CHCHO] παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[6]:

 

Από διμεθυλομηλονικό οξύΕπεξεργασία

Από διμεθυλομηλονικό οξύ [HOOCC(CH3)2COOH] παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[7]:

 

 
 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλαταΕπεξεργασία

Το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,84), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα επτά (7) υδρογόνα του ισοπροπυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρόλα αυτά το μεθυλοπροπανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

 

(Αντίδραση διάστασης)
 

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)
 
(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

ΑποκαρβοξυλίωσηΕπεξεργασία

1. Με θέρμανση μεθυλοπροπανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και προπάνιο[8]::

 

2. Με ηλεκτρόλυση μεθυλοπροπανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο[9]:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιοβάριο) παράγεται 2,4-διμεθυλοπεντανόνη-3[10]:

 

4. Με επίδραση βρωμίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται ισοπροπυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker[11]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Τo μεθυλοπροπανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς μεθυλοπροπανόλη-1[12]:

 

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

Τo μεθυλοπροπανικό οξύ οξειδώνεται σε μεθυλοπροπανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον[13]:

 

ΕστεροποίησηΕπεξεργασία

  • Με επίδραση αλκοολών παράγονται μεθυλοπροπανικοί εστέρες[14]::

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

1. Με επίδραση αλογόνων, πσρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται 2-αλομεθυλοπροπανικό οξύ:

 

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται μεθυλοπροπανυλαλογονίδια[15]::

α. Με SOCl2:

 

β. Με PCl5:

 

γ. Με PX3:

 

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

 
  • Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
  1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#3-H και C#1'-H. Παράγεται 2-μεθυλοβουτανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H. Παράγεται διμεθυλοπροπανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  3. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται μεθυλοπροπανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του μεθυλοπροπανικού οξέος.
  4. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 1-ισοπροπυλο-1-υδροξυοξιράνιο, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.
  • Συνολικά δηλαδή εννέα (9) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
  6. 6,0 6,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isobutyric acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).