Άνοιγμα κυρίου μενού

O μεθανικός προπυλεστέρας ή φορμικός προπυλεστέρας ή μυρμηκιικός προπυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μεθανικού οξέος και προπανόλης-1. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH2CH3, που γράφεται συντομογραφικά HCOOPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος αλκοολική φρουτένια και γλυκιά οσμή, ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας σε μήλα, ζαχαροπλαστική, κεράσια, καφέδες, ξηρούς καρπούς και δαμάσκηνα. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 3,98 g/kg.

Μεθανικός προπυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανικός προπυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Φορμικός προπυλεστέρας
Μυρμηκικός προπυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 88,1051200 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOOCH2CH2CH3
Συντομογραφίες HCOOPr
Αριθμός CAS 110-74-7
SMILES O=COCCC
Αριθμός EINECS 203-798-0
Αριθμός RTECS UH8225000
Αριθμός UN UN 1281
PubChem CID 151193
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -92,5 ± 0,5 °C
Σημείο βρασμού 81 ± 1 °C
Πυκνότητα 903-909 kg/m3 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,37500 - 1,38000 (20 °C)
Τάση ατμών 82,6 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-2,78 °C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Xi (Ερεθιστικό)
Φράσεις κινδύνου R11, R36/37, R67
Φράσεις ασφαλείας S2, S16, S23,
S24/25, S26, S36-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2',#3'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#1'-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H 109°28'
HC#1'O 109°28'
HC#1'C#2 109°28'
HC#1O 120°
C#1OO 120°
OC#1O 120°
COC 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (-O-) -0,38
O (=O) -0,38
C#3' -0,09
C#2' -0,06
H (HC) +0,03
C#1' +0,13
C#1 +0,54

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

ΕστεροποίησηΕπεξεργασία

Ο μεθανικός προπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης προπανόλης-1 (CH3CH2CH2OH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

 

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Ο μεθανικός προπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X)[6]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Ο μεθανικός προπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης προπανόλης-1 (CH3CH2CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

 

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

 

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

 

4. Με κετένη (H2C=C=O):

 

Χημικές ιδιότητεςΕπεξεργασία

ΣαπωνοποίησηΕπεξεργασία

O μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[8]:

 

ΜετεστεροποίησηΕπεξεργασία

O μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και προπανόλη-1[9]:

 

ΑμμωνιόλυσηΕπεξεργασία

O μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[10]:

 

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεωνΕπεξεργασία

O μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και προπυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2OMgX)[11][12]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

O μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

 

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

 

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 

ΣυμπύκνωσηΕπεξεργασία

O μεθανικός προπυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και προπανολικό νάτριο (CH3CH2CH2ONa)[14]:

 

Αναφορές και παρατηρήσειςΕπεξεργασία

  1. Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH).
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.