Μεταξυλόλιο
Το μεταξυλόλιο ή μ-ξυλόλιο ή μεταξυλένιο ή 1,3-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,3-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο παραδιπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
Μεταξυλόλιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Ορθοξυλένιο 1,3-διμεθυλοβενζένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Μεταξυλόλιο 1,3-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C8H10 | ||
Μοριακή μάζα | 106,17 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
μ-C6H4(CH3)2 | ||
Αριθμός CAS | 108-38-3 | ||
SMILES | Cc1cc(C)ccc1 CC1=CC(C)=CC=C1 | ||
InChI | 1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3 | ||
Αριθμός RTECS | ZE2275000 | ||
Αριθμός UN | O9XS864HTE | ||
PubChem CID | 7929 | ||
ChemSpider ID | 7641 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >4 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -48 °C | ||
Σημείο βρασμού | 139 °C | ||
Πυκνότητα | 860 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
Πρακτικά αδιάλυτο | ||
Ιξώδες | 0,62 cP (20 °C) | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,49722 | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Βαθμός οκτανίου | 145[1] | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
25 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn) | |||
Φράσεις κινδύνου | R10 R20 R21 R38 | ||
Φράσεις ασφαλείας | S25 | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Η κύρια χημική χρήση του μεταξυλόλιου είναι η παραγωγή του ισοφθαλικού οξέος, που χρησιμοποιείται σε συμπολυμερισμό με το αιθένιο παράγοντας πολυαιθυλενοτερεφθαλικό οξύ (PET, PolyEthylene Terephthalate), ένα υλικό που αξιοποιείται στην παραγωγή φυαλών αναψυκτικών. Το μεταξυλόλιο χρησιμοποιείται ακομη στην παραγωγή 2,4- και 2,6- ξυλιδίνης και μερικών άλλν χημικών[2].
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΜε μεθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή
ΕπεξεργασίαΜε μεθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner[3]:
- Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.
Μέθοδος Fitting
ΕπεξεργασίαΑπό μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται μεταξυλόλιο[4]:
Μέθοδος Grignard
ΕπεξεργασίαΑπό μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται μεταξυλόλιο[5]:
Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων
Επεξεργασία1. Aπό (μεταμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται μεταξυλόλιο[6]:
2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται μεταξυλόλιο[6], Π.χ.:
Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης
ΕπεξεργασίαΑπό 2,5-διμεθυλοφαινόλη ή 2,4-διμεθυλοφαινόλη ή 3,5-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται μετξυλόλιο[7]. Π.χ.:
Aπό βενζαλδεΰδη
ΕπεξεργασίαΑπό μεταμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται μεταξυλόλιο[8]::
Παράγωγα
ΕπεξεργασίαΝίτρωση
ΕπεξεργασίαΜε νίτρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και <[9]:
Σουλφούρωση
ΕπεξεργασίαΜε σουλφούρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[9]:
Αλογόνωση
ΕπεξεργασίαΜε αλογόνωση παράγει κυρίως 1-αλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο[9]:
- όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
- Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH3)CH2X.
Αλκυλίωση
ΕπεξεργασίαΜε αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-αλκυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο[9]:
Ακυλίωση
ΕπεξεργασίαΜε ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-ακυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο[9]:
Υδροξυλίωση
ΕπεξεργασίαΥδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοφαινόλη[9]:
Αμίνωση
ΕπεξεργασίαΑμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλανιλίνη[9]:
Καρβοξυλίωση
ΕπεξεργασίαΚαρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[9]:
Αναγωγή
ΕπεξεργασίαΜε αναγωγή παράγει 1,3-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[10]:
Οζονόλυση
ΕπεξεργασίαΜε οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη[11]:
Οξείδωση
ΕπεξεργασίαΜε οξείδωση με KMnO4 παράγεται ισοφθαλικό οξύ[11]:
Αλομεθυλίωση
ΕπεξεργασίαΜε αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει κυρίως 1-αλομεθυλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο[12]::
Επίδραση καρβενίων
ΕπεξεργασίαΜε μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, μεσιτυλένιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο:
Aναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ [1]
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
- ↑ 6,0 6,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
- ↑ 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 9,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
- ↑ 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982