Το μεταξυλόλιο ή μ-ξυλόλιο ή μεταξυλένιο ή 1,3-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,3-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο παραδιπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
  2. Αιθυλοβενζόλιο
  3. ορθοξυλόλιο
  4. παραξυλόλιο
Μεταξυλόλιο
Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg
M-xylene-spaceFilling.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ορθοξυλένιο
1,3-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Μεταξυλόλιο
1,3-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
μ-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS 108-38-3
SMILES Cc1cc(C)ccc1
CC1=CC(C)=CC=C1
InChI 1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
Αριθμός RTECS ZE2275000
Αριθμός UN O9XS864HTE
PubChem CID 7929
ChemSpider ID 7641
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -48°C
Σημείο βρασμού 139°C
Πυκνότητα 860 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες 0,62 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,49722
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 145[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
25°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R10 R20 R21 R38
Φράσεις ασφαλείας S25
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η κύρια χημική χρήση του μεταξυλόλιου είναι η παραγωγή του ισοφθαλικού οξέος, που χρησιμοποιείται σε συμπολυμερισμό με το αιθένιο παράγοντας πολυαιθυλενοτερεφθαλικό οξύ (PET, PolyEthylene Terephthalate), ένα υλικό που αξιοποιείται στην παραγωγή φυαλών αναψυκτικών. Το μεταξυλόλιο χρησιμοποιείται ακομη στην παραγωγή 2,4- και 2,6- ξυλιδίνης και μερικών άλλν χημικών[2].

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγήΕπεξεργασία

Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner[3]:

 
 

Μέθοδος FittingΕπεξεργασία

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται μεταξυλόλιο[4]:

 

Μέθοδος GrignardΕπεξεργασία

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται μεταξυλόλιο[5]:

 

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέωνΕπεξεργασία

1. Aπό (μεταμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται μεταξυλόλιο[6]:

 
 

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται μεταξυλόλιο[6], Π.χ.:

 
 

Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόληςΕπεξεργασία

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη ή 2,4-διμεθυλοφαινόλη ή 3,5-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται μετξυλόλιο[7]. Π.χ.:

 

Aπό βενζαλδεΰδηΕπεξεργασία

Από μεταμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται μεταξυλόλιο[8]::

 

ΠαράγωγαΕπεξεργασία

ΝίτρωσηΕπεξεργασία

Με νίτρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και <[9]:

 

ΣουλφούρωσηΕπεξεργασία

Με σουλφούρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[9]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με αλογόνωση παράγει κυρίως 1-αλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο[9]:

 

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH3)CH2X.

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-αλκυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο[9]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-ακυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο[9]:

 

ΥδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοφαινόλη[9]:

 

ΑμίνωσηΕπεξεργασία

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλανιλίνη[9]:

 

ΚαρβοξυλίωσηΕπεξεργασία

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[9]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με αναγωγή παράγει 1,3-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[10]:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη[11]:

 

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται ισοφθαλικό οξύ[11]:

 

ΑλομεθυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει κυρίως 1-αλομεθυλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο[12]::

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, μεσιτυλένιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο:

 

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. [1]
  2. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  6. 6,0 6,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
  9. 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 9,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982