Άνοιγμα κυρίου μενού

Το ορθοξυλόλιο ή ο-ξυλόλιο ή ορθοξυλένιο ή 1,2-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,2-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο διπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
  2. Αιθυλοβενζόλιο
  3. μεταξυλόλιο
  4. παραξυλόλιο
Ορθοξυλόλιο
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg
O-xylene-spaceFill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,2-διμεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Ορθοξυλόλιο
1,2-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο
Ορθοξυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H10
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
o-C6H4(CH3)2
Αριθμός CAS 95-47-6
SMILES Cc1c(C)cccc1
CC1=C(C)C=CC=C1
InChI 1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3
Αριθμός RTECS ZE2450000
Αριθμός UN Z2474E14QP
ChemSpider ID 6967
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -24°C
Σημείο βρασμού 144,4°C
Πυκνότητα 880 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πρακτικά αδιάλυτο
Ιξώδες 0,812 cP (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,50545
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
17°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R11 R20 R21 R38
Φράσεις ασφαλείας S25
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το ορθοξυλόλιο χρησιμοποιείται πολύ για την παραγωγή του φθαλικού ανυδρίτη. Συνήθως παράγεται σε μίγμα με το παραξυλόλιο, από το οποίο διαχωρίζεται, όταν αυτό απαιτείται. Το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας παραγωγής του γίνεται στο Μπουένος Άιρες της Αργεντινής.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με μεθυλίωση τολουολίουΕπεξεργασία

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο[1]:

 

Μέθοδος FittingΕπεξεργασία

Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται ορθοξυλόλιο[2]:

 

Μέθοδος GrignardΕπεξεργασία

Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται ορθοξυλόλιο[3]:

 

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέωνΕπεξεργασία

1. Aπό (ορθομεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται ορθοξυλόλιο[4]:

 
 

2. Aπό 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται ορθοξυλόλιο[4], Π.χ.:

 
 

Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόληςΕπεξεργασία

Από 2,3-διμεθυλοφαινόλη ή 3,4-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται ορθοξυλόλιο[5]. Π.χ.:

 

Aπό βενζαλδεΰδηΕπεξεργασία

Από ορθομεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται ορθοξυλόλιο[6]::

 

ΠαράγωγαΕπεξεργασία

ΝίτρωσηΕπεξεργασία

Με νίτρωση παράγει 2,3-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 3,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο[7]:

 

ΣουλφούρωσηΕπεξεργασία

Με σουλφούρωση παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[7]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο[7]:

 

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως o-C6H4(CH3)CH2X.

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-αλκυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο[7]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-ακυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο[7]:

 

ΥδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοφαινόλη και 3,4-διμεθυλοφαινόλη[7]:

 

ΑμίνωσηΕπεξεργασία

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλανιλίνη και 3,4-διμεθυλανιλίνη[7]:

 

ΚαρβοξυλίωσηΕπεξεργασία

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[7]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με αναγωγή παράγει 1,2-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[8]:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και βουτανοδιόνη[9]:

 

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται φθαλικό οξύ[9]:

 

ΑλομεθυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλομεθυλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο[10]::

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,6-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 3,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο:

 

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  4. 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  9. 9,0 9,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982