N-αιθυλομεθανιμίνη

Η Ν-αιθυλομεθανιμίνη ή μεθυλεναιθυλιμίνη ή Ν-μεθυλεναιθαναμίνη ή μεθυλιμιναιθάνιο ή 2-αζαβουτένιο-1 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH₃. Είναι μια δευτεροταγής αλδιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₇N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

1. Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2. Προπεν-2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂NH₂.
3. Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=CH₂.
4. N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃NHCH=CH₂.
5. Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH=NH.
6. Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(=NH)CH₃.
7. N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃N=CHCH₃.
8. Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
9. Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο :
10. 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
11. N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

N-αιθυλομεθανιμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	N-αιθυλομεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλενοαιθυλιμίνη Ν-μεθυλενοαιθαναμίνη Μεθυλιμιναιθάνιο 2-αζαβουτένιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7N
Μοριακή μάζα	57,0944
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=NCH2CH3
Συντομογραφίες	CH2=NEt
SMILES	CCN=C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	11
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Από μεθανάλη και αιθαναμίνη

Με επίδραση αιθαναμίνης σε μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+CH_{3}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=NCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NCH_{2}CH_{3}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=NHClCH_{2}CH_{3}}$

Αναγωγή

Ανάγεται προς αιθυλομεθυλαμίνη:

$\mathrm {CH_{2}=NCH_{2}CH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται N-προπυλομεθανομίνη.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#1H-H. Παράγεται N-αιθυλοαιθανιμίνη.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#1'H-H. Παράγεται N-ισοπροπυλομεθανιμίνη.
4. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-αιθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{2}=NCH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {3}{8}}CH_{2}=NCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}CH_{3}CH=NCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}CH_{2}=NCH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{8}}}$

• Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{2}=NCH_{2}CH_{3}+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982