2-προπεν-1-αμίνη

Η προπεν-1-αμίνη-2 ή 1-αμινοπροπένιο-2 ή αλλυλαμίνη-1 ή 1-αζαβουτένιο-3 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂NH₂. Είναι η απλούστερη σταθερή αλκεναμίνη (ή και γενικότερα εναμίνη), δηλαδή άκυκλη μονοαμίνη με ένα διπλό δεσμό. Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₇N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

1. Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2. Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=CH₂.
3. N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃NHCH=CH₂.
4. Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH=NH.
5. Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(=NH)CH₃.
6. N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃N=CHCH₃.
7. Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=NCH₂CH₃.
8. Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
9. Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο .
10. 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
11. N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

2-προπεν-1-αμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-προπεν-1-αμίνη
Άλλες ονομασίες	Αλλυλαμίνη 1-αμινοπροπένιο-2 1-αζαβουτένιο-3
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7N
Μοριακή μάζα	43,0678 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=CHCH2NH2
Συντομογραφίες	AllNH2, MAA
Αριθμός CAS	107-11-9
SMILES	C=CCN
InChI	InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Αριθμός RTECS	BA5425000
PubChem CID	7565
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	11
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-88°C
Σημείο βρασμού	55-58°C
Πυκνότητα	763 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-28°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με αμμωνία και αλλυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε αλλυλαλογονίδιο (μέθοδος Hofmann) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+HX}$

• Συμπαράγονται διαλλυλαμίνη και τριαλλυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου

Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου (CH₂=CHCH₂CONH₂, μετάθεση Hofmann) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+CO_{2}+KBr}$

• Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

$\mathrm {Br_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr}$

Με χλωραμίνη σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH₂Cl) σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₂=CHCH₂MgX) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{2}=CHCH_{2}MgX{\xrightarrow {+NH_{2}Cl}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+MgXCl}$

Με αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

$\mathrm {H_{2}NCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+H_{2}O}$

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+NaX+H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 2,3-διαλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

$\mathrm {XCH_{2}CHXCH_{2}NH_{2}+Zn{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+ZnX_{2}}$

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-αμίνης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1

$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}NH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Η χημική συμπεριφορά της, ως εναμίνη που είναι, συνδυάζει εκείνες των αμινών και των αλκενίων.

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NH_{3}Cl}$

• Η αλλυλική θέση του δεσμού της εξασθενεί τη βασική της συμπεριφορά.
• Περίσσεια υδροχλωρικού οξέος δίνει υδροχλωρική 2-χλωροπροπαναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(Cl)CH_{2}NH_{3}Cl}$

Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς αλλυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NHR+HX}$

Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή αμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NHCOR+HX}$

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}N=CHR+H_{2}O}$

Οξείδωση

Οξειδώνεται προς 3-νιτροπροπένιο:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}NO_{2}+4H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982