N-μεθυλαιθανιμίνη
Η Ν-μεθυλοαιθανιμίνη ή αιθυλιδενομεθυλιμίνη ή Ν-αιθυλιδενομεθααμίνη ή αιθυλιμινομεθάνιο ή 2-αζαβουτένιο-2 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH3. Είναι μια δευτεροταγής αλδιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:
- Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Προπεν-2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2NH2.
- Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CH2.
- N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=CH2.
- Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=NH.
- Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH3.
- Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH2CH3.
- Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
- Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο :
- 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
- N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
N-μεθυλαιθανιμίνη | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | N-μεθυλαιθανιμίνη |
Άλλες ονομασίες | Αιθυλιδενομεθυλιμίνη Ν-αιθυλιδενομεθααμίνη Αιθυλιμινομεθάνιο 2-αζαβουτένιο-2 |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C3H7N |
Μοριακή μάζα | 57,0944[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH=NCH3 |
Συντομογραφίες | MeCH=NMe |
SMILES | CN=CC |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 11 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή Επεξεργασία
Από αιθανάλη και μεθαναμίνη Επεξεργασία
Με επίδραση μεθαναμίνης σε αιθανάλη[2]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Συμπεριφορά βάσης Επεξεργασία
Οξείδωση Επεξεργασία
Οξειδώνεται προς N-μεθυλαιθανυδροξυλαμίνη:
Αναγωγή Επεξεργασία
Ανάγεται προς αιθυλομεθυλαμίνη:
Παρεμβολή καρβενίων Επεξεργασία
- Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[3]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
- Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#2H2-H. Παράγεται N-μεθυλοπροπανιμίνη-1.
- Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1'H2-H. Παράγεται N-αιθυλοαιθανιμίνη.
- Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται N-μεθυλοπροπανιμίνη-2.
- Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2,N-διμεθυλαζιριδίνη.
Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:
- Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς προπανιμίνης-2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = CH3, R = CH3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982