2-ακετυλοφουράνιο
Το 2-ακετυλοφουράνιο[1] (αγγλικά: 2-acetylfuran) είναι οργανική, ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C6H6Ο2.
| 2-ακετυλοφουράνιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1-(φουραν-2-υλ)-1-αιθανόνη | ||
| Άλλες ονομασίες | 2-ακετυλοφουράνιο 3,6-εποξυ-3,5-εξαδιενόνη Φουρυλαιθυλοκετόνη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C6H6O2 | ||
| Μοριακή μάζα | 110,1 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Αριθμός CAS | 1192-62-7 | ||
| SMILES | CC(=O)C1=CC=CO1 | ||
| InChI | 1S/C6H6O2/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3 | ||
| PubChem CID | 14505 | ||
| ChemSpider ID | 13849 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 30°C | ||
| Σημείο βρασμού | 168-169°C | ||
| Πυκνότητα | 1.097,5 kg/m³ | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Πιο συγκεκριμένα, είναι ετεροαρωματική κετόνη. Δομικά, το μόριό του 2-ακετυλοφουρανίου αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο με ένα ετεροάτομο οξυγόνου και μια ακετυλομάδα (CH3CO-). Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι στερεό,[2][3] με (σχετικά χαμηλή κανονική) θερμοκρασία τήξης 30 °C, (σχετικά) υψηλό κανονικό σημείο βρασμού 168–169 °C και πυκνότητα 1.097,5 kg/m³, στους 20 °C.[4] Το 2-ακετυλοφουράνιο είναι χρήσιμη ενδιάμεση (πρόδρομη) ένωση για τη σύνθεση χημικών και φαρμακευτικών προϊόντων, και ειδικότερα χρησιμοποιείται (μεταξύ άλλων) για την παραγωγή κεφαλοσπορινών, του γενόσημου αντιβιοτικού cefuroxime.[5]
Σύνθεση
ΕπεξεργασίαΤο 2-ακετυλοφουράνιο πρωτοπαράχθηκε από τον Ashina το 1914, μέσω της αντίδρασης μεθυλαλομαγνησιακής ένωσης (CH3MgX) σε 2-φουρονιτρίλιο (
) [6](ακολουθούμενης από υδρόλυση).
Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή 2-ακετυλοφουρανίου περιλαμβάνει ακετυλίωση κατά Friedel–Crafts του φουρανίου με οξεικό ανυδρίτη [(CH3CO)2O].
Εφαρμογές
ΕπεξεργασίαΦαρμακευτικά προϊόντα
ΕπεξεργασίαΜια εφαρμογή σύνθεσης από 2-ακετυλοφουράνιο είναι η σύνθεση του S-1360 αναστολέα της ιντεγκράσης του HIV. Η σύνθεση αυτή βασίζεται στην αλκυλίωση 2-ακετυλοφουρανίου με 4-φθοροβενζυλοχλωρίδιο,[π-F(C6H4)CH2Cl], χρησιμοποιώντας χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2), ως καταλύτη.[7]
Επίσης, η αντίδραση 2-ακετυλοφουρανίου με ένυδρο διάλυμα νιτρώδους νατρίου (NaNO2) δίνει 2-φουρανυλοξαιθανικό οξύ [2-(C4H3O)COCOOH], που είναι ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή του Cefuroxime, που είναι ένα δεύτερης γενιάς αντιβιοτικό με κεφαλοσπορίνη .[8]
Δείτε επίσης
Επεξεργασία- Ισομαλτόλη, με την ίδια μοριακή δομή, αλλά με υδροξύλιο (-OH) συνδεμένο με το άτομο άνθρακα #3.
- 2-φουρανικό οξύ [με την ίδια μοριακή δομή, αλλά με καρβοξυλομάδα (-COOH) αντί της ακετυλομάδας].
Παραπομπές και παρατηρήσεις
Επεξεργασία- ↑ Δείτε στον πίνακα τις εναλλακτικές ονομασίες
- ↑ Howard D. Hartough; Kosak, Alvin I. (1948). «Acylation of thiophene and furan by means of boron trifluoride. VII». Journal of the American Chemical Society 70: 867. doi:.
- ↑ Walther Borsche; Leditschke, Heinrich; Lange, Karl (1938). «Cleavage of the furan ring by primary aromatic amines and hydrochloric acid». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen 71B: 957–66.
- ↑ Y. Asahina; Murayama, Y. (1914). «Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)». Archiv der Pharmazie 252: 435–48. doi:.
- ↑ Rong-geng Wang; Liu, Cheng-ping; Zhu, Kun-peng; Du, Hai-lin; Liu, Lie-yi (2004). «Side chain of cefuroxime: (Z)-2-methoxyimino-2-(fury-2-yl)acetic acid ammonium salt». Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin 12 (17): 10–11.
- ↑ Asahina, Y.; Murayama, Y. (1914). «Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)». Archiv der Pharmazie 252: 435–48. doi:.
- ↑ Kenji Izumi; Kabaki, Mikio; Uenaka, Masaaki; Shimizu, Sumio (2007). «One-Step Synthesis of 5-(4-Fluorobenzyl)-2-furyl Methyl Ketone: A Key Intermediate of HIV-Integrase Inhibitor S-1360». Organic Process Research & Development 11 (6): 1059–1061. doi:.
- ↑ Rui-min Lv; Zhang, Zhi-de; Zhang, Zhi-cheng (2005). «The research for the synthesis of 2-methoxyimino-2-furylacetic acid». Shandong Huagong 34 (6): 5–8.