Βικιπαίδεια

3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο

To 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο ή 3-μεθυλο-2-βουτυλοφθορίδιο, σε δύο (2) οπτικά ισομερή[2], είναι ένα αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:

  1. 1-φθοροπεντάνιο.
  2. 2-φθοροπεντάνιο.
  3. 3-φθοροπεντάνιο.
  4. 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
  5. 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
  6. 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
  7. Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.
3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες 3-μεθυλο-2-βουτυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H11F
Μοριακή μάζα 90,14 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 (CH3)2CHCHFCH3
Συντομογραφίες iPrCHFMe
Αριθμός CAS 62108-95-6
SMILES CC(F)C(C)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 7
1-φθοροπεντάνιο
2-φθοροπεντάνιο
3-φθοροπεντάνιο
2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο
2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο
διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία Επεξεργασία

Η ονομασία «3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα επίσης χρειάζεται ο αριθμός θέσης 3-, γιατί και η θέση #2 είναι διαθέσιμη και επομένως δεν εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ < φ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 2-fluoro-3-methylbutane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι f < m. Σημειώνεται ακόμη, ότι η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την πλευρά του ατόμου του φθορίου, γιατί θεωρείται σημαντικότερο υποκατάστατο από το μεθύλιο.

Μοριακή δομή Επεξεργασία

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
H +0,03
C#2 +0,40
C#1,#4,#1΄ -0,09
C#3 -0,03

Παραγωγή Επεξεργασία

Με φωτοχημική φθορίωση Επεξεργασία

Με φωτοχημική φθορίωση μεθυλοβουτάνιου παράγεται μίγμα 3-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου, 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου, 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου και 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου[4]:

 

  • Όπου a + b + c + d = 1.
  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοβουτανίου.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο Επεξεργασία

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 3-μεθυλο-2-βουτανόλη ((CH3)2CHCH(OH)CH3)[5]:

 

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

 

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο Επεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 3-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο ((CH3)2CHCHClCH3)[6][7]:

 

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 3-μεθυλο-1-βουτένιο Επεξεργασία

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 3-μεθυλο-1-βουτένιο παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο[8]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Αντιδράσεις υποκατάστασης Επεξεργασία

  • Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο Επεξεργασία

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 3-μεθυλο-2-βουτανόλη ((CH3)2CHCH(OH)CH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο Επεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυ-3-μεθυλοβουτάνιο ((CH3)2CHCH(OR)CH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιο Επεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH(CH3)2). Π.χ.[9]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιο Επεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH(CH3)CH(CH3)2)[9]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιο Επεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2,3-διμεθυλοβουτανονιτρίλιο ((CH3)2CHCH(CN)CH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιο Επεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[9]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο Επεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 3-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη ((CH3)2CHCH(SH)CH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο Επεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειο-3-μεθυλοβουτάνιο ((CH3)2CHCH(SR)CH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από ιώδιο Επεξεργασία

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο ((CH3)2CHCHICH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδα Επεξεργασία

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 3-μεθυλο-2-βουταναμίνη ((CH3)2CHCH(NH2)CH3)[9]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα Επεξεργασία

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-3-μεθυλο-2-βουταναμίνη (RNHCH(CH3)CH(CH3)2)[9]:

 

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα Επεξεργασία

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-3-μεθυλο-2-βουταναμίνη [R'N(CH(CH3)CH(CH3)2)R][9]:

 

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα Επεξεργασία

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1,2-διμεθυλοπροπυλ)αμμώνιο [R'N(CH(CH3)CH(CH3)2)(R)R"]F}[10]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιο Επεξεργασία

Με φωσφίνη σχηματίζει 3-μεθυλο-2-βουτανοφωσφαμίνη[11]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδα Επεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 3-μεθυλο-2-νιτροβουττάνιο ((CH3)2CHCH(NO2)CH3)[12]:

 

Υποκατάσταση από φαινύλιο Επεξεργασία

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτάνιο:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων Επεξεργασία

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1,2-διμεθυλοπροπυλολίθιο[13]:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 3-μεθυλο-2-βουτυλομαγνησιοφθορίδιο[14]:

 

Αναγωγή Επεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοβουτάνιο[15]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοβουτάνιο[16]:

 

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιο[17]:

 

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[18]:

 

Αντιδράσεις προσθήκης Επεξεργασία

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3,4-διμεθυλο-1-φθοροπεντάνιο ((CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2F)[19]:

 

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,4-διμεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο ((CH3)2CHCH(CH3)CH=CHF)[20]:

 

3. Η αντίδραση του 3-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[21]:

  (1,4-προσθήκη)
  (1,2-προσθήκη)
  (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,5-διμεθυλο-1-φθορεξάνιο[22]:

   

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 1-(1΄,2΄-διμεθυλοπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο[23]:

   

Αντίδραση απόσπασης Επεξεργασία

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο παράγεται μίγμα 3-μεθυλο-1-βουτένιου και μεθυλο-2-βουτένιου[24]:

 

Παρεμβολή καρβενίων Επεξεργασία

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[25]:

 

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#4,#1΄H2-H. Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.
3. Παρεμβολή ένα (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#3-H: Παράγεται 3,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιου ~54%, 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~27%, 2,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~9% και 3,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~9%.

Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία

  1. ↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
  2. ↑ Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH3 και CH3CHCH3.
  3. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. ↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
  8. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.
  9. ↑ 9,00 9,01 9,02 9,03 9,04 9,05 9,06 9,07 9,08 9,09 9,10 9,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  13. ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = (CH3)2CHCHCH3, X = F.
  17. ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  18. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  19. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = (CH3)2CHCHCH3 και Nu = F.
  20. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = (CH3)2CHCHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  21. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = (CH3)2CHCHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  22. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = (CH3)2CHCHCH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  23. ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  24. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  25. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές Επεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985


Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο&oldid=8991135"