3-υδραζεπίνη
Η 3-υδραζεπίνη[2] (αγγλικά 3H-azepine) είναι ακόρεστη ετεροκυκλική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C6H7N, η οποία δομικά αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο, που περιέχει ένα άτομο αζώτου, έξι (6) άτομα άνθρακα και τρεις (3) διπλούς δεσμούς, εναλλάξ στις θέσεις #1, #5 και #7. Ακριβέστερα, πρόκειται για ετεροκυκλική ιμίνη. Ο όρος «αζεπίνη» επεκτείνεται και σε δύο (2) άλλες «μητρικές» ισομερείς αζεπίνες, αλλά και σε διάφορες «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστο αζεπινικό δακτύλιο.
| 3-υδραζεπίνη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 3-υδραζεπίνη | ||
| Άλλες ονομασίες | 1,6-επαζα-1,5,7-κυκλοεξατριένιο 1-αζα-1,5,7-κυκλοεπτατριένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C6H7N | ||
| Μοριακή μάζα | 93,13 amu | ||
| Αριθμός CAS | 27584-60-7[1] | ||
| SMILES | C1C=CC=CN=C1 | ||
| InChI | 1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-3,5-6H,4H2 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -33,1°C | ||
| Σημείο βρασμού | 180,6°C | ||
| Πυκνότητα | 900 kg/m³ (23°C) | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
714,5 g/m³ | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,498 | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή και χαρακτηριστικά Επεξεργασία
Η 3-υδραζεπίνη συνθέτεται ως 1-υδραζεπίνη:
Η σύνθεση της 1-υδραζεπίνης μπορεί να επιτευχθεί με αποσύνθεση του 1-αζεπινοκαρβοξυλικού οξέος[3] Αυτό το τελευταίο (το 1-αζεπινοκαρβοξυλικό οξύ) μπορεί να παραχθεί, με τη σειρά του, από την αντίδραση Μπούχνερ (Buchner reaction) μεταξύ βενζολίου (PhH) και ενός αζιδομεθανικού εστέρα (N3CO2R), που οδηγεί σε ενδιάμεση επέκταση του εξαμελούς βενζολικού δακτυλίου στον επταμελή αζεπινικό:
![440x440εσ[νεκρός σύνδεσμος]](https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Synth_Azepin.png)
Στη συνέχεια, επειδή η 1-υδραζεπίνη είναι ασταθής σε θερμοκρασία δωματίου, δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm, ισομερειώνεται με μετάθεση στη σταθερότερη ταυτομερή της 3-υδραζεπίνη:[4] [5] Το σημείο της ταυτομερούς ισορροπίας μπορεί να μεταβληθεί, ανάλογα με τις οξεοβασικές συνθήκες.
![χωρίς-πλαίσιο[νεκρός σύνδεσμος]](https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Iso_Azepin.png)
Σημειώνεται, ότι το κατιόν της 1-υδραζεπίνης είναι αρωματικό χημικό είδος, γιατί είναι ένα επίπεδο συζυγιακό κυκλικό σύστημα με 6π ηλεκτρόνια:
![330x330εσ[νεκρός σύνδεσμος]](https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Mes_Azepin.png)
Επομένως, όταν το ταυτομερές μείγμα βρεθεί σε αρκετά αλκαλικές συνθήκες ώστε να αποσπαστεί υδρογονοκατιόν (H+), σχηματίζεται το κατιόν της 1-υδραζεπίνης, γιατί ως αρωματικό είναι πολύ σταθερότερο.
Δείτε επίσης Επεξεργασία
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.
- ↑ Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.