3-υδραζεπίνη

3-υδραζεπίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-υδραζεπίνη
Άλλες ονομασίες	1,6-επαζα-1,5,7-κυκλοεξατριένιο; 1-αζα-1,5,7-κυκλοεπτατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H7N
Μοριακή μάζα	93,13 amu
Αριθμός CAS	27584-60-7
SMILES	C1C=CC=CN=C1
InChI	1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-3,5-6H,4H2
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-33,1°C
Σημείο βρασμού	180,6°C
Πυκνότητα	900 kg/m³ (23°C)
Διαλυτότητα; στο νερό	714,5 g/m³
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,498
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 3-υδραζεπίνη^[2] (αγγλικά 3H-azepine) είναι ακόρεστη ετεροκυκλική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₆H₇N, η οποία δομικά αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο, που περιέχει ένα άτομο αζώτου, έξι (6) άτομα άνθρακα και τρεις (3) διπλούς δεσμούς, εναλλάξ στις θέσεις #1, #5 και #7. Ακριβέστερα, πρόκειται για ετεροκυκλική ιμίνη. Ο όρος «αζεπίνη» επεκτείνεται και σε δύο (2) άλλες «μητρικές» ισομερείς αζεπίνες, αλλά και σε διάφορες «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστο αζεπινικό δακτύλιο.

Παραγωγή και χαρακτηριστικά

Η 3-υδραζεπίνη συνθέτεται ως 1-υδραζεπίνη:

Η σύνθεση της 1-υδραζεπίνης μπορεί να επιτευχθεί με αποσύνθεση του 1-αζεπινοκαρβοξυλικού οξέος^[3] Αυτό το τελευταίο (το 1-αζεπινοκαρβοξυλικό οξύ) μπορεί να παραχθεί, με τη σειρά του, από την αντίδραση Μπούχνερ (Buchner reaction) μεταξύ βενζολίου (PhH) και ενός αζιδομεθανικού εστέρα (N₃CO₂R), που οδηγεί σε ενδιάμεση επέκταση του εξαμελούς βενζολικού δακτυλίου στον επταμελή αζεπινικό:

440x440εσ^{[νεκρός σύνδεσμος]}

Στη συνέχεια, επειδή η 1-υδραζεπίνη είναι ασταθής σε θερμοκρασία δωματίου, δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm, ισομερειώνεται με μετάθεση στη σταθερότερη ταυτομερή της 3-υδραζεπίνη:^[3]^[4] Το σημείο της ταυτομερούς ισορροπίας μπορεί να μεταβληθεί, ανάλογα με τις οξεοβασικές συνθήκες.

χωρίς-πλαίσιο^{[νεκρός σύνδεσμος]}

Σημειώνεται, ότι το κατιόν της 1-υδραζεπίνης είναι αρωματικό χημικό είδος, γιατί είναι ένα επίπεδο συζυγιακό κυκλικό σύστημα με 6π ηλεκτρόνια:

330x330εσ^{[νεκρός σύνδεσμος]}

Επομένως, όταν το ταυτομερές μείγμα βρεθεί σε αρκετά αλκαλικές συνθήκες ώστε να αποσπαστεί υδρογονοκατιόν (H⁺), σχηματίζεται το κατιόν της 1-υδραζεπίνης, γιατί ως αρωματικό είναι πολύ σταθερότερο.

Δείτε επίσης

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ ^3,0 ^3,1 E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.
↑ Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider

[2] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[:02-3] 3,0 ^3,1 E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.

[:1-4] Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[2]

[1]

[3]

[4]

3-υδραζεπίνη

Γενικά
Όνομα IUPAC	3-υδραζεπίνη
Άλλες ονομασίες	1,6-επαζα-1,5,7-κυκλοεξατριένιο 1-αζα-1,5,7-κυκλοεπτατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₆H₇N
Μοριακή μάζα	93,13 amu
Αριθμός CAS	27584-60-7^[1]
SMILES	C1C=CC=CN=C1
InChI	1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-3,5-6H,4H2
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-33,1°C
Σημείο βρασμού	180,6°C
Πυκνότητα	900 kg/m³ (23°C)
Διαλυτότητα στο νερό	714,5 g/m³
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,498
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα

Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).