N,N-διφθορομεθαναμίνη
Η N,N-διφθορομεθαναμίνη[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH3NF2, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3NF2. Eίναι η απλούστερη οργανική διφθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NHF2), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.
N,N-διφθορομεθαναμίνη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | N,N-διφθορομεθαναμίνη | ||
Άλλες ονομασίες | διφθορομεθυλαμίνη 1,1-διφθορο-1-αμιναιθάνιο 1-αζα-1,1-διφθοροπροπάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | CH3NF2 | ||
Μοριακή μάζα | 67,038026 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3NF2 | ||
Συντομογραφίες | MeN2 | ||
SMILES | CN(F)F | ||
InChI | 1S/CH3F2N/c1-4(2)3/h1H3 | ||
PubChem CID | 533410 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 2 1,Ν-διφθορομεθαναμίνη 1,1-διφθορομεθαναμίνη | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ονοματολογία
ΕπεξεργασίαΗ ονομασία «N,N-διφθορομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N,N-διφθορο-» δηλώνει την ύπαρξη δύο ατόμων φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένων στο άτομο του αζώτου.
Ισομέρεια
ΕπεξεργασίαΈχει δύο (1) μόνο ισομερή θέσης:
- N,1-διφθορομεθαναμίνη (FCH2NHF).
- 1,1-διφθορομεθαναμίνη (F2CHNH2).
Μοριακή δομή
ΕπεξεργασίαΗ μοριακή δομή της N,N-διφθορομεθαναμίνης αντιστοιχεί γεωμετρικά στη δύο (2) γεωμετρικά στερεά, συνδεμένων με κοινή κορυφή το άτομο του αζώτου. Πιο συγκεκριμένα:
- Ενός τετραέδρου, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και με τρία (3) άτομα υδρογόνο και το άτομο του αζώτου στις κορυφές.
- Μιας τριγωνικής πυραμίδας, με το άτομο του αζώτου στην κορυφή και τα άτομα φθορίου στη βάση της. Επειδή το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο του αζώτου και το τελευταίο ηλεκτραρνητικότερο του άνθρακα και του υδρογόνου (με αυτήν τη σειρά) ο βαθμός οξείδωσης του αζώτου στη N,N-διφθορομεθαναμίνη είναι +1, ενώ του άνθρακα -2.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΜε διφθοραμίνη και αλομεθάνιο
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση φθοραμίνης (NHF2) σε (μον)αλομεθάνιο (μέθοδος Hofmann)[4]:
Με αποικοδόμηση ακετυλοδιφθοραμίδιου
ΕπεξεργασίαΜε αποικοδόμηση ακετυλοδιφθοραμίδιου παράγεται N,N-διφθορομεθαναμίνη[5]:
Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N,N-διχλωρομεθαναμίνη (CH3NCl2) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[6]:
- Ενδιάμεσα σχηματίζεται N-φθορο-N-χλωρομεθαναμίνη (CH3NClF).
Χημική συμπεριφορά
ΕπεξεργασίαΑυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση
ΕπεξεργασίαΈχει την τάση να μετατραπεί αρχικά σε Ν-φθορομεθανιμίνη και τελικά σε υδροκυάνιο, αποβάλλοντας υδροφθόριο.
Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:
Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο
ΕπεξεργασίαΜε τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:
- Ενδιάμεσα σχηματίζεται N-φθορο-N-χλωρομεθαναμίνη (CH3NClF).
Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται αρχικά N-μεθυλο-N-φθορανιλίνη και με περίσσεια βενζολίου διφαινυλομεθυλαμίνη[7]:
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Σημειώσεις και παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ Διαδικτυακός τόπος PubChem
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.