Άνοιγμα κυρίου μενού

Το αιθανοϋλοχλωρίδιο ή ακετυλοχλωρίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCl (συντομογραφικά AcCl) είναι ένα ακυλαλογονίδιο, δηλαδή ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό. Είναι μια ουσία που δεν έχει βρεθεί στη φύση, γιατί είναι ευαίσθητη στην παρουσία νερού, το οποίο το υδρολύει. Κατά τη χρήση του στον αέρα σχηματίζει ένα λευκό νεφίδιο, λόγω αντίδρασής του με την ατμοσφαιρική υγρασία. Το νεφίδιο αποτελείται από σταγονίδια του υδροχλωρικού οξέος που σχηματίζεται κατά την υδρόλυση. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H3OCl, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 2-χλωραιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο ClCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  2. 1-χλωραιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(Cl)OH.
  3. Χλωραιθανάλη, με σύντομο συντακτικό τύπο ClCH2CHO
  4. 1,2-εποξυαιθυλοχλωρίδιο ή χλωροξιράνιο.
Αιθανοϋλοχλωρίδιο
Acetyl chloride-2D-Skeletal.png
Acetyl-chloride-3D-balls.png
Acetyl-chloride-3D-vdW.png
Fisher Acetyl Chloride.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοϋλοχλωρίδιο
Άλλες ονομασίες Ακετυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3OCl
Μοριακή μάζα 78,49 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3COCl
Συντομογραφίες AcCl
Αριθμός CAS 75-36-5
SMILES ClC(=O)C
InChI 1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
Αριθμός RTECS AO6390000
Αριθμός UN QD15RNO45K
ChemSpider ID 6127
Δομή
Διπολική ροπή 2,45 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -112 °C
Σημείο βρασμού 52 °C
Πυκνότητα 1.104 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αντιδρά
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
χλωράνθρακες, φρεόν
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Σημείο αυτανάφλεξης 390 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard C.svg
Εύφλεκτο (F), Διαβρωτικό (C)
Φράσεις κινδύνου R11 R14 R34
Φράσεις ασφαλείας S(1/2) S9 S16 S26 S45
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-Cl σ 2sp2-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O -0,38
Cl -0,09
C#2 -0,09
H +0,03
C#1 +0,47

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε αιθανικό οξύ παράγεται αιθανοϋλοχλωρίδιο[4]::

1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

 

2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

 

3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:

 

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)[5]

 

3. Βιομηχανικά παράγεται με επίδραση υδροχλωρίου σε αιθανικό ανυδρίτη[6]:

 

4. Μπορεί επίσης να συνθεθεί με καταλυτική καρβονυλίωση του μεθυλοχλωρίδιου[7]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

 

ΑλκοόλυσηΕπεξεργασία

  • Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα[8]

 

ΑμμωνιόλυσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο[8]:

 

ΑμινόλυσηΕπεξεργασία

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο[8]:

 

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

 

Επίδραση καρβονικού άλατοςΕπεξεργασία

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος[8]:

 

Επίδραση αρωματικών ενώσεωνΕπεξεργασία

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο[9]:

 

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσηςΕπεξεργασία

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοχλωρίδιο[10]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη[11]

 

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη[11]::

 

Επίδραση διαζωμεθανίουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ[12]:

 

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  5. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Cl αντί F.
  6. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  7. Πρότυπο:Cite patent
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CO, X = Cl.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetyl chloride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).