Ιωδαιθίνιο

Ιωδαιθίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ιωδαιθίνιο; Ιωδοοαιθίνιο
Άλλες ονομασίες	Ιωδοακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2HΙ
Μοριακή μάζα	151,93438 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HC ≡ CI
Αριθμός CAS	14545-08-5
SMILES	C#CI
InChI	InChI=1/C2HI/c1-2-3/h1H
Δομή
Γωνία δεσμού	180°
Μοριακή γεωμετρία	ευθύγραμμη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αιθινυλοϊωδίδιο ή ιωδοαιθίνιο ή ιωδοακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C₂HI και σύντομο συντακτικό HC≡CI. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή Επεξεργασία

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-H	σ	2sp-1s	92 pm	3% C^- H⁺
C≡C	σ	2sp-2sp	120 pm
	π	2p_y-2p_y
	π	2p_z-2p_z
C-I	σ	2sp-5sp³	196,2 pm	5‰ C⁺ I^-

Παραγωγή Επεξεργασία

Με απόσπαση υδραλογόνων Επεξεργασία

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1,1-τριιωδοαιθάνιο ή 1,1,2-τριιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CI_{3}+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2NaI+2H_{2}O}$
ή
$\mathrm {ICH_{2}CHI_{2}+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2NaI+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου Επεξεργασία

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,1,2,2-πενταϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοϊωδίδιο^[4]:

$\mathrm {\mathrm {I_{2}CHCI_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2ZnI_{2}} }$

Με υποκατάσταση χλωρίου από ιώδιο Επεξεργασία

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε αιθινυλοχλωρίδιο:

$\mathrm {HC\equiv CCl+NaI{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το καλύτερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση Επεξεργασία

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοϊωδίδιο (CH₃COI) ^[5]:

$\mathrm {HC\equiv CI+H_{2}O{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Hg^{2+}}}CH_{3}COI}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοϊωδίδιο.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος Επεξεργασία

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο^[6]:

$\mathrm {HC\equiv CI+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}COI}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση Επεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοϊωδίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοϊωδίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοϊωδίδιο.^[7]:

$\mathrm {HC\equiv CI+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{2}=CHI{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}I}$

Αλογόνωση Επεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-ιωδοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-ιωδο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.^[8]:

$\mathrm {HC\equiv CI+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}XCH=CXI{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}X_{2}CHCX_{2}I}$

Υδραλογόνωση Επεξεργασία

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-ιωδοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-ιωδοαιθάνιο.^[9]:

$\mathrm {HC\equiv CI+HX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CXI{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CX_{2}I}$

Υδροκυάνωση Επεξεργασία

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται 2-ιωδοπροπενονιτρίλιο:

$\mathrm {HC\equiv CI+HCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=CICN}$

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα Επεξεργασία

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H₂O), παράγεται 2-ιωδο-2-προπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CI+CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{2}=CICOOH}$

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-ιωδοπροπενικός αλκυλεστέρας:

$\mathrm {HC\equiv CI+CO+ROH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CICOOR}$

Διυδροξυλίωση Επεξεργασία

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοϊωδίδιου, αντιστοϊχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο^[10]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:

$\mathrm {5HC\equiv CI+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOCH=C(I)OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$
$\mathrm {HOCH=C(I)OH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}COI}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$\mathrm {HC\equiv CI+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH=C(I)OH}$
$\mathrm {HOCH=C(I)OH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}COI}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο.

Προσθήκη αλκοολών Επεξεργασία

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλκυλο(1-ιωδοαιθενυλο)αιθέρας^[11]:

$\mathrm {HC\equiv CI+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{2}=CIOR}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων Επεξεργασία

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται καρβονικός (1'-ιωδοαιθενυλο)εστέρας^[12]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCI=CH_{2}}$

Οζονόλυση Επεξεργασία

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοϊωδίδιο^[13]:

$\mathrm {HC\equiv CI+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}OCHCOI}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου Επεξεργασία

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται ιωδοφορμυλομεθανικό οξύ^[14]:

$\mathrm {5HC\equiv CI+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOOCOI+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

Υποκατάσταση ιωδίου από υδροξύλιο Επεξεργασία

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH₂=C=O)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+NaOH{\xrightarrow {-NaI}}HC\equiv COH{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=O}$

Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενάλη.

Παραγωγή αιθέρα Επεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RONa{\xrightarrow {}}HC\equiv COR+NaI}$

Παραγωγή αλκαδιινίου Επεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC\equiv CH+NaI}$

Παραγωγή εστέρα Επεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC\equiv CH+NaI}$

Παραγωγή νιτριλίου Επεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+NaCN{\xrightarrow {}}HC\equiv CCN+NaI}$

Παραγωγή αλκινίου Επεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RLi{\xrightarrow {}}RC\equiv CH+LiI}$

Παραγωγή θειάλης Επεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH₂=C=S)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+NaSH{\xrightarrow {-NaI}}HC\equiv CSH{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=S}$

Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

Παραγωγή θειαιθέρα Επεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RSNa{\xrightarrow {}}HC\equiv CSR+NaI}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων Επεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO₂)^[16]:

$\mathrm {HC\equiv CI+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}HC\equiv CNO_{2}+AgI\downarrow }$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων Επεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:

$\mathrm {HC\equiv CI+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HC\equiv CLi+LiI}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[17]:

$\mathrm {HC\equiv CI+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HC\equiv CMgI}$

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου Επεξεργασία

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+HC\equiv CI{\xrightarrow {AlI_{3}}}PhC\equiv CH+HI}$

Χρήσεις Επεξεργασία

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή πολλών παραγώγων.

Παραπομπές και σημειώσεις Επεξεργασία

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοϊωδίδιου)-2AM(υδρογόνου)
↑ Δικτυακός τόπος ChemIndustry
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = I.

Πηγές Επεξεργασία

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοϊωδίδιου)-2AM(υδρογόνου)

[2] Δικτυακός τόπος ChemIndustry

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[Pet186-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = I.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = I.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

Ιωδαιθίνιο

Γενικά
Όνομα IUPAC	Ιωδαιθίνιο Ιωδοοαιθίνιο
Άλλες ονομασίες	Ιωδοακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₂HΙ
Μοριακή μάζα	151,93438 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	HC ≡ CI
Αριθμός CAS	14545-08-5 ^[2]
SMILES	C#CI
InChI	InChI=1/C2HI/c1-2-3/h1H
Δομή
Γωνία δεσμού	180°
Μοριακή γεωμετρία	ευθύγραμμη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).