Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Η Ν-μεθυλομεθανιμίνη ή μεθυλενομεθυλιμίνη ή Ν-μεθυλενομεθαναμίνη ή μεθυλιμινομεθάνιο ή 2-αζαπροπένιο είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CH2. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής ιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
- Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNH2.
- Αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=NH.
- Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
Ν-μεθυλομεθανιμίνη | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Ν-μεθυλομεθανιμίνη |
Άλλες ονομασίες | Μεθυλενομεθυλιμίνη Ν-μεθυλενομεθαναμίνη Μεθυλιμινομεθάνιο 2-αζαπροπένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C2H5N |
Μοριακή μάζα | 43,0678 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH2=NCH3 |
Συντομογραφίες | CH2=NMe |
Αριθμός CAS | 1761-67-7[2] |
SMILES | CN=C |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 3 Αιθεναμίνη Αιθανιμίνη Αζιριδίνη |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΑπό μεθανάλη και μεθαναμίνη
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση μεθαναμίνης σε μεθανάλη[3]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
ΕπεξεργασίαΣυμπεριφορά βάσης
Επεξεργασία
Οξείδωση
ΕπεξεργασίαΟξειδώνεται προς N-μεθυλομεθανυδροξυλαμίνη:
Αναγωγή
ΕπεξεργασίαΑνάγεται προς διμεθυλαμίνη:
Παρεμβολή καρβενίων
Επεξεργασία- Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[4]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
- Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται N-αιθυλομεθανιμίνη.
- Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται N-μεθυλαιθανιμίνη.
- Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-μεθυλαζιριδίνη.
Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:
- Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
Επεξεργασία- ↑ Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς αιθανιμίνης
- ↑ Δικτυακός τόπος EasyChem
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = CH3, R = H.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982