Άνοιγμα κυρίου μενού

Η αιθανιμίνη[2] είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C2H5N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH3CH=NH. Είναι μια πρωτοταγής αλδιμίνη. Με βάση το μοριακό τύπο της, C2H5N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNH2, ελάσσονα ταυτομερής της αιθανιμίνης.
  2. Ν-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH3.
  3. Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Aziridine.svg.
Αιθανιμίνη
Ethanimine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Αιθυλιδενιμίνη
Ιμινοαιθάνιο
1-αζαπροπένιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5N
Μοριακή μάζα 43,0678 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=NH
Συντομογραφίες MeCH=NH
Αριθμός CAS 151-56-4
SMILES CC=N
InChI 1S/C2H5N/c1-2-3/h2-3H,1H3
PubChem CID 140746
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Αιθεναμίνη
Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Αζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από αιθανάληΕπεξεργασία

Η αιθανιμίνη παράγεται με επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη[3]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Συμπεριφορά βάσηςΕπεξεργασία

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

 

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Παράγει δευτεροταγείς αιθυλιδενιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

 

OξείδωσηΕπεξεργασία

Οξειδώνεται προς νιτροαιθάνιο:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Ανάγεται προς αιθαναμίνη:

 

Παρεμβολή καρβενίωνΕπεξεργασία

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-H και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[4]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται προπανιμίνη-1.
  2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται προπανιμίνη-2.
  3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλοαιθανιμίνη.
  4. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

   

   

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Δικτυακός τόπος PubChem
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = CH3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.