Η τρυπτοφόλη[1] (αγγλικά tryptophol) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C10H11ΝO. Πιο συγκεκριμένα, είναι αρωματική αλκοόλη, που προκαλεί ύπνο στον άνθρωπο. Σχηματίζεται στο ήπαρ μετά από θεραπεία με δισουλφιράμη.[2] Επίσης, παράγεται από το τρυπανόσωμα, που είναι το πρωτοζωικό παράσιτο, που προκαλεί την αποκαλούμενη «ασθένεια του ύπνου».

Τρυπτοφόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-(1-υδρο-3-ινδολυλ)αιθανόλη
Άλλες ονομασίες Τρυπτοφόλη
3-ινδολαιθανόλη
2-ινδολ-3-υλαιθανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H11NO
Μοριακή μάζα 161,20 amu
Αριθμός CAS 526-55-6
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Φάσμα UV-ορατού της τρυπτοφόλης.

Έχει, επίσης, βρεθεί σε κρασιά, ως δευτερεύον προϊόν της αλκοολικής ζύμωσης. Περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Φέλιξ Έρλιχ (Felix Ehrlich) το 1912.

Φυσική παρουσία Επεξεργασία

Η τρυπτοφόλη μπορεί να βρεθεί στις βελόνες ή τους σπόρους της Δασικής Πεύκης (Pinus sylvestris)[3][4].

Παράγεται, ακόμη, από το πρωτοζωικό παράσιτο τρυπανόσωμα (Trypanosoma brucei),  που είναι υπεύθυνο για την «ασθένεια του ύπνου» (Αφρικανική τρυπανοσωμίαση).[5]

Βρίσκεται στο κρασί[6] και στην μπύρα ως δευτερεύον προϊόν της αλκοολικής ζύμωσης[7] (ένα προϊόν, επίσης γνωστό ως προσδιορισμένης ομοειδούς ουσίας) από τον Σακχαρομύκητα cerevisiae.

Είναι, επίσης, ένα αυτοαντιβιοτικό, που παράγεται από το μύκητα Candida albicans.[8]

Μπορεί, επίσης, να απομονωθεί από το θαλάσσιο σφουγγάρι Ircinia spiculosa.[9]

Μεταβολισμός Επεξεργασία

Βιοσύνθεση Επεξεργασία

Περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Φέλιξ Έρλιχ το 1912. Ο Έρλιχ έδειξε ότι η ζύμη επιδρά στα φυσικά αμινοξέα, ουσιαστικά αποκαρβοξυλιώνεται, με απόσπαση διοξειδίου του άνθρακα (CO2) και υποκαθιστώντας την αμινομάδα (-ΝΗ2) με υδροξυλομάδα (-ΟΗ). Η προαναφερόμενη αντίδρασημ ειδικά στην περίπτωση της τρυπτοφάνης παράγει τρυπτοφόλη.[10] Για την ακρίβεια, η τρυπτοφάνη πρωτα απαμινώνεται σε 3-ινδολοπυροσταφυλικό οξύ. Μετά αποκαρβοξυλιώνεται[11], δίνοντας 3-ινδολαιθανάλη, από το ένζυμο ινδολοπυροσταφυλική αποκαρβοξυλάση. Η 3-ινδολαιθανάλη μετατρέπεται σε τρυπτοφόλη, από το ένζυμο αλκοολική δεϋδρογονάση.[12]

Δημιουργείται από τρυπτοφάνη μαζί με 3-ινδολαιθανικό οξύ σε ποντίκια που έχουν μολυνθεί από Trypanosoma brucei gambiense.[13]

Μια αποτελεσματική μετατροπή της τρυπτοφάνης σε ινδολο-3-οξικό οξύ μπορεί να επιτευχθεί από ορισμένα είδη μυκήτων του γένους Rhizoctonia.[14]

Βιοαποικοδόμηση Επεξεργασία

Στο αγγούρι (Cucumis sativus), τα ένζυμα 3-ινδολαιθαναλική αναγωγἀση (NAPH) και 3-ινδολαιθαναλική αναγωγἀση (NADPH) χρησιμοποιούν τρυπτοφόλη σε μορφή 3-ινδολ-3-υλαιθανάλης (δηλαδή δεϋδροτρυπτοφόλης) .[15]

Γλυκοζίτες Επεξεργασία

Το μονοκύτταρο άλγος ευγλήνη (euglena gracilis) μετατρέπει εξωγενή τρυπτοφόλη σε δύο κύριους μεταβολίτες. Η μια είναι ο τρυπτοφολικός γαλακτοζίτης και μια άγνωστη ένωση, που είναι ένας τρυπτοφολεστέρας. Συμπαράγονται, ακόμη, σε μικρές ποσότητες 3-ινδολαιθανικό οξύ, αιθανικός τρυπτοφολεστέρας και τρυπτοφολικός γλυκοζίτης.[16]

Βιολογικές επιδράσεις Επεξεργασία

Η τρυπτοφόλη και τα «θυγατρικά» της παράγωγα 5-υδροξυτρυπτοφόλη και 5-μεθοξυτρυπτοφόλη, προκαλούν ύπνο σε ποντίκια. Ο ύπνος αυτός διαρκεί λιγότερο από μια ώρα με δόση 250 mg/kg. Οι ενώσεις αυτές μπορεί να παίζουν ρόλο στο μηχανισμό της φυσιολογίας του ύπνου.[17] Μπορεί να είναι ένα λειτουργικό ανάλογο της σεροτονίνης ή μελατονίνης, ενώσεις που εμπλέκονται στον κανονισμό του ύπνου.

Η τρυπτοφόλη δείχνει γονοτοξικότητα in vitro.[18]

Η τρυπτοφόλη αποτελεί ένα μόριο αίσθησης απαρτίας για τη ζύμη Saccharomyces cerevisiae.[19] Επίσης, βρέθηκε στο αίμα ασθενών με χρόνια τρυπανοσωμίαση. Για το λόγο αυτό, μπορεί να είναι μόριο αίσθησης απαρτίας για το παράσιτο τρυπανόσωμα.

Στην περίπτωση λοίμωξης από τρυπανόσωμα, η τρυπτοφόλη μειώνει την ανοσολογική ανταπόκριση του ξενιστή του.[20]

Καθώς σχηματίζεται στο ήπαρ μετά την κατάποση αιθανόλης ή τη θεραπεία με δισουλφιράμη συνδέεται, επίσης, με τη μελέτη του αλκοολισμού.[21] Το πυραζόλιο και η αιθανόλη έχει δειχθεί ότι αναστέλλουν τη μετατροπή της εξωγενούς τρυπτοφόλης σε 3-ινδολαιθανικό οξύ και ενισχύει τα συμπτώματα της τρυπτοφόλης σε υπνηλία και υποθερμία σε ποντίκια.[22]

Είναι ένας αυξητικός παράγοντας των υποκοτυλιωμένων τεμαχίων αγγουριού.[23] Η αυξητική δράση σε όρους σχηματισμού εμβρ΄του είναι ακόμη καλύτερη για την τρυπυοφολαραβινοσίδη στα υποκοτυλιωμένα τεμάχια Cucurbita pepo.[24]

Πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση άλλων ενώσεων Επεξεργασία

Η τρυπτοφόλη έχει χρησιμοποιηθεί ως πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση της N,N-διμεθυλοτρυπταμίνης (DMT)[25] και της ινδοραμίνης.

Δείτε επίσης Επεξεργασία

Αναφορές Επεξεργασία

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). «Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues». Journal of Clinical Investigation 63 (6): 1241–1248. doi:10.1172/JCI109419. PMID 447842. PMC 372073. https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-investigation_1979-06_63_6/page/1241. 
  3. Sandberg, Göran (1984). «Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles». Planta 161 (5): 398–403. doi:10.1007/BF00394569. PMID 24253838. https://archive.org/details/sim_planta_1984-07_161_5/page/398. 
  4. Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). «Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds». Physiologia Plantarum 71 (4): 411–418. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x. 
  5. Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). «The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity». Comparative Biochemistry and Physiology C 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6. 
  6. Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). «Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes». Food Chemistry 22: 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9. https://archive.org/details/sim_food-chemistry_1986_22_1/page/59. 
  7. Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). «On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation». Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles 261 (8): 1915–6. PMID 4954284. 
  8. Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). «Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans». Science 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. 
  9. ErdoĞAn i, I; Sener, B; Higa, T (2000). «Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa». Biochemical systematics and ecology 28 (8): 793–794. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636. https://archive.org/details/sim_biochemical-systematics-and-ecology_2000-10_28_8/page/793. 
  10. Richard W. Jackson (1930). «A synthesis of tryptophol». Journal of Biological Chemistry 88 (3): 659–662. http://www.jbc.org/content/88/3/659.full.pdf. 
  11. Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). «The catabolism of amino acids to long chain and complex alcohols in Saccharomyces cerevisiae». The Journal of Biological Chemistry 278 (10): 8028–34. doi:10.1074/jbc.M211914200. PMID 12499363. 
  12. Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
  13. Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). «Short-Term Metabolism of \14CTryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense»]. Journal of Infectious Diseases 131 (4): 459–62. doi:10.1093/infdis/131.4.459. PMID 1117200. https://archive.org/details/sim_journal-of-infectious-diseases_1975-04_131_4/page/459. 
  14. Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi and Kunihiko Syono (1996). «Efficient Conversion of L-Tryptophan to Indole-3-Acetic Acid and/or Tryptophol by Some Species of Rhizoctonia». Plant Cell Physiol. 37 (7): 899–905. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037. http://pcp.oxfordjournals.org/content/37/7/899.short. 
  15. «Isolation and characterization of indole-3-acetaldehyde reductases from Cucumis sativus». J. Biol. Chem. 251 (4): 907–13. 1976. PMID 2607. 
  16. Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). «Formation of Tryptophol Galactoside and an Unknown Tryptophol Ester in Euglena gracilis». Plant Physiology 76 (4): 889–93. doi:10.1104/pp.76.4.889. PMID 16663965. PMC 1064400. https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1984-12_76_4/page/889. 
  17. Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). «Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice». Life Sciences 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013. 
  18. Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). «Assessment of Tryptophol Genotoxicity in Four Cell Lines in Vitro: A Pilot Study with Alkaline Comet Assay». Archives of Industrial Hygiene and Toxicology 62. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090. 
  19. Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). «Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast». Molecular BioSystems 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075. 
  20. Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). «The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression». Experientia 32 (5): 645–7. doi:10.1007/BF01990212. PMID 776647. 
  21. Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). «Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment». Journal of Neurochemistry 36 (5): 1758–65. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID 7241135. 
  22. Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). «Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels». Life Sciences 21 (11): 1603–10. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID 600013. 
  23. Rayle, DL; Purves, WK (1967). «Isolation and Identification of Indole-3-Ethanol (Tryptophol) from Cucumber Seedlings». Plant Physiology 42 (4): 520–524. doi:10.1104/pp.42.4.520. PMID 16656532. PMC 1086576. https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1967-04_42_4/page/520. 
  24. Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). «Induction of embryogenic callus in Cucurbita pepo hypocotyl explants by indole-3-ethanol and its sugar conjugates». Physiologia Plantarum 64 (2): 237–242. doi:10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x. 
  25. «Dialkyltryptamines via Tryptophol - [www.rhodium.ws]». Erowid.org. Ανακτήθηκε στις 18 Αυγούστου 2013.