Άνοιγμα κυρίου μενού

Η 2,6-λουτιδίνη[3] (αγγλικά 2,6-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N.

2,6-λουτιδίνη
2,6-Lutidine.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,6-διμεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες 2,6-λουτιδίνη
2,6-διμεθυλαζίνη[1]
2,6-διμεθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H9N
Μοριακή μάζα 107,15 amu
Αριθμός CAS 108-48-5
SMILES Cc1cccc(C)n1
Αριθμός UN 15FQ5D0T3P
PubChem CID 7937
ChemSpider ID 13842613
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -5,8°C
Σημείο βρασμού 144°C
Πυκνότητα 925,2 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
272 kg/m³ (45,3°C)
Χημικές ιδιότητες
pKa 6,60
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η χημικά καθαρή 2,6-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη πνιγηρή και βλαβερή οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH3) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Φυσική παρουσίαΕπεξεργασία

Βρέθηκε σε υδάτινα απόβλητα από μονάδες επεξεργασίας σχιστολιθικού πετρελαίου και σε πρώην εγκαταστάσεις κρεοσκόπισης.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Παράγεται βιομηχανικά με συμπύκνωση φορμαλδεΰδης, ακεταλδεΰδης, και αμμωνίας,[4] ενώ απομονώνεται, επίσης, από τη λιθανθρακόπισσα και από το οστέλαιο.[5] Η παραγωγή της 2,3-λουτιδίνης μπορεί, επίσης, να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμόΕπεξεργασία

Με μείγμα προπινίου (CH3C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και αιθανονιτριλίου (CH3CN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται μείγμα τριών (3) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,3-λουτιδίνη, 2,4-λουτιδίνη και 2,6-λουτιδίνη:[6]

       

Με επίδραση 2,4-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση 2,4-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο (CH=CH2) παράγεται αρχικά 2,6-διμεθυλπυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά 2,6-διμεθυλοπυριδίνη:[7]

     

ΕφαρμογέςΕπεξεργασία

Η 2,6-Lutidine έχει αξιολογηθεί για χρήση ως πρόσθετο τροφίμων λόγω της άρωμα καρυδιού, όταν υπάρχει σε διάλυμα και σε πολύ χαμηλές συγκεντρώσεις.[8]

Λόγω της στερεοχημική αποτελέσματα από τις δύο ομάδες μεθυλίου, 2,6-lutidine είναι μόνο ασθενώς πυρηνόφιλη. Είναι μέτρια basic, με σKa 6,60. Στην οργανική σύνθεση, 2,6-lutidine έτσι μερικές φορές χρησιμοποιείται ως ένα sterically εμποδισμένο ήπια βάση.

Χημικές ιδιότητεςΕπεξεργασία

Η 2,6-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη και αρκετά δραστικότερη από τις μεθυλοπυριδίνες. Oι 2- και 6- μεθυλομάδες της 2,6-λουτιδίνης δίνουν αντιδράσεις με διάφορα αντιδραστήρια, όπως για παράδειγμα το φαινυλολίθιο (PhLi), που μεταφέρει το λίθιο στις 2- και 6- μεθυλομάδες.[9]

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2,6-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 2,6-λουτιδινωνίου.[10] Ο σχηματισμός του 2,6-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων, που αντιδρά και πάλι με τις 2- και 6- μεθυλομάδες του.[9]

ΒιοαποικοδόμησηΕπεξεργασία

Αν και οι πυριδίνες αποτελούν εξαιρετική πηγή άνθρακα, αζώτου, και ενέργειας για ορισμένους μικροοργανισμούς, η διμεθυλίωση της 2,6-λουτιδίνης επιβραδύνει σημαντικά την ταχύτητα βιοαποικοδόμησης του πυριδινικού δακτυλίου. Η 2,6-λουτιδίνη βρέθηκε ότι είναι σημαντικά πιο ανθεκτική στη βιοαποικοδόμηση στο έδαφος, σε σύγκριση με τις πικολίνες ή τη 2,4-λουτιδίνη.[11] Σημαντική απώλεια αεριοποίησης παρατηρήθηκε σε υγρά μέσα. Εκτιμώμενος χρόνος για την πλήρη βιοαποικοδόμησή της ήταν πάνω από 30 ημέρες.[12]

Δείτε επίσηςΕπεξεργασία

ΑναφορέςΕπεξεργασία

  1. Συστηματική ονομασία
  2. Ονομασία αντικατάστασης
  3. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York. doi: 10.1002/14356007.a22_399
  5. Merck Index, 11th Edition, 5485.
  6. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 136. 
  7. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. 
  8. Sims, G. K. and E.J. O'Loughlin. 1989.
  9. 9,0 9,1 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143. 
  10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138. 
  11. Sims, G. K.; L.E. Sommers (1985). «Degradation of pyridine derivatives in soil». Journal of Environmental Quality 14: 580–584. 
  12. Sims, G. K. and L.E. Sommers. 1986.